methyl (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyltrideca-2,6,10-trienone | 30558-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyltrideca-2,6,10-trienone
• 英文别名: Methyl-3,7,11-trimethyltrideca-2,6-trans-10-trans-trienoat；Methyl-3.7.11-trimethyl-2-trans,6-trans,10-trans-tridecatrienoat；Methyl-12-homo-2-trans-6-trans-farnesoat；methyl (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-tridecatrienoate；methyl (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyltrideca-2,6,10-trienoate
• CAS: 30558-31-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: QTUNWVXSRLCTJU-HXMFGCACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyltrideca-2,6,10-trienone 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 保幼激素3
  参考文献：
  名称：

  New Enantioselective Synthesis of (10R,11S)-(+)-Juvenile Hormones I and II

  摘要：

  The (10R,11S)-(+)-juvenile hormones I (1) and II (2) were synthesized by Sharpless asymmetric dihydroxylations of methyl (2E,6E, 10E)-7-ethyl-3, 11-dimethyl-2,6,10-tridecatrienoate (4) and methyl (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-tridenoate (5), respectively, as the key steps.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2145::aid-ejoc2145>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6E,10E)-7,11-dimethyl-3-oxotrideca-6,10-dienoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyltrideca-2,6,10-trienone
  参考文献：
  名称：

  New Enantioselective Synthesis of (10R,11S)-(+)-Juvenile Hormones I and II

  摘要：

  The (10R,11S)-(+)-juvenile hormones I (1) and II (2) were synthesized by Sharpless asymmetric dihydroxylations of methyl (2E,6E, 10E)-7-ethyl-3, 11-dimethyl-2,6,10-tridecatrienoate (4) and methyl (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-tridenoate (5), respectively, as the key steps.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2145::aid-ejoc2145>3.0.co;2-j

文献信息

• Stereoselective synthesis of the racemic C17 juvenile hormone of cecropia
  作者：R. J. Anderson、C. A. Henrick、J. B. Siddall、R. Zurflueh

  DOI：10.1021/ja00770a039

  日期：1972.7