Lomatiol | 523-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Lomatiol
• 英文别名: (E)-2-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-naphthalene-1,4-dione；2-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-[1,4]naphthoquinone；2-Hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-[1,4]naphthochinon；Lapachol
• CAS: 523-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: MEPSBMMZQBMKHM-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• LogP：
  2.120 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lomatiol 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 3-methyl-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Ortho into Para, and of Para into Ortho Quinone Derivatives. Part IV.¹ Synthesis of Furan Derivatives of α- and β-Naphthoquinones^2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01298a035
• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Lomatiol
  参考文献：
  名称：

  拉帕酚转化为洛美替尼：新型萘醌衍生物的合成

  摘要：

  Lapachol（1）是一种主要从紫花菊科植物中分离出来的萘醌，具有广泛的生物活性，因此已成为不同化学转化的目标。Lomatiol（3）是另一种与拉帕胆具有结构相似性的天然萘醌，是从拉帕胆的化学和微生物转化中获得的，收率非常低。在本研究中，对于lomatiol（合成中的简单的方法3从拉帕醇（）1）已被使用搜索引擎优化开发2氧化，收率90％。Lomatiol在环氧化条件下提供了新颖的呋喃-和吡喃-萘醌衍生物，它们是抗癌药，2-乙酰基呋喃萘醌和β-拉帕酮的类似物。通过单晶X射线分析清楚地确认了大多数结构。

  DOI：

  10.1039/c5nj01484k

文献信息

• Kapoor, N. K.; Gupta, R. B.; Khanna, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 251 - 252
  作者：Kapoor, N. K.、Gupta, R. B.、Khanna, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of Lomatiol
  作者：Marshall Gates

  DOI：10.1021/ja01182a052

  日期：1948.2
• David, Lucien; Gayet, Jean-Charles; Veschambre, Henri, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 9, p. 2693 - 2698
  作者：David, Lucien、Gayet, Jean-Charles、Veschambre, Henri

  DOI：——

  日期：——