methyl (2E,6E,10S,11S)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-tridecadienoate | 53733-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,6E,10S,11S)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-tridecadienoate
• 英文别名: methyl (2E,6E,10S,11S)-10,11-dihydroxy-3,7,11-TRimethyltrideca-2,6-dienoate；Methyl(-)-trans,trans-10,11-Dihydroxyhomofarnesoat；(2E,6E,10S,11S)-10,11-Dihydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-tridecadienoic acid methyl ester
• CAS: 53733-16-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: HOXCGKWFRCVENH-FOUREKQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,6E,10S,11S)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-tridecadienoate 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 保幼激素3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure (10,11)-(+)-juvenile hormones I and II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85826-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,6S)-5,6-isopropylidenedioxy-6-methyloctanoate 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 双氧水 、 溴 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium amide 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 methyl (2E,6E,10S,11S)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-tridecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure (10,11)-(+)-juvenile hormones I and II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85826-9

文献信息

• MORI, KENJI;FUJIWHARA, MITSUHIKO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 343-354
  作者：MORI, KENJI、FUJIWHARA, MITSUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of enantiomerically pure (10,11)-(+)-juvenile hormones I and II
  作者：Kenji Mori、Mitsuhiko Fujiwhara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85826-9

  日期：1988.1
• New Enantioselective Synthesis of (10R,11S)-(+)-Juvenile Hormones I and II
  作者：Tomoko Okochi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2145::aid-ejoc2145>3.0.co;2-j

  日期：2001.6

  The (10R,11S)-(+)-juvenile hormones I (1) and II (2) were synthesized by Sharpless asymmetric dihydroxylations of methyl (2E,6E, 10E)-7-ethyl-3, 11-dimethyl-2,6,10-tridecatrienoate (4) and methyl (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-tridenoate (5), respectively, as the key steps.