5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) | 69-78-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸)
• 中文别名: 6,6'-二硝基-3,3'-二硫代苯甲酸；双(3-羧基-4-硝基苯基)二硫,6,6'-二硝基-3,3'-二硫代苯甲酸；5,5’-二巯基(2-硝基苯甲酸)；5,5-二硫双(2-硝基苯甲酸)(DTNB)；5,5'-二硫代双(2-硝基苯甲酸)/DTNB；5,5'二硫代双(2-硝基苯甲酸)；5,5-二硫代双(2-硝基苯甲酸)；5,5-二硫双(2-硝基苯甲酸)；5,5"-二硫双(2-硝基苯甲酸)；二硫代硝基苯甲酸；5,5'-二硫代-双(硝基苯甲酸)；5,5'-二硫代双(2-硝基苯甲酸)；双(3-羧基-4-硝基苯基)二硫；5,5'-二硫代二(2-硝基苯甲酸)；5,5-二硫代双-(2-硝基苯甲酸)；5,5'-二硫代双-(2-硝基苯甲酸)
• 英文名称: 5,5'-dithiobis-(2-nitrobenzoic acid)
• 英文别名: DTNB；5,5′ -dithiobis-(2-nitrobenzoic acid)；5,5’-dithiobis(2-nitrobenzoic acid)；Ellman’s reagent；Ellman's reagent；5,5'-Dithiobis(2-nitrobenzoic acid)；5-[(3-carboxy-4-nitrophenyl)disulfanyl]-2-nitrobenzoic acid
• CAS: 69-78-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₈S₂
• mdl: MFCD00007140
• 分子量: 396.358
• InChiKey: KIUMMUBSPKGMOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-245 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  671.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67
• 稳定性/保质期：
  稳定，但不耐强碱和强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309070
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DG9650000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥处。

SDS

5,5'-二硫代双(2-硝基苯甲酸)[用于巯基基团的测定] 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5,5'-Dithiobis(2-nitrobenzoic Acid) [for Determination of SH groups]
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5,5'-二硫代双(2-硝基苯甲酸)[用于巯基基团的测定]
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 69-78-3
俗名： Bis(3-carboxy-4-nitrophenyl) Disulfide , DTNB , Ellman's Reagent
修改号码：5
定]

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模块 3. 成分/组成信息
分子式：
C14H8N2O8S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
修改号码：5
定]

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:2080 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DG9650000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
修改号码：5
定]

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

特点

• 巯基测定 — 与游离（还原）巯基基团 (—SH) 定量反应，以生成可检测的 TNB 产物。
• 比色检测 — 有色产物可在比色皿或微孔板中进行分光光度测量。
• 成熟的分析方法 — 可利用消光系数计算或通过与半胱氨酸标准进行比较，对肽或蛋白巯基基团进行定量测定。

生物活性

DTNB (Ellman’s Reagent, Ellmans Reagenz, 5,5′-Dithiobis(2-nitrobenzoic acid), 5,5′-Dithiobis-2-nitrobenzoesäure) 是一种非荧光探针，用于定量样品中巯基的数量或浓度。DTNB 还是登革热病毒蛋白酶 (NS2B-NS3pro) 和链霉菌蛋白酶的变构抑制剂。

体外研究

DTNB 可与胱氨酸的游离硫氢基侧链反应，形成蛋白质和硫代硝基苯酸 (TNB) 残基之间的 S-S 键。与替代试剂（如 N-乙酰马来酰亚胺或碘乙酰胺）相比，DTNB 的主要优势在于其选择性以及能够通过分光光度法追踪反应过程。对酶进行 DTNB 修饰：在室温下将约 20 倍摩尔过量的 10 μL 10 mM DTNB 溶液与 0.6 mL 酶溶液（浓度为 0.807 mg/mL）混合，该酶溶于 pH 8.0、80 mM 磷酸缓冲液中，并含有 1 mM EDTA，此缓冲液在相同溶液中已经经过 24 小时的透析。巯基的数量根据在 410 nm 处吸收光谱的增加来估计，使用硫代硝基苯酸离子的摩尔消光系数为 13,600 M⁻¹ cm⁻¹ 进行计算。

用途

广泛用于生化研究，是生化反应色原、诊断试剂的研究生产，测定蛋白质、多肽和组织中巯基的灵敏测定试剂。也可用于有机磷农药中毒的监测（胆碱酯酶测定）。

• 用于测定蛋白质、多肽和组织中巯基的灵敏试剂。
• 也用于有机磷农药中毒的监测（胆碱酯酶测定）。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  硫代硝基苯甲酸	5-thio-2-nitrobenzoic acid	15139-21-6	C7H5NO4S	199.187
  5-氯-2-硝基苯甲酸	5-chloro-2-nitrobenzoic acid	2516-95-2	C7H4ClNO4	201.566
  5-溴-2-硝基-苯甲酸	5-bromo-2-nitrobenzoic acid	6950-43-2	C7H4BrNO4	246.017

