purpuranin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: purpuranin A
• 英文别名: 7,8-Dimethoxy-3',4'-methylenedioxyisoflavone；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7,8-dimethoxychromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: CWWOTSCQLMYLDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  purpuranin A 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效合成Combretastatin A1的吡唑类似物作为有效的抗微管蛋白药物

  摘要：

  Combretastatin A1（CA1）在微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合至β-亚基，并抑制聚合。因此，它既是抗肿瘤剂又是血管破坏剂。就血管停药而言，它的效力至少比康培他汀A4（CA4）高十倍，这与其代谢成反应性邻醌的代谢有关，后者被认为直接在肿瘤细胞中具有细胞毒性。简明扼要地合成了3,4-二芳基吡唑系列，其中一个是3-甲氧基-6- [4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基]苯-1,2-二醇（27）被证明是具有低纳摩尔浓度的细胞毒性抗微管蛋白剂。我们还报告了康普他汀类药物，包括CA1，CA4和27对间皮瘤细胞系有效，因此具有重要的临床前景。代谢实验表明，27种化合物保留形成邻醌类化合物的能力，而吡唑环则显示出较高的代谢稳定性，这表明该化合物可能比CA1型具有更好的药代动力学特征，具有相似的药效特性和临床潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200561
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethan-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 purpuranin A
  参考文献：
  名称：

  高效合成Combretastatin A1的吡唑类似物作为有效的抗微管蛋白药物

  摘要：

  Combretastatin A1（CA1）在微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合至β-亚基，并抑制聚合。因此，它既是抗肿瘤剂又是血管破坏剂。就血管停药而言，它的效力至少比康培他汀A4（CA4）高十倍，这与其代谢成反应性邻醌的代谢有关，后者被认为直接在肿瘤细胞中具有细胞毒性。简明扼要地合成了3,4-二芳基吡唑系列，其中一个是3-甲氧基-6- [4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基]苯-1,2-二醇（27）被证明是具有低纳摩尔浓度的细胞毒性抗微管蛋白剂。我们还报告了康普他汀类药物，包括CA1，CA4和27对间皮瘤细胞系有效，因此具有重要的临床前景。代谢实验表明，27种化合物保留形成邻醌类化合物的能力，而吡唑环则显示出较高的代谢稳定性，这表明该化合物可能比CA1型具有更好的药代动力学特征，具有相似的药效特性和临床潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200561

文献信息

• Nine isoflavones from Tephrosia maxima
  作者：E.Venkata Rao、M.Sree Rama Murthy、Robert S. Ward

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80493-8

  日期：1984.1

  The isolation and characterisation of nine closely related 3′,4′-disubstituted isoflavones from the aerial parts and roots of Tephrosia maxima

  九种密切相关的 3',4'-二取代异黄酮的分离和表征从大毛石棉地上部分和根中提取
• Singh, Om V.; Muthukrishnan; Sunderavadivelu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2575 - 2581
  作者：Singh, Om V.、Muthukrishnan、Sunderavadivelu

  DOI：——

  日期：——
• PARMAR, VIRINDER S.;SINGH, SUDDHAM;JAIN, RAJNI, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 5, 511-517
  作者：PARMAR, VIRINDER S.、SINGH, SUDDHAM、JAIN, RAJNI

  DOI：——

  日期：——
• Parmar, Virinder S.; Singh, Suddham; Jain, Rajni, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 5, p. 511 - 518
  作者：Parmar, Virinder S.、Singh, Suddham、Jain, Rajni

  DOI：——

  日期：——
• Parmar, Virinder S.; Singh, Suddham; Jain, Rajni, Synthetic Communications, <hi>1988</hi>, vol. 18, # 5, p. 511 - 518
  作者：Parmar, Virinder S.、Singh, Suddham、Jain, Rajni

  DOI：——

  日期：——