2-hydroxy-3-(3-methyl-but-3-enyl)-[1,4]naphthoquinone | 145294-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(3-methyl-but-3-enyl)-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: lapachol；2-Hydroxy-3-(3-methyl-but-3-enyl)-[1,4]naphthochinon；2-hydroxy-3-isopentenyl-1,4-naphthoquinone
• CAS: 145294-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: CGDJWYSQUGPZFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90.5 °C
• 沸点：
  387.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(3-methyl-but-3-enyl)-[1,4]naphthoquinone 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4-hydroxy-3-(3-methylbutyl)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Hybocarpone 及其类似物的全合成。Naphthazarins 的简便二聚化为五环系统

  摘要：

  描述了地衣衍生的抗肿瘤剂 Hybocarpone (1) 和相关化合物的全合成。Hybocarpone 的成功途径具有一种新型的基于自由基的二聚化/水合级联，它以立体控制的方式产生分子的桥接受阻碳 - 碳键，在一个步骤中设置四个连续立体中心的相对构型。推测该过程可能与导致自然界中hybocarpone形成的生物合成途径没有太大不同。这些分子框架的开发序列还具有合成有用的 Diels-Alder 捕获光化学生成的羟基-o-醌二甲烷物种与 1,1-二取代烯烃以形成季中心的第一个例子，

  DOI：

  10.1021/ja030497n

文献信息

• Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3237,3240
  作者：Fieser

  DOI：——

  日期：——
• Procédé de teinture des fibres kératiniques avec un mono- ou dihydroxyindole et un dérivé carbonylé aromatique non-oxydant et agent de teinture
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0498707B1

  公开（公告）日：1995-08-02
• US5275626A
  申请人：——

  公开号：US5275626A

  公开（公告）日：1994-01-04
• Total Synthesis of Hybocarpone and Analogues Thereof. A Facile Dimerization of Naphthazarins to Pentacyclic Systems
  作者：K. C. Nicolaou、David L. F. Gray

  DOI：10.1021/ja030497n

  日期：2004.1.1

  The total synthesis of the lichen-derived antitumor agent hybocarpone (1) and related compounds is described. The successful route to hybocarpone features a novel radical-based dimerization/hydration cascade which generates the bridging hindered carbon-carbon bond of the molecule in a stereocontrolled manner, setting the relative configurations of the four contiguous stereocenters in a single step

  描述了地衣衍生的抗肿瘤剂 Hybocarpone (1) 和相关化合物的全合成。Hybocarpone 的成功途径具有一种新型的基于自由基的二聚化/水合级联，它以立体控制的方式产生分子的桥接受阻碳 - 碳键，在一个步骤中设置四个连续立体中心的相对构型。推测该过程可能与导致自然界中hybocarpone形成的生物合成途径没有太大不同。这些分子框架的开发序列还具有合成有用的 Diels-Alder 捕获光化学生成的羟基-o-醌二甲烷物种与 1,1-二取代烯烃以形成季中心的第一个例子，