[6-hydroxy-8-methyl-3-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl 4-hydroxybenzoate | 39011-91-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [6-hydroxy-8-methyl-3-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl 4-hydroxybenzoate
• CAS: 39011-91-1
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₂
• 分子量: 496.5
• InChiKey: FCHVXNVDFYXLIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >162°C (dec.)
• 沸点：
  737.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

应用

氧化芍药苷细胞毒性实验得知，其半数细胞毒性浓度（CC50）为250.0μg/ml。质量浓度200.0μg/ml以下无细胞毒性，且200.0μg/ml的氧化芍药苷对泡沫细胞胆固醇流出有明显促进作用。选取200.0μg/ml作为实验浓度。与apoA-1组相比，氧化芍药苷处理组的胆固醇流出率增加了26%，这提示氧化芍药苷能够促进泡沫细胞内胆固醇的流出。

进一步采用激光共聚焦显微镜观察氧化芍药苷处理的泡沫细胞内ADFP（一种脂肪分化相关蛋白）的表达变化。ADFP是apoA-1介导的胆固醇流出通路中的转运囊泡的组成部分，也是THP-1巨噬细胞脂质沉积和动脉粥样硬化病变的标志性物质。共聚焦显微镜观察到ac-LDL泡沫细胞组有大量ADFP红色荧光蛋白表达，并且在整个细胞内呈点状分布；apoA-1组及氧化芍药苷处理组的红色荧光强度逐渐减弱，且多集中于细胞膜边缘位置。同时，采用Western blot方法分析泡沫细胞内ADFP的表达变化，结果显示氧化芍药苷处理后ADFP的表达量较apoA-1组下降28%。这些结果提示，氧化芍药苷具有促进泡沫细胞胆固醇流出的作用。

此外，芍药苷类化合物包括氧化芍药苷在制备治疗脓毒症药物中具有应用价值。

生物活性

Oxypaeoniflorin是一种抗氧化剂，是从牡丹科植物中分离得到的单萜糖苷化合物。它具有神经保护和抗炎作用。

体外研究

Oxypaeoniflorin (OPA; 0.1-10 μM, 8小时)明显逆转了缺氧/再氧化(H/R)-诱导的心肌细胞活性下降及凋亡增加。通过激活Sirt1/Foxo1信号通路，OPA抑制心肌组织和H9c2细胞的凋亡。

Oxypaeoniflorin (0-30 μM)通过调控TLR、ERK和p38 MAP激酶信号传导途径，在脂多糖(LPS)刺激的RAW264.7细胞中减轻了炎症效应。

体内研究

Oxypaeoniflorin (OPA; 10-40 mg/kg，灌胃给药，每日一次，共30天)治疗显著减少了心脏功能紊乱，并改善了射血分数(EF)和缩短分数(FS)等指标。此外，在C57BL/6雄性小鼠（6-8周龄，20-25 g）中，OPA显著降低了与心肌梗死再灌注损伤相关的因素，如乳酸脱氢酶同工酶(CK-MB)、心脏肌钙蛋白I(cTnI)和心脏肌钙蛋白T(cTnT)的释放。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。来源于牡丹皮、芍药、赤芍。

用途

羟基芍药苷具有抑制副交感神经兴奋、降低平滑肌张力和抑制其运动的作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等，具有抗炎镇痛、调节免疫、治疗风湿性关节炎等作用。

文献信息

• A MULTI-COMPONENT INJECTION
  申请人：TIANJIN CHASE SUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20190269609A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The invention relates to the technical field of medicines, and particularly relates to a multi-component injection and preparation processes and applications thereof. In the present invention, the effective ingredients of safflower carthamus. Red Paeony Root, Ligusticum wallichii , radix salviae miltiorrhizae and Angelica sinensis are analyzed and a multi-component injection is prepared via the modern pharmaceutical preparation technology. The study proves that the multi-component injection of the invention has therapeutic effects on Sepsis.
• MULTI-COMPONENT INJECTION
  申请人：TIANJIN CHASE SUN PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：US20210346281A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The invention relates to the technical field of medicines, and particularly relates to a multi-component injection and preparation processes and applications thereof. In the present invention, the effective ingredients of safflower Carthamus, Red Paeony Root, Ligusticum wallichii , radix salvia miltiorrhizae and Angelica sinensis are analyzed and a multi-component injection is prepared via the modem pharmaceutical preparation technology. The study proves that the multi-component injection of the invention has therapeutic effects on Sepsis.