Curzerene | 17910-09-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Curzerene
• 英文别名: 6-ethenyl-3,6-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-5,7-dihydro-4H-1-benzofuran
• CAS: 17910-09-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• mdl: MFCD23379925
• 分子量: 216.32
• InChiKey: HICAMHOOTMOHPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±40.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  117.5±14.2℃
• 溶解度：
  溶于氯仿
• LogP：
  3.982 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

莪术呋喃烯

莪术呋喃烯是一种有机杂环化合物，具备抗肿瘤作用，可用于制备药物组合物。

生物活性

Curzerene 是一种倍半萜，从 Curculigo orchioides Gaertn 的根茎中分离出来，并具有抗癌活性。它能够抑制谷胱甘肽 S-转移酶 A1 (GSTA1) mRNA 和蛋白表达，诱导细胞凋亡（apoptosis）。

靶点

• GSTA1

体外研究

Curzerene 在不同浓度和时间下的作用如下：

• Curzerene (0-100 µM; 24-72 hours) 剂量依赖性地抑制细胞增殖，其对 SPC A1 细胞的半数抑制浓度（IC50）分别为 24 小时、48 小时和 72 小时不等。
• Curzerene (0-100 µM; 48 hours) 在 SPC-A1 细胞中表现出更高的凋亡细胞比例，与对照组相比更显著。
• Curzerene (0-100 µM; 48 hours) 引起 G2/M 期阻滞的比例从对照组的 9.26% 增加至最高剂量处理组的 17.57%。
• Curzerene (6.25-100 µM; 48 hours) 减少了 SPC A1 细胞中的 GSTA1 mRNA 表达。
• Curzerene (6.25-100 µM; 48 hours) 减少了 SPC A1 细胞中 GSTA1 蛋白的表达。

实验检测

细胞活力测定

• 细胞系: SPC-A1 细胞
• 浓度: 0 µM, 6.25 µM, 12.5 µM, 25 µM, 50 µM, 100 µM
• 孵育时间: 24 小时、48 小时、72 小时
• 结果: 抑制了非小细胞肺癌 SPC A1 细胞的生长。

凋亡分析

• 细胞系: SPC-A1 细胞
• 浓度: 0 µM, 6.25 µM, 12.5 µM, 25 µM, 50 µM, 100 µM
• 孵育时间: 48 小时
• 结果: 剂量依赖性地诱导细胞凋亡。

G2/M 细胞周期阻滞

• 细胞系: SPC-A1 细胞
• 浓度: 0 µM, 6.25 µM, 12.5 µM, 25 µM, 50 µM, 100 µM
• 孵育时间: 48 小时
• 结果: 引起 SPC A1 细胞的 G2/M 期阻滞。

RT-PCR

• 细胞系: SPC-A1 细胞
• 浓度: 6.25 µM, 25 µM, 100 µM
• 孵育时间: 48 小时
• 结果: 减少了 GSTA1 mRNA 的表达。

化学性质

无色晶体，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于莪术。

用途

莪术呋喃烯具有行气破血，消积止痛的功效。可用于治疗癥瘕痞块、瘀血经闭、食积胀痛等症状，并且对早期宫颈癌有一定的疗效。