5 -甲基- 1 -对甲苯基- 1H -吡唑 | 828-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5 -甲基- 1 -对甲苯基- 1H -吡唑
• 中文别名: 2-溴三亚苯；2-溴苯并[9,10]菲；5-甲基-1-对甲苯基-1H-吡唑；5-甲基-1-对甲苯-1H-吡唑
• 英文名称: 5-Methyl-1-p-tolyl-pyrazol
• 英文别名: 5-Methyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole；5-methyl-1-(4-methylphenyl)pyrazole
• CAS: 828-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: MLWAWLUISSQJJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272℃
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5 -甲基- 1 -对甲苯基- 1H -吡唑 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以25%的产率得到2,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-pyrazol-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过吡唑N-杂环卡宾的重排官能化的4-氨基喹啉

  摘要：

  消旋甜菜碱类物质中的1-苯基吡唑-3-羧酸盐的热脱羧反应生成吡唑-N-杂环卡宾，其立即重排成多个取代的4-氨基喹啉（参见方案）。这些物质对于杂环和药理活性化合物的合成是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/anie.200905436
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-4-羧酸 以 甘油 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到5 -甲基- 1 -对甲苯基- 1H -吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过吡唑N-杂环卡宾的重排官能化的4-氨基喹啉

  摘要：

  消旋甜菜碱类物质中的1-苯基吡唑-3-羧酸盐的热脱羧反应生成吡唑-N-杂环卡宾，其立即重排成多个取代的4-氨基喹啉（参见方案）。这些物质对于杂环和药理活性化合物的合成是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/anie.200905436

文献信息

• I₂-Mediated Oxidative C–N Bond Formation for Metal-Free One-Pot Synthesis of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Pyrazoles from α,β-Unsaturated Aldehydes/Ketones and Hydrazines
  作者：Xinting Zhang、Jinfeng Kang、Pengfei Niu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo501844x

  日期：2014.11.7

  An I2-mediated metal-free oxidative C–N bond formation methodology has been established for the regioselective pyrazole synthesis. This practical and eco-friendly one-pot protocol requires no isolation of the less stable intermediates hydrazones and provides a facile access to a variety of di-, tri-, and tetrasubstituted (aryl, alkyl, and/or vinyl) pyrazoles from readily available α,β-unsaturated aldehydes/ketones

  I 2介导的无金属氧化C–N键形成方法已建立用于区域选择性吡唑合成。这种实用且环保的一锅操作方案无需分离不稳定程度较高的中间体s，并易于从容易获得的多种二，三和四取代（芳基，烷基和/或乙烯基）吡唑中分离α，β-不饱和醛/酮和肼盐。
• PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Hua Medicine (Shanghai) Ltd.

  公开号：EP3400220B1

  公开（公告）日：2021-03-24