bis{3-O-[N-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one]-yl}-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate | 266685-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis{3-O-[N-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one]-yl}-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate
• 英文别名: (4-Oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl) 2-nitro-5-[[4-nitro-3-[(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)oxycarbonyl]phenyl]disulfanyl]benzoate；(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl) 2-nitro-5-[[4-nitro-3-[(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)oxycarbonyl]phenyl]disulfanyl]benzoate
• CAS: 266685-49-8
• 化学式: C₂₈H₁₄N₈O₁₀S₂
• 分子量: 686.599
• InChiKey: JTCJEMXKKSWABM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis{3-O-[N-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one]-yl}-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-Amino-4-[(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-(3-dimethylcarbamoyl-4-nitro-phenyldisulfanyl)-ethylcarbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  分子伞辅助谷胱甘肽跨磷脂膜转运

  摘要：

  通过用胆酸酰化亚精胺的末端氨基，然后与双(3-O-[N-1,2,3-苯并三嗪-4(3H) -one]yl)-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate (BDTNB)，并用谷胱甘肽（γ-Glu-Cys-Gly，GSH）置换。在用 GSH 置换之前，用硫酸盐基团置换甾醇羟基，得到六硫酸盐类似物 1b。已发现这两种偶联物都能进入 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (POPC) 的大单层囊泡（直径 200 nm，挤出），并与包裹的 GSH 反应形成氧化型谷胱甘肽 (GSSG) . 囊泡进入的证据来自囊泡内部氧化型谷胱甘肽 (GSSG) 的形成、伞形硫醇形式 (USH) 的出现、并且没有释放 GSH 到外部水相中。从单层实验中获得的结果，以及高度硫酸化的缀合物能够穿过磷脂双层这一事实，为这些分子穿过脂质双层时的“伞状”作用提供了强有力的推论证据。

  DOI：

  10.1021/ja010124r
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到bis{3-O-[N-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one]-yl}-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  分子伞辅助谷胱甘肽跨磷脂膜转运

  摘要：

  通过用胆酸酰化亚精胺的末端氨基，然后与双(3-O-[N-1,2,3-苯并三嗪-4(3H) -one]yl)-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate (BDTNB)，并用谷胱甘肽（γ-Glu-Cys-Gly，GSH）置换。在用 GSH 置换之前，用硫酸盐基团置换甾醇羟基，得到六硫酸盐类似物 1b。已发现这两种偶联物都能进入 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (POPC) 的大单层囊泡（直径 200 nm，挤出），并与包裹的 GSH 反应形成氧化型谷胱甘肽 (GSSG) . 囊泡进入的证据来自囊泡内部氧化型谷胱甘肽 (GSSG) 的形成、伞形硫醇形式 (USH) 的出现、并且没有释放 GSH 到外部水相中。从单层实验中获得的结果，以及高度硫酸化的缀合物能够穿过磷脂双层这一事实，为这些分子穿过脂质双层时的“伞状”作用提供了强有力的推论证据。

  DOI：

  10.1021/ja010124r

文献信息

• Molecular Umbrella-Assisted Transport of an Oligonucleotide across Cholesterol-Rich Phospholipid Bilayers
  作者：Vaclav Janout、Bingwen Jing、Steven L. Regen

  DOI：10.1021/ja053930x

  日期：2005.11.1

  A series of molecular umbrella conjugates, derived from cholic acid, deoxycholic acid, spermidine, lysine, and 5-mercapto-2-nitrobenzoic acid, have been synthesized and found capable of transporting an attached 16-mer oligonucleotide (S-dT(16)) across liposomal membranes made from 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (POPC), 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphatidyldglycerol (POPG), and cholesterol [POPC/POPG/cholesterol (65/5/30; mol/mol/mol, v/v/v)] at 37 degrees C. Those molecular umbrellas containing four choloyl (or deoxycholoyl) groups resulted in significantly faster rates of transport as compared to those containing only two such moieties. A model that accounts for these membrane transport processes is proposed.
• Molecular Umbrella-Assisted Transport of a Hydrophilic Peptide Across a Phospholipid Membrane
  作者：Vaclav Janout、Christophe Di Giorgio、Steven L. Regen

  DOI：10.1021/ja000007g

  日期：2000.3.1
• Molecular Umbrella-Assisted Transport of Glutathione Across a Phospholipid Membrane
  作者：Vaclav Janout、Lan-hui Zhang、Irina V. Staina、Christophe Di Giorgio、Steven L. Regen

  DOI：10.1021/ja010124r

  日期：2001.6.1

  absence of release of GSH into the external aqueous phase. Results that have been obtained from monolayer experiments, together with the fact that the heavily sulfated conjugate is able to cross the phospholipid bilayer, have yielded strong inferential evidence for an "umbrella-like" action of these molecules as they cross the lipid bilayer.

  通过用胆酸酰化亚精胺的末端氨基，然后与双(3-O-[N-1,2,3-苯并三嗪-4(3H) -one]yl)-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate (BDTNB)，并用谷胱甘肽（γ-Glu-Cys-Gly，GSH）置换。在用 GSH 置换之前，用硫酸盐基团置换甾醇羟基，得到六硫酸盐类似物 1b。已发现这两种偶联物都能进入 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (POPC) 的大单层囊泡（直径 200 nm，挤出），并与包裹的 GSH 反应形成氧化型谷胱甘肽 (GSSG) . 囊泡进入的证据来自囊泡内部氧化型谷胱甘肽 (GSSG) 的形成、伞形硫醇形式 (USH) 的出现、并且没有释放 GSH 到外部水相中。从单层实验中获得的结果，以及高度硫酸化的缀合物能够穿过磷脂双层这一事实，为这些分子穿过脂质双层时的“伞状”作用提供了强有力的推论证据。