bis{3-O-[N-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one]-yl}-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate | 266685-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis{3-O-[N-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one]-yl}-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate
• 英文别名: (4-Oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl) 2-nitro-5-[[4-nitro-3-[(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)oxycarbonyl]phenyl]disulfanyl]benzoate；(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl) 2-nitro-5-[[4-nitro-3-[(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)oxycarbonyl]phenyl]disulfanyl]benzoate
• CAS: 266685-49-8
• 化学式: C₂₈H₁₄N₈O₁₀S₂
• 分子量: 686.599
• InChiKey: JTCJEMXKKSWABM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis{3-O-[N-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one]-yl}-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-Amino-4-[(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-(3-dimethylcarbamoyl-4-nitro-phenyldisulfanyl)-ethylcarbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  分子伞辅助谷胱甘肽跨磷脂膜转运

  摘要：

  通过用胆酸酰化亚精胺的末端氨基，然后与双(3-O-[N-1,2,3-苯并三嗪-4(3H) -one]yl)-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate (BDTNB)，并用谷胱甘肽（γ-Glu-Cys-Gly，GSH）置换。在用 GSH 置换之前，用硫酸盐基团置换甾醇羟基，得到六硫酸盐类似物 1b。已发现这两种偶联物都能进入 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (POPC) 的大单层囊泡（直径 200 nm，挤出），并与包裹的 GSH 反应形成氧化型谷胱甘肽 (GSSG) . 囊泡进入的证据来自囊泡内部氧化型谷胱甘肽 (GSSG) 的形成、伞形硫醇形式 (USH) 的出现、并且没有释放 GSH 到外部水相中。从单层实验中获得的结果，以及高度硫酸化的缀合物能够穿过磷脂双层这一事实，为这些分子穿过脂质双层时的“伞状”作用提供了强有力的推论证据。

  DOI：

  10.1021/ja010124r
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到bis{3-O-[N-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one]-yl}-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  分子伞辅助谷胱甘肽跨磷脂膜转运

  摘要：

  通过用胆酸酰化亚精胺的末端氨基，然后与双(3-O-[N-1,2,3-苯并三嗪-4(3H) -one]yl)-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate (BDTNB)，并用谷胱甘肽（γ-Glu-Cys-Gly，GSH）置换。在用 GSH 置换之前，用硫酸盐基团置换甾醇羟基，得到六硫酸盐类似物 1b。已发现这两种偶联物都能进入 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (POPC) 的大单层囊泡（直径 200 nm，挤出），并与包裹的 GSH 反应形成氧化型谷胱甘肽 (GSSG) . 囊泡进入的证据来自囊泡内部氧化型谷胱甘肽 (GSSG) 的形成、伞形硫醇形式 (USH) 的出现、并且没有释放 GSH 到外部水相中。从单层实验中获得的结果，以及高度硫酸化的缀合物能够穿过磷脂双层这一事实，为这些分子穿过脂质双层时的“伞状”作用提供了强有力的推论证据。

  DOI：

  10.1021/ja010124r

文献信息

• Molecular Umbrella-Assisted Transport of an Oligonucleotide across Cholesterol-Rich Phospholipid Bilayers
  作者：Vaclav Janout、Bingwen Jing、Steven L. Regen

  DOI：10.1021/ja053930x

  日期：2005.11.1

  A series of molecular umbrella conjugates, derived from cholic acid, deoxycholic acid, spermidine, lysine, and 5-mercapto-2-nitrobenzoic acid, have been synthesized and found capable of transporting an attached 16-mer oligonucleotide (S-dT(16)) across liposomal membranes made from 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (POPC), 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphatidyldglycerol (POPG), and cholesterol [POPC/POPG/cholesterol (65/5/30; mol/mol/mol, v/v/v)] at 37 degrees C. Those molecular umbrellas containing four choloyl (or deoxycholoyl) groups resulted in significantly faster rates of transport as compared to those containing only two such moieties. A model that accounts for these membrane transport processes is proposed.
• Molecular Umbrella-Assisted Transport of a Hydrophilic Peptide Across a Phospholipid Membrane
  作者：Vaclav Janout、Christophe Di Giorgio、Steven L. Regen

  DOI：10.1021/ja000007g

  日期：2000.3.1