3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one | 40624-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3',4'-methylenedioxyorobol；pseudobaptigenin；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5,7-dihydroxy-chromen-4-one；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5,7-dihydroxy-chromen-4-on；3',4'-Methylendioxyorobol；5-Hydroxypseudobaptigenin；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 40624-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₀O₆
• 分子量: 298.252
• InChiKey: BNFXYMBRFDJYCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227～228℃
• 沸点：
  551.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7R,7aR)-7-methoxy-6,6-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl 2,2,2-trichloroacetamidate 、 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新生霉素与德鲁酮黄酮与异黄酮嵌合体的合成与评价

  摘要：

  天然产物新生霉素和德鲁酮均已证明对 Hsp90 有抑制作用，并且已为每个支架建立了结构-活性关系。鉴于这些化合物具有几个关键的结构特征，我们假设将每种元素的结合可以提供对 Hsp90 抑制重要的结构特征的洞察。因此，构建并评估了新生霉素和德鲁酮的嵌合类似物。这些研究证实异黄酮 3 位存在的功能性在决定 Hsp90 抑制方面起着关键作用，并表明新生霉素和德鲁酮中存在的双环系统不具有相似的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.061
• 作为产物：
  描述：

  3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1852,1856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–Activity Relationship Prediction‐Based Synthesis and Cytotoxicity Evaluation against the HEp‐2 Laryngeal Carcinoma Cell of Isoflavone–Cytisine Mannich Bases
  作者：Galyna Mrug、Diana Hodyna、Larysa Metelytsia、Vasyl Kovalishyn、Olena Trokhimenko、Svitlana Bondarenko、Kostyantyn Kondratyuk、Andriy Kozitskiy、Mykhaylo Frasinyuk

  DOI：10.1002/cbdv.202300560

  日期：2023.8

  web platform. The validation of the models using an external test set proved that the models can be used to predict the activity of newly designed compounds such as 8-cytisinylmethyl derivatives of 5,7- and 6,7-dihydroxyisoflavones. The synthetic procedure for selective aminomethylation of 5,7-dihydroxyisoflavones with cytisine was developed. In vitro testing identified compound 7 f with cisplatin-level

  使用 OCHEM 网络平台对先前合成的、受自然启发的虚拟异黄酮-金雀花碱杂交体针对 HEp-2 喉癌细胞系进行 QSAR 分析。使用外部测试集对模型进行的验证证明，该模型可用于预测新设计的化合物的活性，例如5,7-和6,7-二羟基异黄酮的8-金雀花酰甲基衍生物。开发了金雀花碱选择性氨甲基化 5,7-二羟基异黄酮的合成方法。体外测试发现化合物7f对 HEp-2 细胞系具有顺铂水平的细胞毒性，而化合物10在孵育 72 小时后其活性是顺铂的两倍。
• Synthesis and Evaluation of Derrubone and Select Analogues
  作者：Jedidiah M. Hastings、M. Kyle Hadden、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/jo702366g

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Recently, we reported that the natural product derrubone exhibits Hsp90 inhibitory activity. Due to its unique architectural scaffold and proposed rapid assembly, the synthesis of this natural product was pursued with the aim of identifying structure-activity relationships. Synthesis of the natural product was accomplished in eight highly convergent steps, which led to a facile method for the construction of related compounds. Biological evaluation of derrubone and its analogues identified several compounds that exhibit low micromolar inhibitory activity against breast and colon cancer cell lines.
• [EN] FLAVONOID PPAR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES FLAVONOÏDES DE PPAR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2009026657A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to PPAR agonists, and their use in therapy including the treatment of disease. In particular, the invention relates to flavonoid compounds which are PPAR-gamma agonists and/or PPAR alpha/gamma dual agonists.
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1852,1856
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and evaluation of flavone and isoflavone chimeras of novobiocin and derrubone
  作者：Jared R. Mays、Stephanie A. Hill、Justin T. Moyers、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.061

  日期：2010.1

  important for Hsp90 inhibition. Thus, chimeric analogues of novobiocin and derrubone were constructed and evaluated. These studies confirmed that the functionality present at the 3-position of the isoflavone plays a critical role in determining Hsp90 inhibition and suggests that the bicyclic ring system present in both novobiocin and derrubone do not share similar modes of binding.

  天然产物新生霉素和德鲁酮均已证明对 Hsp90 有抑制作用，并且已为每个支架建立了结构-活性关系。鉴于这些化合物具有几个关键的结构特征，我们假设将每种元素的结合可以提供对 Hsp90 抑制重要的结构特征的洞察。因此，构建并评估了新生霉素和德鲁酮的嵌合类似物。这些研究证实异黄酮 3 位存在的功能性在决定 Hsp90 抑制方面起着关键作用，并表明新生霉素和德鲁酮中存在的双环系统不具有相似的结合模式。