3,3'-二硫双(6-硝基苯甲酸)双琥珀酸亚胺酯 | 60129-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3'-二硫双(6-硝基苯甲酸)双琥珀酸亚胺酯
• 英文名称: 5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid succinimidyl diester)
• 英文别名: 5,5’-dithiobis(succinimidyl-2-nitrobenzoate)；5,5'-dithiobis(succinimidyl-2-nitrobenzoate)；DSNB；5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester)；3,3'-Dithiobis[6-nitrobenzoic acid] bis(succinimide) ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-[[3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonyl-4-nitrophenyl]disulfanyl]-2-nitrobenzoate
• CAS: 60129-38-6
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O₁₂S₂
• 分子量: 590.505
• InChiKey: WQAKOGSBRWFFLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  786.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 、 3,3'-二硫双(6-硝基苯甲酸)双琥珀酸亚胺酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于在温和条件下在肽中轻松形成分子内二硫键的新型固相试剂1,2

  摘要：

  肽中分子内二硫键的受控形成，同时避免不需要的寡聚化，是一项重大挑战。Ellman 试剂 5,5'-二硫代双 (2-硝基苯甲酸) 最初是在用于测量生理条件下游离硫醇浓度的测定的背景下开发的。目前的研究表明，该试剂通过两个位点与合适的固体支持物（PEG-PS、改性 Sephadex 或可控孔玻璃）结合时，是一种有效的温和氧化剂，可促进二硫键的形成。反应的速率和产率被确定为 pH、氧化剂过量、树脂负载和母体支持的函数，用于制备催产素和脱氨基催产素（9 个残基，残基 1 和 6 之间的二硫键）、生长抑素（ 14个残基，

  DOI：

  10.1021/ja981111p
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,3'-二硫双(6-硝基苯甲酸)双琥珀酸亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  Femtomolar Detection of Prostate-Specific Antigen:  An Immunoassay Based on Surface-Enhanced Raman Scattering and Immunogold Labels

  摘要：

  描述了一种用于免疫吸附测定中低水平检测的新型试剂。该试剂由经过修饰的金纳米颗粒组成，可将生物选择性物质（例如抗体）与分子标记整合在一起，从而在免疫测定和其他生物分析应用中产生强烈的生物电解质选择性表面增强拉曼散射 (SERS) 响应。该试剂是通过用单层本质上强的拉曼散射体涂覆金纳米粒子（30 nm）而构建的。这些单层水平标记在设计上具有双功能，包含用于化学吸附到纳米颗粒表面的二硫化物和用于与生物选择性物质偶联的琥珀酰亚胺。该标签设计中有两个重要元素；它既最大限度地减少了标签和颗粒表面之间的分离，又最大限度地增加了每个颗粒上的标签数量。这种标记方法还利用了基于 SERS 的标记的其他几个优点：  窄光谱带宽、抗光漂白和猝灭以及使用单个激发源对多个标记进行长波长激发。使用基于单克隆抗体的夹心测定形式检测游离前列腺特异性抗原 (PSA) 证明了该策略的优势。光谱仪读数时间为 60 秒，人血清中的检测限为 ∼1 pg/mL，牛血清白蛋白中的检测限为 ∼4 pg/mL。讨论了将该方法扩展到多分析物测定（例如，同时测定多种 PSA 复合形式）。

  DOI：

  10.1021/ac034356f

文献信息

• Approach Toward a Generic Treatment of Gram-Negative Infections: Synthesis of Haptens for Catalytic Antibody Mediated Cleavage of the Interglycosidic Bond in Lipid A
  作者：Richard J. B. H. N. van den Berg、Daan Noort、Elena S. Milder-Enacache、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Hendrik P. Benschop

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2593::aid-ejoc2593>3.0.co;2-c

