5-(2-氨基乙基)二硫代-2-硝基苯甲酸 | 71899-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(2-氨基乙基)二硫代-2-硝基苯甲酸
• 中文别名: 5-（2-氨基乙基）二硫-2-硝基苯甲酸；N- [3,5-二氯-2-羟基-4- [2-(4-甲基-1-哌嗪基)乙氧基]苯甲酰基] -L-苯丙氨酸乙酯二盐酸盐
• 英文名称: S-<(3-carboxy-4-nitrophenyl)thio>-2-aminoethanethiol
• 英文别名: 5-(2-aminoethyl)dithio-2-nitrobenzoic acid；NTB-cysteamine；S-[(3-Carboxy-4-nitro)phenylthio]-2-aminoethanethiol；5-(2-Azaniumylethyldisulfanyl)-2-nitrobenzoate
• CAS: 71899-86-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄S₂
• 分子量: 274.321
• InChiKey: DSNFVSIOSWJQBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

用途

这是一种更稳定的替代品，用于在碱性条件下定量测定硫醇含量及酶活性测定，是Ellman试剂的更好选择。它与Ellman试剂反应相似，但显著提高了在碱性条件下的稳定性，使其成为Ellman试剂的理想替代品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氨基乙基)二硫代-2-硝基苯甲酸 在 CAPS buffer 、 sodium chloride 作用下， 生成 Ellman's anion
  参考文献：
  名称：

  5-(2-Aminoethyl)dithio-2-nitrobenzoate as a More Base-Stable Alternative to Ellman's Reagent

  摘要：

  (GRAPHICS)5-(2-Aminoethyl)dithio-2-nitrobenzoate (ADNB) reacts with free thiols with kinetics similar to those of Ellman's reagent but has dramatically improved stability under alkaline conditions, making it an excellent alternative to Ellman's reagent for the quantitation of thiol contents and enzymatic assays under basic pH conditions.

  DOI：

  10.1021/ol048404+
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 、 巯基乙胺 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到5-(2-氨基乙基)二硫代-2-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  扩展天然化学连接的适用性

  摘要：

  描述了一种对未受保护的肽段进行天然（酰胺形成）化学连接的更通用方法，该方法将技术扩展到先前报道的 X-Cys 连接位点之外，现在包括 X-Gly 和 Gly-X 连接位点。在促进硫酯交换的条件下，肽 [peptide1]αCOSR 与第二肽 HSCH2CH2(O)-Nα[peptide2] 反应。中间体硫酯连接的产物重新排列以形成通过 N-取代的酰胺键连接的连接产物。如果需要，酰胺键上的-氧基烷基取代可以通过在酸性介质中用 Zn 轻松处理来去除，以在连接位点产生天然肽键。所描述的技术已被用于连接小模型肽段以产生具有天然或修饰骨架的肽，证明了这种方法的可行性。

  DOI：

  10.1021/ja960398s
• 作为试剂：
  描述：

  S-ribosyl-L-homocysteine (β-form) 在 MES buffer 、 E_. coli S-ribosylhomocysteinase 、 5-(2-氨基乙基)二硫代-2-硝基苯甲酸 作用下， 生成 L-高半胱氨酸 、 6-甲基-2-硫代-2,3-二氢-4H-1,3-苯并噁嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  5-(2-Aminoethyl)dithio-2-nitrobenzoate as a More Base-Stable Alternative to Ellman's Reagent

  摘要：

  (GRAPHICS)5-(2-Aminoethyl)dithio-2-nitrobenzoate (ADNB) reacts with free thiols with kinetics similar to those of Ellman's reagent but has dramatically improved stability under alkaline conditions, making it an excellent alternative to Ellman's reagent for the quantitation of thiol contents and enzymatic assays under basic pH conditions.

  DOI：

  10.1021/ol048404+

文献信息

• Novel sulfonamides as L-CPT1 inhibitors
  申请人：Bleicher Konrad

  公开号：US20060276494A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The invention is concerned with novel sulfonamide derivatives of formula (I) wherein R 2 , R 3 , R 4 , A, X, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Z 1 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit L-CPT1 and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新型磺胺衍生物， 其中R 2 ，R 3 ，R 4 ，A，X，Y 1 ，Y 2 ，Y 3 ，Y 4 和Z 1 如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制L-CPT1，可用作药物。
• General chemical ligation
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06307018B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  Disclosed herein is a process whereby oligopeptides are ligated to form ligation peptide products. In the first step, two starting oligopeptides are ligated to form an intermediate having an amino-thioester linkage. In the second step, the aminothioester linkage undergoes a rearrangement to form a peptide having an N-substituted amide linkage. In an optional third step, the N-substitution of the amide linkage is chemically removed to form a native peptide linkage.

  本文公开了一种将寡肽连接形成连接肽产物的过程。在第一步中，两个起始寡肽连接形成具有氨基硫酯键的中间体。在第二步中，氨基硫酯键经历重排反应，形成具有N-取代酰胺键的肽。在可选的第三步中，化学地去除酰胺键的N-取代基，形成原生的肽键。
• A Chemically Modified Green-Fluorescent Protein that Responds to Cleavage of an Engineered Disulphide Bond by Fluorescence Resonance Energy Transfer (FRET)-Based Changes
  作者：Wei Zhang、Miho Suzuki、Yoichiro Ito、Kenneth T. Douglas

  DOI：10.1246/cl.2005.766

  日期：2005.6

  The mixed disulfide of a Green-Fluorescent Protein with an Alexa 532 fluorescent label showed FRET, with quenching of the GFP emission. Reductive cleavage of this disulfide bond destroyed the FRET, giving a change in the ratios of fluorescence intensity at the wavelengths corresponding to the GFP and the Alexa dye. Cleavage by glutathione (second order rate constant at pH 7.4 was 1.18 ± 0.02 × 102 M−1 min−1) was faster than for sodium cyanoborohydride.

  绿色荧光蛋白与 Alexa 532 荧光标记的混合二硫键出现了 FRET，GFP 发射被淬灭。该二硫键的还原性裂解破坏了 FRET，使 GFP 和 Alexa 染料相应波长的荧光强度比发生变化。谷胱甘肽的裂解速度（pH 值为 7.4 时的二阶速率常数为 1.18 ± 0.02 × 102 M-1 min-1）快于氰硼氢化钠。
• NOVEL SULFONAMIDES AS L-CPT1 INHIBITORS
  申请人：Bleicher Konrad

  公开号：US20100144762A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention is concerned with novel sulfonamide derivatives of formula (I) wherein R 2 , R 3 , R 4 , A, X, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Z 1 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit L-CPT1 and can be used as medicaments.

  本发明涉及公式（I）的新型磺酰胺衍生物，其中R2、R3、R4、A、X、Y1、Y2、Y3、Y4和Z1如说明书和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制L-CPT1，可用作药物。
• Device for rapid determination of disease-associated thiol compounds
  申请人：Alt Bioscience, LLC.

  公开号：EP2687846A1

  公开（公告）日：2014-01-22

  Disclosed is a single-use disposable article for determining the concentration of thiol compounds in a sample of fluid, and a description of how to make and use the article.

  本文介绍了一种用于测定流体样本中硫醇化合物浓度的一次性使用物品，并说明了如何制作和使用该物品。