olibergin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: olibergin A
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxy-2,5-dimethoxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: GQGAUUMVOCWEFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  olibergin A 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以93.5%的产率得到5,7,4'-trihydroxy-2',5'-dimethoxyisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  来自 Dalbergia stipulacea Roxb 的 olibergin A（一种异黄酮类化合物）的结构修饰。及其细胞毒性

  摘要：

  十五种衍生物从 olibergin A 合成，这是一种从Dalbergia stipulacea Roxb 的茎中分离出来的主要异黄酮。使用 MTT 测定评估所有化合物对 HCT-116、HT-29、MCF-7 和 vero 细胞系的细胞毒性。细胞毒性结果显示 5-羟基-7,2',4',5'-四甲氧基异黄酮 ( 5 ) 对 HCT- 的 IC 50值为 19.03 ± 0.70, 10.83 ± 1.65, 12.53 ± 0.70 和 13.53 ± 0.84 μM。 116、HT-29、MCF-7 和 vero 细胞系。应该指出的是，5-羟基-7,2',4',5'-四甲氧基异黄酮 ( 5 ) 对维罗细胞的毒性比顺铂标准品低两倍 (IC 50 = 6.55 ± 0.81 μM)，而5顺铂对 MCF-7 细胞系表现出几乎相同的细胞毒性。5,7,2',4',5'-五甲氧基异黄酮 ( 10 )

  DOI：

  10.1039/d2ra02865d

文献信息

• Structural modification of olibergin A, an isoflavonoid, from <i>Dalbergia stipulacea</i> Roxb. and its cytotoxicity
  作者：Supakorn Arthan、Priyapan Posri、Sookkawath Walunchapruk、Thanaset Senawong、Chavi Yenjai

  DOI：10.1039/d2ra02865d

  日期：——

  Fifteen derivatives were synthesized from olibergin A, a major isoflavonoid isolated from the stems of Dalbergia stipulacea Roxb. All compounds were evaluated for cytotoxicity against HCT-116, HT-29, MCF-7 and vero cell lines using MTT assay. Cytotoxicity results showed 5-hydroxy-7,2′,4′,5′-tetramethoxyisoflavone (5) was the most active with IC50 values of 19.03 ± 0.70, 10.83 ± 1.65, 12.53 ± 0.70 and

  十五种衍生物从 olibergin A 合成，这是一种从Dalbergia stipulacea Roxb 的茎中分离出来的主要异黄酮。使用 MTT 测定评估所有化合物对 HCT-116、HT-29、MCF-7 和 vero 细胞系的细胞毒性。细胞毒性结果显示 5-羟基-7,2',4',5'-四甲氧基异黄酮 ( 5 ) 对 HCT- 的 IC 50值为 19.03 ± 0.70, 10.83 ± 1.65, 12.53 ± 0.70 和 13.53 ± 0.84 μM。 116、HT-29、MCF-7 和 vero 细胞系。应该指出的是，5-羟基-7,2',4',5'-四甲氧基异黄酮 ( 5 ) 对维罗细胞的毒性比顺铂标准品低两倍 (IC 50 = 6.55 ± 0.81 μM)，而5顺铂对 MCF-7 细胞系表现出几乎相同的细胞毒性。5,7,2',4',5'-五甲氧基异黄酮 ( 10 )

表征谱图