  日期：1999.10

  In order to develop a generic treatment for infections with Gram- negative bacteria, we developed a synthesis of 2-acylamino-deoxynojirimycin derivatives (17, 18, 19 and 20), which will be used as haptens for raising catalytic antibodies capable of hydrolyzing the interglycosidic bond in the lipid A moiety of endotoxins. A key intermediate in the preparation of compounds 17, 18; 19 and 20 is 3,4,6-tri-O-benzyl-2-

  为了开发革兰氏阴性菌感染的通用治疗方法，我们开发了 2-酰氨基-脱氧野尻霉素衍生物（17、18、19 和 20）的合成物，将用作半抗原，用于产生能够水解革兰氏阴性菌的催化抗体。内毒素脂质 A 部分的糖苷间键。制备化合物17、18的关键中间体；19和20是3,4,6-三-O-苄基-2-[(苄氧羰基)氨基]-2-脱氧-D-葡糖酸-δ-内酰胺(6)，其由已知的3,4,6制备-tri-O-benzyl-2[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-deoxy-D-glucosamine (1) 分四步，总产率为 47%。抗体是针对 2-[(6- 氨基己酰基) 氨基]-2-脱氧-D-葡糖酸-δ-内酰胺 (17) 偶联到载体蛋白牛血清白蛋白产生的。
• COMPOUNDS AND MARKERS FOR SURFACE-ENHANCED RAMAN SCATTERING
  申请人：Küstner Bernd

  公开号：US20100284917A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to compounds and markers for surface-enhanced Raman scattering (SERS), and methods for the preparation of the SERS markers. The present invention further relates to compositions, methods and uses, wherein the present SERS markers are employed.

  本发明涉及用于表面增强拉曼散射（SERS）的化合物和标记物，以及制备SERS标记物的方法。本发明还涉及使用本SERS标记物的组合物、方法和用途。
• Compounds and markers for surface-enhanced raman scattering
  申请人：Julius-Maximilians-Universität Würzburg

  公开号：EP2040075A1

  公开（公告）日：2009-03-25

  The present invention relates to compounds and markers for surface-enhanced Raman scattering (SERS), and methods for the preparation of the SERS markers. The present invention further relates to compositions, methods and uses, wherein the present SERS markers are employed.

  本发明涉及用于表面增强拉曼散射（SERS）的化合物和标记物，以及制备 SERS 标记物的方法。本发明还涉及使用本发明 SERS 标记的组合物、方法和用途。
• Raman-active reagents and the use thereof
  申请人：Porter D. Marc

  公开号：US20050089901A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention provides a new class of Raman-active reagents for use in biological and other applications, as well as methods and kits for their use and manufacture. Each reagent includes a Raman-active reporter molecule, a binding molecule, and a surface enhancing particle capable of causing surface enhanced Raman scattering (SERS). The Raman-active reporter molecule and the binding molecule are affixed to the particle to give both a strong SERS signal and to provide biological functionality, i.e. antigen or drug recognition. The Raman-active reagents can function as an alternative to fluorescence-labeled reagents, with advantages in detection including signal stability, sensitivity, and the ability to simultaneously detect several biological materials. The Raman-active reagents also have a wide range of applications, especially in clinical fields (e.g., immunoassays, imaging, and drug screening).

  本发明提供了一类用于生物和其他应用的新型拉曼活性试剂，以及使用和制造这些试剂的方法和试剂盒。每种试剂都包括一个拉曼活性报告分子、一个结合分子和一个能够引起表面增强拉曼散射（SERS）的表面增强粒子。拉曼活性报告分子和结合分子附着在颗粒上，既能产生强烈的 SERS 信号，又能提供生物功能，如抗原或药物识别。拉曼活性试剂可以替代荧光标记试剂，在检测方面具有信号稳定性、灵敏度和同时检测多种生物材料的能力等优势。拉曼活性试剂还具有广泛的应用前景，尤其是在临床领域（如免疫测定、成像和药物筛选）。
• TWI531569
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——