Sarsasapogenin | 77-60-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Sarsasapogenin
• 英文别名: Neotigogenin；Smilagenin；Tigogenin；(25R)-5alpha-Spirostan-3beta-ol；5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-ol
• CAS: 77-60-1；126-18-1；126-19-2；428-41-1；470-00-8；470-01-9；470-03-1；546-41-8；6788-40-5；7050-46-6；16653-88-6；19043-98-2；20460-38-2；31356-48-6；36027-61-9；36136-35-3；75172-34-8；78964-18-8；82597-74-8；107380-02-9；119677-72-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: GMBQZIIUCVWOCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~185 °C
• 比旋光度：
  D25 -69° (c = 0.5 in chloroform)
• 沸点：
  474.91°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0362 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙醇：≥ 10 mg/mL (24.00 mM)； DMSO：< 1 mg/mL（不溶或微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• RTECS号：
  WH1443500
• 海关编码：
  2932999099
• 危险类别：
  2.3
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

生物活性

Smilagenin (SMI) 是一种脂溶性小分子甾体皂苷元，来自知母 Rhizoma anemarrhenae 和天竺葵 Radix asparagi，广泛用于慢性神经退行性疾病的研究。研究发现，Smilagenin (SMI) 通过增加毒蕈碱受体亚型1 (M1)-受体的密度来改善老年大鼠的记忆。

此外，Smilagenin (SMI) 还可以通过刺激脑源性神经营养因子的基因表达减弱 Aβ(25-35) 引起的神经变性，并可用于阿尔茨海默病（AD）的研究。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Smilagenin (10 μM; 24小时) 能够增加SH-SY5Y细胞存活率，相较于Aβ(25-35) 毒性处理的细胞而言。此外，Smilagenin (10 μM; 24小时) 还能通过促进CREB磷酸化来提高1-甲基-4-苯基吡啶离子 (MPP+) 处理的SH-SY5Y细胞中神经营养因子（GDNF）和神经生长因子（BDNF）的mRNA水平。

具体实验如下：

• 细胞存活率测定

  • 细胞系：SH-SY5Y细胞
  • 浓度：10 μM
  • 孵育时间：24小时
  • 结果：提高了SH-SY5Y细胞的存活率

• RT-PCR

  • 细胞系：SH-SY5Y细胞
  • 浓度：10 μM
  • 孵育时间：24小时
  • 结果：增加了GDNF和BDNF的转录

体内研究

Smilagenin (口服给药；10或26 mg/kg，每日一次；60天) 能够预防慢性MPTP/苯佐卡因诱导的小鼠模型中多巴胺能神经元功能障碍。

具体实验如下：

• 动物模型：MPTP/苯佐卡因诱导的小鼠模型
• 剂量：10或26 mg/kg
• 给药方式：口服；10或26 mg/kg；每日一次；60天
• 结果：改善了MPTP/苯佐卡因损伤小鼠的运动能力

文献信息

• AhR mediators
  申请人：Krutmann Jean

  公开号：US20090028804A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for finding and assessing agonists [and] antagonists of the aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR), to the agonists and antagonists themselves and to uses thereof.

  这项发明涉及一种用于寻找和评估芳香族羟基化合物受体（Ah受体；AhR）的激动剂和拮抗剂的方法，以及这些激动剂和拮抗剂本身及其用途。
• [EN] TIMOSAPONIN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TIMOSAPONINE
  申请人：CHE CHIMING

  公开号：WO2013149580A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided herein are timosaponin compounds of Frmula I, II, IIΙ, I', II' and IIΙ', pharmaceutical compositions comprising the coumpounds, and processes of preparation thereof. Also provided are uses of said timosaponin compounds for preparing medicament for the treatment of diseases associated with beta-amyloid in hosts or subjects in need thereof.

