3-(p-hydroxyphenyl)-7-methoxycoumarin | 6468-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(p-hydroxyphenyl)-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one；7-methoxy-3-(4’-hydroxyphenyl)coumarin；7-methoxy-3-(4-hydroxyphenyl)-coumarin；7-Methoxy-4'-hydroxy-3-phenylcoumarin；3-(4-hydroxy-phenyl)-7-methoxy-chromen-2-one；3-(4-Hydroxyphenyl)-7-methoxychromen-2-one；3-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 6468-37-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: GYHPJTFMAULRDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C
• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-hydroxyphenyl)-7-methoxycoumarin 以 1,2-二溴乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.26 g的产率得到3,3'-((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(7-methoxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及新材料有机化学品技术领域，特别涉及式(I)所示以香豆素为核心结构的新化合物，其化学制备工艺技术，其作为辐射固化光敏剂的用途，以及其在辐射固化配方产品，特别是UV‑Vis‑LED可激发的光固化涂料或油墨，等诸多场合的应用用途。

  公开号：

  CN106967027A
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 在 氢碘酸 作用下， 反应 1.0h， 以3.1 g的产率得到3-(p-hydroxyphenyl)-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及新材料有机化学品技术领域，特别涉及式(I)所示以香豆素为核心结构的新化合物，其化学制备工艺技术，其作为辐射固化光敏剂的用途，以及其在辐射固化配方产品，特别是UV‑Vis‑LED可激发的光固化涂料或油墨，等诸多场合的应用用途。

  公开号：

  CN106967027A

文献信息

• Decarboxylation of α,β-unsaturated aromatic lactones: synthesis of<i>E-ortho</i>-hydroxystilbenes from 3-arylcoumarins or isoaurones
  作者：Xihua Huang、Jie Liu、Jianfei Sheng、Xianheng Song、Zhibo Du、Mingkang Li、Xuejing Zhang、Yong Zou

  DOI：10.1039/c7gc02994b

  日期：——

  A simple and environmentally friendly strategy for the synthesis of E-ortho-hydroxystilbenes has been established. Two kinds of α,β-unsaturated aromatic lactones, i.e. the 3-arylcoumarins and the isoaurones, could both readily undergo a cascade hydrolyzation/decarboxylation reaction in the presence of KOH in ethylene glycol to afford the desired E-ortho-hydroxystilbenes in moderate to high yields.

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。
• Synthesis and biological evaluation of 3-arylcoumarins as potential anti-Alzheimer's disease agents
  作者：Jie Yang、Pingping Zhang、Yuheng Hu、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2019.1574297

  日期：2019.1.1

  the extremely complex pathogenesis. Accumulating evidence indicates there is a close relationship between several enzymes and Alzheimer's disease. Various substituted 3-arylcoumarin derivatives were synthesised, and their in vitro activity, including cholinesterase inhibitory activity, monoamine oxidase inhibitory activity, and antioxidant activity were investigated. Most of the compounds exhibited

  抽象的 阿尔茨海默氏病是一种神经退行性疾病，其发病机理极为复杂。越来越多的证据表明，几种酶与阿尔茨海默氏病之间存在密切的关系。合成了各种取代的3-芳基香豆素衍生物，并研究了它们的体外活性，包括胆碱酯酶抑制活性，单胺氧化酶抑制活性和抗氧化活性。大多数化合物表现出高活性。因此3-芳基香豆素类化合物具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。
• Synthesis and biological evaluation of 3-arylcoumarin derivatives as potential anti-diabetic agents
  作者：Yuheng Hu、Bing Wang、Jie Yang、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2018.1518958

  日期：2019.1.1

  Abstract A variety of substituted 3-arylcoumarin derivatives were synthesised through microwave radiation heating. The method has characteristics of environmental friendliness, economy, simple separation, and purification process, less by-products and high reaction yield. Those 3-arylcoumarin derivatives were screened for antioxidant, α-glucosidase inhibitory and advanced glycation end-products (AGEs)

  抽象的 通过微波辐射加热合成了多种取代的3-芳基香豆素衍生物。该方法具有环境友好，经济，分离纯化工艺简单，副产物少，反应收率高的特点。筛选了那些3-芳基香豆素衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制物和晚期糖基化终产物（AGEs）形成抑制物。大多数化合物表现出显着的抗氧化剂和AGEs形成抑制活性。抗糖尿病活性研究表明，化合物11和17在体内与标准药物glibenclamide等效。根据实验结果，目标化合物35可用作开发抗糖尿病新药的先导化合物。整个实验表明，抗糖尿病活性在3-芳基香豆素中普遍存在，为抗糖尿病活性药物的开发增加了新的天然骨架。