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	dimethyl 5,5'-disulfanediylbis(2-nitrobenzoate)	115215-73-1	C16H12N2O8S2	424.412
  5-(2-氨基乙基)二硫代-2-硝基苯甲酸	S-<(3-carboxy-4-nitrophenyl)thio>-2-aminoethanethiol	71899-86-0	C9H10N2O4S2	274.321
  硫代硝基苯甲酸	5-thio-2-nitrobenzoic acid	15139-21-6	C7H5NO4S	199.187
  ——	5-(Octadecyldithio)-2-nitrobenzoic acid	136860-97-4	C25H41NO4S2	483.737
  ——	methyl 2-mercapto-6-nitrobenzoate	951666-94-7	C8H7NO4S	213.214
  2-硝基-5-氰硫基苯甲酸	2-nitro-5-thiocyanatobenzoic acid	30211-77-9	C8H4N2O4S	224.197
  ——	5,5'-dithio-bis-(2-aminobenzoic acid)	857602-17-6	C14H12N2O4S2	336.392
  ——	3-Carboxy-4-nitrobenzolsulfonsaeure	54375-78-9	C7H5NO7S	247.185
  3,3'-二硫双(6-硝基苯甲酸)双琥珀酸亚胺酯	5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid succinimidyl diester)	60129-38-6	C22H14N4O12S2	590.505
  ——	2-nitro-5-mercaptobenzyl alcohol	105728-34-5	C7H7NO3S	185.203

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 在 thioarginine 、 arginase 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 硫代硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型人类精氨酸酶不可逆抑制剂的合理设计

  摘要：

  寄生虫已经开发出多种入侵宿主并逃避其免疫反应的策略。寄生虫逃脱一氧化氮（NO）毒性的常见机制是宿主精氨酸酶的激活。此激活导致消耗l-精氨酸是NO合酶的底物，导致NO含量降低，并且增加了寄生虫生长和分化所必需的多胺产量。因此，精氨酸酶的小分子抑制剂有望作为新型的抗寄生虫化学疗法。但是，几乎没有精氨酸酶抑制剂的报道。在这里，我们描述了新型不可逆精氨酸酶抑制剂的发现及其使用生化，动力学和结构研究的表征。重要的是，我们确定了人类精氨酸酶上由一种小分子抑制剂标记的位点。串联质谱数据显示该抑制剂占据了酶的活性位点，并与精氨酸酶的Thr135形成共价键。这些发现为开发更有效和选择性不可逆的精氨酸酶抑制剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.015
• 作为产物：
  描述：

  硫代硝基苯甲酸 在 过氧化氢异丙苯 作用下， 生成 5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸)
  参考文献：
  名称：

  在共聚物囊泡上构建人工谷胱甘肽过氧化物酶活性位点。

  摘要：

  为了构建有效的GPx模拟物，开发了一种制备带有GPx活性位点的基于聚合物的囊泡的新方法。基于聚苯乙烯-嵌段-聚[三（乙二醇）甲基醚丙烯酸酯] s（PS-PMEO 3 MAs）合成了一系列带有识别和催化位点的嵌段共聚物）。通过改变功能性共聚物的摩尔比，通过共混这些功能性共聚物进行自组装，可以获得具有GPx活性的囊泡。通过共混过程构建的最佳GPx模拟物表现出高催化活性，并充当具有典型饱和动力学行为的真正催化剂。该方法对于设计其他酶模拟物可能是有益的，并且可以为构建其他生物学相关的功能纳米颗粒提供启示。

  DOI：

  10.1002/mabi.201000179
• 作为试剂：
  描述：

  毒扁豆碱 在 5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 、 wild type human butyrylcholinesterase (EC 3.1.1.8) 、 (丙基碳酰基硫乙基)三甲基碘化铵 作用下， 生成 (3aR,8bS)-3,4-dimethyl-1,2,3a,8b-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Isosorbide-2-benzyl Carbamate-5-salicylate, A Peripheral Anionic Site Binding Subnanomolar Selective Butyrylcholinesterase Inhibitor

  摘要：

  Isosorbide-2-benzyl carbamate-5-benzoate is a highly potent and selective BuChE inhibitor. Meanwhile, isosorbide-2-aspirinate-5-salicylate is a highly effective aspirin prodrug that relies on the salicylate portion to interact productively with human BuChE. By integrating the salicylate group into the carbamate design, we have produced isosorbide-2-benzyl carbamate-5-salicylate, an inhibitor of high potency (150 pM) and selectivity for human BuChE over AChE (666000) and CES2 (23000). Modeling and mutant studies indicate that it achieves its exceptional potency because of an interaction with the polar D70/Y332 cluster in the PAS of BuChE in addition to pseudosubstrate interactions with the active site.

  DOI：

  10.1021/jm9014845

文献信息

• [EN] SULFINYLPYRIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] SULFINYLPYRIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：OBLIQUE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2018146468A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  There is provided compounds of formula I (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3, R4 and n have meanings provided in the description, which compounds are useful in the treatment of cancers.

