4-hydroxy-3-[(E)-3-methylbut-1-enyl]naphthalene-1,2-dione | 4042-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxy-3-[(E)-3-methylbut-1-enyl]naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(3-methylbut-1-en-1-yl)naphthalene-1,4-dione；2-hydroxy-3-(3-methylbut-1-enyl)-[1,4]naphthoquinone；isolapachone；isolapachol；lapachol
• CAS: 4042-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: FHECNCZIYPTBRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-[(E)-3-methylbut-1-enyl]naphthalene-1,2-dione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-isopropylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  对-萘醌，对-和对-呋喃萘甲醌的完整且明确的1H和13C NMR信号分配

  摘要：

  基于一维和二维NMR技术（H，C，HH相关光谱（COSY）和HC异核多键相关（ HMBC））。这是第一份区分对萘醌，邻和对呋喃萘甲醌异构体的数据的报告。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20190009
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 异戊醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以46.7%的产率得到4-hydroxy-3-[(E)-3-methylbut-1-enyl]naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1,4-萘醌的气相反应性：拉帕胆同类物的计算和质谱研究

  摘要：

  为了了解烷基侧链对1,4-萘醌衍生物气相反应性的影响，结合电喷雾电离串联质谱法制备并研究了一些2-羟基-1,4-萘醌衍生物。量子化学计算。根据气相碱度，质子亲和力，气相酸度（ΔG酸）建议质子化和去质子化位点），原子电荷和前沿轨道分析。通过原子内分子理论和自然键轨道分析研究了系统中分子内相互作用以及氢键的性质。将结果与发布的拉帕胆（2-羟基-3-（3-甲基-2-丁烯基）-1,4-萘醌）数据进行比较。对于质子化分子，已证实与侧链消除相比，水消除的发生比例较低，这在拉帕胆的早期研究中得到了证明。发现在位置C（3）的侧链在这些化合物的断裂机理中起重要作用。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.3101

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of a Series of 3-Alkenyl-2-Hydroxy1,4-Naphthoquinones Obtained by an Efficient Knoevenagel Condensation
  作者：Cibelle David、Antonio Lins、Tania Silva、Júlia Campos、Teresinha Silva、Gardenia Militão、Celso Camara

  DOI：10.21577/0103-5053.20180146

  日期：——

  A modified and efficient Knoevenagel condensation procedure was developed to synthesize the title compounds using β-alanine and acetic acid as catalysts, showing good to excellent yields. We used lawsone with suitable aliphatic aldehydes including isobutyraldehyde, 3-methylbutyraldehyde, 2-ethylbutyraldehyde, phenylacetaldehyde, 2-phenyl-propionaldehyde, among others. These compounds were submitted

  开发了一种改进的有效的Knoevenagel缩合方法，以β-丙氨酸和乙酸为催化剂合成标题化合物，显示出良好或优异的收率。我们使用了具有适当脂族醛的Lawsone，其中脂族醛包括异丁醛，3-甲基丁醛，2-乙基丁醛，苯基乙醛，2-苯基丙醛等。这些化合物针对三种肿瘤细胞系进行了细胞毒性筛选，这些肿瘤细胞系表现出良好至优异的细胞毒性谱。
• Palladium(II)-Catalyzed C–H Bond Activation/C–C Coupling/Intramolecular Tsuji–Trost Reaction Cascade: Facile Access to 2<i>H</i>-Pyranonaphthoquinones
  作者：Jinlei Bian、Xue Qian、Nan Wang、Tong Mu、Xiang Li、Haopeng Sun、Lianshan Zhang、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01304

  日期：2015.7.17

  An efficient one-pot synthesis of 2H-pyranonaphthoquinone was achieved via a palladium-catalyzed C–H bond activation/C–C bond formation/intramolecular Tsuji–Trost reaction cascade. The unprecedented procedure exhibits excellent functional group tolerance, giving the target naphthoquinones in moderate to good isolated yields (40–88%) under mild reaction conditions. Scalable production of the product

