4-hydroxy-3-(3-methylbutyl)naphthalene-1,2-dione | 3343-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(3-methylbutyl)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-3-isopentylnaphthalene-1,4-dione；2-hydroxy-3-(3-methyl-butyl)-[1,4]naphthoquinone；2-hydroxy-3-(3-methylbutyl)-[1,4]-naphthoquinone；2-hydroxy-3-(3-methylbutyl)-1,4-naphthoquinone；dihydroprenyl lapachol；dihydrolapachol；2-hydroxy-3-isopentyl-[1,4]naphthoquinone
• CAS: 3343-38-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: CBIBTBSDPZSTOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.5-94.5 °C
• 沸点：
  382.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(3-methylbutyl)naphthalene-1,2-dione 生成 4-hydroxy-3-(3-methyl-2-oxobutyl)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Hydroxynaphthoquinones. IV. Photochemical β-Oxidation of Side Chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01164a095
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(3-methyl-but-3-enyl)-[1,4]naphthoquinone 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4-hydroxy-3-(3-methylbutyl)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Hybocarpone 及其类似物的全合成。Naphthazarins 的简便二聚化为五环系统

  摘要：

  描述了地衣衍生的抗肿瘤剂 Hybocarpone (1) 和相关化合物的全合成。Hybocarpone 的成功途径具有一种新型的基于自由基的二聚化/水合级联，它以立体控制的方式产生分子的桥接受阻碳 - 碳键，在一个步骤中设置四个连续立体中心的相对构型。推测该过程可能与导致自然界中hybocarpone形成的生物合成途径没有太大不同。这些分子框架的开发序列还具有合成有用的 Diels-Alder 捕获光化学生成的羟基-o-醌二甲烷物种与 1,1-二取代烯烃以形成季中心的第一个例子，

  DOI：

  10.1021/ja030497n

文献信息

• Synthesis and Pharmacophore Modeling of Naphthoquinone Derivatives with Cytotoxic Activity in Human Promyelocytic Leukemia HL-60 Cell Line
  作者：Elisa Pérez-Sacau、Raquel G. Díaz-Peñate、Ana Estévez-Braun、Angel G. Ravelo、Jose M. García-Castellano、Leonardo Pardo、Mercedes Campillo

  DOI：10.1021/jm060849b

  日期：2007.2.1

  quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR)/comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) methods have been successfully applied to explain the cytotoxic activity of a set of 51 natural and synthesized naphthoquinone derivatives tested in human promyelocytic leukemia HL-60 cell line. The computational models have facilitated the identification of structural elements of the ligands

  催化剂/ HypoGen药效团建模方法和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）/比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法已成功用于解释一组测试的51种天然和合成萘醌衍生物的细胞毒活性在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中。计算模型促进了对抗肿瘤特性至关重要的配体结构元素的鉴定。高活性β-环-吡喃-1,2-萘醌[0.1 microM
• Organocatalytic Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition as a Versatile Platform to Access Methanobenzo[7]annulenes
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mohammed Anif Pasha、Guguloth Thirupathi

  DOI：10.1002/anie.201706557

  日期：2017.10.9

  and structurally important methanobenzo[7]annulenes were synthesized in very good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities through an unprecedented organocatalytic formal [3+2] cycloaddition from readily available 2‐alkyl‐3‐hydroxynaphthalene‐1,4‐diones and alkyl vinyl ketones.

  药学上和结构上重要的甲氧基苯并[7]环戊烯可通过空前的2-烷基-3-羟基萘-1,4-二酮和烷基的空前的有机催化形式[3 + 2]环加成反应以良好的对映异构和非对映选择性很好地合成。乙烯基酮。
• Synthesis and Pharmacological Activity of Diterpenylnaphthoquinone Derivatives
  作者：Mariano Walter Pertino、Cristina Theoduloz、Jose Antonio Palenzuela、Maria del Mar Afonso、Erdem Yesilada、Francisco Monsalve、Paulo González、Daniel Droguett、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.3390/molecules16108614

  日期：——

  New diterpenylquinones, combining a diterpene diacid and a naphthoquinone, were prepared from junicedric acid and lapachol. The new derivatives were assessed as gastroprotective agents by the HCl-EtOH-induced gastric lesions model in mice as well as for basal cytotoxicity on the following human cell lines: Normal lung fibroblasts (MRC-5), gastric epithelial adenocarcinoma (AGS), and hepatocellular carcinoma (Hep G2). Several of the new compounds were significantly active as antiulcer agents and showed selective cytotoxicity against AGS cells.

  从junicedric酸和lapachol制备了新的二萜基醌，它结合了二萜二酸和萘醌。通过小鼠HCl-EtOH诱导的胃损伤模型以及以下人类细胞系的基底细胞毒性，评估了这些新衍生物作为胃保护剂的作用：正常肺成纤维细胞（MRC-5）、胃上皮腺癌（AGS）和肝细胞癌（Hep G2）。其中几种新化合物作为抗溃疡剂具有显著活性，并显示出对AGS细胞的选择性细胞毒性。
• Molluscicidal activity of synthetic lapachol amino and hydrogenated derivatives
  作者：Tania M.S. Silva、Celso A. Camara、Ticiano P. Barbosa、André Z. Soares、Luciana C. da Cunha、Angelo C. Pinto、Maria D. Vargas

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.043

  日期：2005.1

  A series of new amino derivatives and a new partially hydrogenated derivative of the natural naphthoquinone lapachol were assayed for molluscicidal activity against Biomphalaria glabrata. These derivatives showed low to medium LC(50) values, and a 3.1 microg/mL value for the most potent derivative of the series. The toxicity is in agreement with the decrease of polar character of the tested compounds

  测定了一系列新的天然萘醌萘甲酚的氨基衍生物和新的部分氢化的衍生物对光滑小球藻的杀软体动物活性。这些衍生物显示出低至中等的LC（50）值，并且该系列中最有效的衍生物显示出3.1 microg / mL的值。毒性与被测化合物的极性降低有关。
• Gas-phase reactivity of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones: a computational and mass spectrometry study of lapachol congeners
  作者：Ricardo Vessecchi、Flávio S. Emery、Sérgio E. Galembeck、Norberto P. Lopes

  DOI：10.1002/jms.3101

  日期：2012.12

  natural bond orbital analysis. The results were compared with data published for lapachol (2‐hydroxy‐3‐(3‐methyl‐2‐butenyl)‐1,4‐naphthoquinone). For the protonated molecules, water elimination was verified to occur at lower proportion when compared with side chain elimination, as evidenced in earlier studies on lapachol. The side chain at position C(3) was found to play important roles in the fragmentation

  为了了解烷基侧链对1,4-萘醌衍生物气相反应性的影响，结合电喷雾电离串联质谱法制备并研究了一些2-羟基-1,4-萘醌衍生物。量子化学计算。根据气相碱度，质子亲和力，气相酸度（ΔG酸）建议质子化和去质子化位点），原子电荷和前沿轨道分析。通过原子内分子理论和自然键轨道分析研究了系统中分子内相互作用以及氢键的性质。将结果与发布的拉帕胆（2-羟基-3-（3-甲基-2-丁烯基）-1,4-萘醌）数据进行比较。对于质子化分子，已证实与侧链消除相比，水消除的发生比例较低，这在拉帕胆的早期研究中得到了证明。发现在位置C（3）的侧链在这些化合物的断裂机理中起重要作用。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.