3-(1,3-benxodioxol-5-yl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl-acetate | 163130-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(1,3-benxodioxol-5-yl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl-acetate
• 英文别名: 7-acetoxy-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-coumarin；7-Acetoxy-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-cumarin；3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate；[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 163130-58-3
• 化学式: C₁₈H₁₂O₆
• 分子量: 324.29
• InChiKey: BHZYSDTYEGXZBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-201 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  522.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-benxodioxol-5-yl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl-acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-7-hydroxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的3-哌啶香豆素作为克氏锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶（gGAPDH）的抑制剂。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型3-哌啶香豆素的合成和抑制活性，这些3-哌啶香豆素被设计为克氏锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶（gGAPDH）的抑制剂。该设计基于先前确定的天然产品的结构。活性最高的合成衍生物在第6位含有杂环。由于生物活性方面的化学取代，通过电子指数方法（EIM）进行的SAR研究将分子分为不同的基团。通过对接进行的分子建模研究表明，与天然命中的油菜籽相比，活性最高的衍生物具有不同的结合模式。此外，香豆素环似乎仅起间隔基团的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.018
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-乙腈 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1,3-benxodioxol-5-yl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogues of Natural Coumarins and Coumarinolignans

  摘要：

  通过改进的方法合成了具有 1,3-苯并二恶茂、1,4-苯并二恶烷和 1,5-苯并二恶烷分子的 3-芳基-4H-香豆素。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0040-6

文献信息

• Synthetic and modified isoflavonoids. IX. Synthesis of benzodioxolane and benzodioxane analogs of 3-arylcoumarins
  作者：A. Aitmambetov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00630008

  日期：1994.3
• Bargellini; Monti, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1928, vol. <6> 8, p. 396
  作者：Bargellini、Monti

  DOI：——

  日期：——
• New 3-piperonylcoumarins as inhibitors of glycosomal glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (gGAPDH) from Trypanosoma cruzi
  作者：Anderson Aparecido de Marchi、Marcelo Santos Castilho、Paulo Gustavo Barboni Nascimento、Fernando Costa Archanjo、Gino Del Ponte、Glaucius Oliva、Mônica Tallarico Pupo

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.018

  日期：2004.9

  synthesis and inhibitory activities of a series of new 3-piperonylcoumarins, designed as inhibitors of glycosomal glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (gGAPDH) from Trypanosoma cruzi. The design was based on the structures of previously identified natural products hits. The most active synthesized derivatives contain heterocyclic rings at position 6. SAR studies, performed by electronic indices methodology

  本文介绍了一系列新型3-哌啶香豆素的合成和抑制活性，这些3-哌啶香豆素被设计为克氏锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶（gGAPDH）的抑制剂。该设计基于先前确定的天然产品的结构。活性最高的合成衍生物在第6位含有杂环。由于生物活性方面的化学取代，通过电子指数方法（EIM）进行的SAR研究将分子分为不同的基团。通过对接进行的分子建模研究表明，与天然命中的油菜籽相比，活性最高的衍生物具有不同的结合模式。此外，香豆素环似乎仅起间隔基团的作用。
• Synthesis of Analogues of Natural Coumarins and Coumarinolignans
  作者：G. O. Ismailova

  DOI：10.1007/s11171-005-0040-6

  日期：2005.5

  3-Aryl-4H-coumarins with the 1,3-benzodioxol, 1,4-benzodioxane, and 1,5-benzodioxepane moieties were synthesized by modified methods.

  通过改进的方法合成了具有 1,3-苯并二恶茂、1,4-苯并二恶烷和 1,5-苯并二恶烷分子的 3-芳基-4H-香豆素。