  通过钯催化的CH键活化/ CC键形成/分子内Tsuji-Trost反应级联，可以有效地一锅合成2 H-吡喃并萘醌。前所未有的方法显示出优异的官能团耐受性，在温和的反应条件下，目标萘醌的分离产率中等至良好（40-88％）。产品的可扩展生产可使该反应成为合成2 H-吡喃并萘醌的一种选择方法。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Naphthoquinone complexes with high selectivity for triple-negative breast cancer
  作者：Katia M. Oliveira、Erica J. Peterson、Murilo C. Carroccia、Marcia R. Cominetti、Victor M. Deflon、Nicholas P. Farrell、Alzir A. Batista、Rodrigo S. Correa

  DOI：10.1039/d0dt01091j

  日期：——

  Six new ruthenium(ii) complexes with lapachol (Lap) and lawsone (Law) with the general formula [Ru(L)(P-P)(bipy)]PF6, where L = Lap or Law, P-P = 1,2'-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), 1,4'-bis(diphenylphosphino)butane (dppb), 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) and bipy = 2,2'-bipyridine, were synthesized, fully characterized by elemental analysis, molar conductivity, NMR, cyclic voltammetry

  六个新的钌（ii）与拉帕醇（LAP）和醌（法）与通式配合物的[Ru（L）（PP）（联吡啶）] PF 6，其中L =腊或法，PP = 1,2'-双（二苯基膦基）乙烷（dppe），1,4'-双（二苯基膦基）丁烷（DPPB），1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（DPPF）和联吡啶= 2,2'-联吡啶，合成，完全表征通过元素分析，摩尔电导率，NMR，循环伏安法，紫外 - 可见，红外光谱和其中三个通过X射线晶体学。所有六个复合物抗乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）和前列腺（DU-145）以比顺铂低的IC 50个值的癌细胞系活性。复杂的[Ru（LAP）（DPPE）（联吡啶）] PF 6（1a）中显示出对MDA-MB-231，三阴性乳腺癌（TNBC）的模型显著选择性，相比于 “正常状” 人乳腺上皮细胞系，MCF-10A。络合物（1A）抑制TNBC集落形成和细胞粘附的引起的损耗。此外，诱导的ROS的
• Evaluation of naphthoquinones identified the acetylated isolapachol as a potent and selective antiplasmodium agent
  作者：Diogo R. M. Moreira、Matheus S. de Sá、Taís S. Macedo、Maria N. Menezes、José Rui M. Reys、Antônio E. G. Santana、Thaissa L. Silva、Gabriela L. A. Maia、José M. Barbosa-Filho、Celso A. Camara、Tania M. S. da Silva、Katia N. da Silva、Elisalva T. Guimaraes、Ricardo R. dos Santos、Marília O. F. Goulart、Milena B. P. Soares

  DOI：10.3109/14756366.2014.958083

  日期：2015.7.4

  This study reports on the design, synthesis and antiparasitic activity of three new semi-synthetic naphthoquinones structurally related to the naturally-occurring lapachol and lapachone. Of the compounds tested, 3-(3-methylbut-1-en-1-yl)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl acetate (1) was the most active against Plasmodium falciparum among both natural and semi-synthetic naphthoquinones, showing potent

  这项研究报告了结构上与天然存在的拉帕酚和拉帕酮有关的三种新型半合成萘醌的设计，合成和抗寄生虫活性。在测试的化合物中，乙酸3-（3-甲基丁-1-烯-1-基）-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基酯（1）对恶性疟原虫的活性最高和半合成萘醌，表现出有力和选择性的活性。化合物1能够减少伯氏疟原虫感染小鼠的体外寄生虫负担，体外寄生虫细胞周期以及血液寄生虫血症。更重要的是，在不表现出小鼠遗传毒性的情况下，实现了化合物1处理下的感染减少。关于作用的分子机制，该化合物抑制恶性疟原虫处理过的细胞中的zoozine晶体形成，并且通过观察它与氯喹类似地抑制β-血红素聚合过程来进一步证实。有趣的是，该化合物既不影响线粒体结构，也不引起寄生虫处理细胞中的DNA断裂。综上所述，我们确定了一种与异戊pachol密切相关的半合成抗疟萘醌，其抗疟活性强于lapachol。
• Bock, Klaus; Jacobsen, Niels; Terem, Bulent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 659 - 664
  作者：Bock, Klaus、Jacobsen, Niels、Terem, Bulent

  DOI：——

  日期：——