  提供的是I、II、IIΙ、I'、II'和IIΙ'公式的地高辛化合物，包括所述化合物的药物组合物及其制备方法。还提供了所述地高辛化合物用于制备用于治疗与宿主或需要的人体中的β-淀粉样蛋白相关的疾病的药物。
• Sun protection compositions comprising semi-crystalline polymers and hollow latex particles
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20090041691A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Topically applicable cosmetic/dermatological UV protection compositions having enhanced SPF contain at least one organic UV screening agent and/or at least one inorganic screening agent, such compositions also containing at least the following constituents (A) and (B): A) a semi-crystalline polymer which is solid at ambient temperature and has a melting point of greater than or equal to 30° C., containing a) a polymeric backbone and b) at least one crystallizable organic side chain and/or one crystallizable organic block forming part of the backbone of this said polymer, said polymer having a number-average molecular mass Mn of greater than or equal to 1,000, and B) hollow latex particles having a particle size ranging from 150 to 380 nm, formulated into a topically applicable, physiologically acceptable medium therefor.

  具有增强SPF的适用于化妆品/皮肤科的防紫外线保护组合物至少包含一种有机紫外线过滤剂和/或至少一种无机过滤剂，此类组合物还至少包含以下成分（A）和（B）： A）半结晶聚合物，室温下为固体，熔点大于或等于30°C，包含a）聚合骨架和b）至少一种可结晶有机侧链和/或作为该聚合物骨架一部分的可结晶有机块，该聚合物具有大于或等于1,000的数均分子质量Mn，以及 B）中空乳胶颗粒，粒径范围为150至380纳米，配制成适用于局部使用的、生理上可接受的介质。
• MEDICINAL APPLICATIONS OF BENZOIC ACID HYDRAZONES SYNTHESIZED ON THE BASIS OF STEROIDAL TIGOGENIN
  申请人：Shelar Ashok Ranganath

  公开号：US20110178317A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Novel benzoic acid hydrazones of 5α-androstan-3,17-dione have been prepared on the basis of steroidal tigogenin of the plant Yucca gloriosa . The hydrazones of the General Formula (I), General Formula (II) and General Formula (III) as shown in the accompanying FIGURE of the drawing are synthesized. The hydrazones have shown promising anti-T.B., anti-cancer and anti-HIV activity revealing immense potential as more efficacious, less toxic drugs with fewer undesirable side effects. They could also prove valuable in correcting hormonal abnormalities that cause severe health problems.

  5α-雄甾烷-3,17-二酮的新型苯甲酸肼已经根据植物优格龙胆甾原甙制备。根据图纸中显示的一般式(I)、一般式(II)和一般式(III)，合成了这些肼。这些肼显示出有希望的抗结核、抗癌和抗艾滋病活性，表明它们具有更有效、毒性更小、副作用更少的巨大潜力。它们还可能在纠正引起严重健康问题的激素异常方面具有价值。
• Production process for 16-dehydropregnenoneol and its analogs
  申请人：Tian Weisheng

  公开号：US20060166955A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to a clean process for the degradation of steroidal sapogenin to produce 16-dehydropregnenolone and its analogs. The pure or the crude pseudo steroidal sapogenin, derived from steroidal sapogenin, dissolved in organic solvent, reacts with hydrogen peroxide with or without metal compound and acid as catalyst, and the crude products directly go through elimination and hydrolization in the presence of base to give 16-Dehydropregnenolone or its analog, accompanied with the other product 4R(or S)-methyl-5-hydroxy-pentate, which is converted to 4R(or S)-methyl-δ-pentyl lactone after acidification and extraction from the water layer. This technology improved the utilizing degree of steroidal sapogenin, improved the yield, and cleared up the chromium pollution in the former technique. In a word, the method disclosed in this invention is more suitable for manufacture.

  本发明涉及一种用于降解类固醇皂甙生成16-去氢孕酮和其类似物的清洁工艺。从类固醇皂甙中提取的纯或粗假类固醇皂甙，溶解在有机溶剂中，与过氧化氢反应，可以加入金属化合物和酸作为催化剂，粗产品直接在碱的存在下经过消除和水解，得到16-去氢孕酮或其类似物，伴随另一产品4R（或S）-甲基-5-羟基-戊酸酯，经过酸化和从水层中提取后转化为4R（或S）-甲基-δ-戊内酯。这种技术提高了类固醇皂甙的利用率，提高了产量，并清除了以前技术中的铬污染。总之，本发明揭示的方法更适合生产。