  提供了式I（I）的化合物或其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4和n的含义如描述中所提供，这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• [EN] NOVEL COMPUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHODS OF USE FOR SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET MÉTHODES D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：FASGEN INC

  公开号：WO2004005277A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  A pharmaceutical composition comprising a phamaceurtical diluent and a compound of formula IV wherein R21= H, C1-C20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, -CH2OR25, -C(O)R25, -CO(O)R25, -C(O)NR25R26, -CH2C(O)R25, or -CH2C(O)NHR25, where R25 and R26 are each independently H, C1-C10 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, optionally containing one or more halogen atoms. R22 = -OH, -OR27, -OCH2C(O)R27, -OCH2C(O)NHR27, -OC(O)R27, -OC(O)OR27, -OC(O)NHNH-R5, or -OC(O)NR27R28, where R27 and R28 are each independentlyH, C1 -C20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, and where R27 and R28 can each optionally contain halogen atoms; R23 and R24, the same or different from each other, are C1-C20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl. Methods of using such formulations for the treatment of cancer, to effect weight loss, to treat microbially-based infections, to inhibit neuropeptide-Y and/or fatty acid synthase, and to stimulate CPT-1.

  一种包括药用稀释剂和化合物IV的药物组合物，其中R21= H，C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，-CH2OR25，-C(O)R25，-CO(O)R25，-C(O)NR25R26，-CH2C(O)R25或-CH2C(O)NHR25，其中R25和R26各自独立地为H，C1-C10烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，可选地含有一个或多个卤素原子。R22 = -OH，-OR27，-OCH2C(O)R27，-OCH2C(O)NHR27，-OC(O)R27，-OC(O)OR27，-OC(O)NHNH-R5或-OC(O)NR27R28，其中R27和R28各自独立地为H，C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，且R27和R28各自可选地含有卤素原子；R23和R24，相同或不同，为C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基。使用这种配方治疗癌症，减轻体重，治疗微生物感染，抑制神经肽Y和/或脂肪酸合酶，以及刺激CPT-1的方法。
• Biaryl-methanethio-, -sulphinyl- and sulphonyl derivatives
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：EP1586559A1

  公开（公告）日：2005-10-19

  FIELD OF THE INVENTION The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions that include substituted biaryl-methanesulfinyl acetamides of Formula (I): wherein Ar, Y, R1, R2, R4, R5, q and x are as defined herein; and their use in the treatment of diseases, including treatment of sleepiness associated with narcolepsy, obstructive sleep apnea, or shift work disorder; Parkinson's disease; Alzheimer's disease; attention deficit disorder; attention deficit hyperactivity disorder; depression; or fatigue associated with a neurological disease; as well as the promotion of wakefulness.

  本发明涉及化学组合物、其制备方法以及组合物的用途。特别是，本发明涉及包括式（I）的取代联苯基-甲磺酰基乙酰胺的组合物： 其中Ar、Y、R1、R2、R4、R5、q和x如本文所定义；以及它们在治疗疾病中的用途，包括治疗与嗜睡症、阻塞性睡眠呼吸暂停或倒班工作障碍相关的嗜睡症、帕金森病、阿尔茨海默病、注意力缺陷障碍、注意力缺陷多动障碍、抑郁症或与神经系统疾病相关的疲劳，以及促进清醒。
• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE
  申请人：MEDIMMUME LTD

  公开号：WO2017137553A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  A conjugate of formula (I), wherein L is a Ligand unit, D is a Drug Linker unit of formula (II), wherein either: (a) R10 and R11 form a nitrogen-carbon double bond between the nitrogen and carbon atoms to which they are bound; or (b) R10 is OH, and R11 is formula (A): p is an integer of from 1 to 20.

  一个公式(I)的共轭物，其中L是一个配体单元，D是一个公式(II)的药物连接单元，其中：(a) R10和R11在它们结合的氮和碳原子之间形成一个氮-碳双键；或者(b) R10是OH，R11是公式(A)：p是从1到20的整数。
• Benzoylthiocholine derivatives as substrates for pseudocholinesterase : Synthesis and application.
  作者：MAGOHEI YAMADA、YOJI MARUI、CHOZO HAYASHI、SHOJI TAKEMURA

  DOI：10.1248/cpb.35.1491

  日期：——

  Substituted benzoylthiocholines were synthesized and their application as reagents for clinical measurement of pseudocholinesterase was investigated. Among 21 compounds, 2, 3-dimethoxybenzoylthiocholine (19b) was found to be an excellent substrate for the measurement of the enzyme. The procedure was simple and self-hydrolysis of the substrate at the optimum pH of the enzyme was minimal.

  合成的取代苯甲酰硫代胆碱化合物，并研究了它们作为临床测量假胆碱酯酶试剂的应用。在21种化合物中，2,3-二甲氧基苯甲酰硫代胆碱（19b）被发现是测量该酶的优秀底物。该方法简便，且底物在酶的最适pH下自水解程度最小。