(-)-cinnamodial | 23599-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-cinnamodial
• 英文别名: [(1R,4S,4aS)-3,4-diformyl-4-hydroxy-4a,8,8-trimethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 23599-45-3；73924-97-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: UKLMEFSRPRDOLD-XRIDFMPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cinnamodial 在 氢氟酸 、 tetrabutylammonium borohydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 6-β-acetoxy-7-drimen-9α,11,12-triol
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的天然化合物的合成研究。第二部分：肉桂醛与uvidin a的相关性以及立体定向转化为（-）-pereniporin A的过程。

  摘要：

  研究了（-）肉桂醛（1）的醛基的选择性还原。以这种方式，实现了（-）-pereniporin A（2）的部分合成，以及先前从（+）-uvidin A（4）获得的三醇3的部分合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89199-7
• 作为产物：
  描述：

  6-oxodrimenol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium metabisulfite 、 TBAF on SiO₂ 、 四氧化锇 、 selenium(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (-)-cinnamodial
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的天然化合物的合成研究。第一部分：亲和素α立体定向转化为（-）-肉桂醛

  摘要：

  使用（+）-生抗生物素蛋白A（3）作为起始原料，已实现（-）-肉桂醛（1）的部分合成。这也代表了（-）-肉桂酰胺（2a）和pereniporin B（2b）的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89198-5

文献信息

• Synthetic studies on biologically active natural compounds. Part III. Stereospecific transformation of uvidin A into (−)-cinnamosmolide.
  作者：Luigi Garlaschelli、Pascal de Tullio、Giovanni Vidari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82328-0

  日期：1991.8

  The first synthesis of natural (−)-cinnamosmolide (1a) from the sesquiterpene uvidin A (3) is described, The important synthetic intermediates 12a-b were also obtained from (−)-cinnamodial (2)

  描述了由倍半萜烯亲和素A（3）首次合成天然（-）-肉桂醛（1a），还从（-）-肉桂醛（2）中获得了重要的合成中间体12a-b。
• Synthetic studies on biologically active natural compounds. Part II: Correlation of cinnamodial with uvidin a and stereospecific transformation into (−)-pereniporin A.
  作者：L. Garlaschelli、G. Mellerio、G. Vidari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89199-7

  日期：1989.1

  The selective reduction of the aldehyde groups of (−)-cinnamodial (1) was investigated. In this way a partial synthesis of (−)-pereniporin A (2) was achieved, as well as that of the triol 3, previously obtained from (+)-uvidin A (4).

  研究了（-）肉桂醛（1）的醛基的选择性还原。以这种方式，实现了（-）-pereniporin A（2）的部分合成，以及先前从（+）-uvidin A（4）获得的三醇3的部分合成。
• Synthetic studies on biologically active natural compounds. Part I: Stereospecific transformation of uvidin a into (−)-cinnamodial
  作者：L. Garlaschelli、G. Vidari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89198-5

  日期：1989.1

  A partial synthesis of (−)-cinnamodial (1) has been achieved, using (+)-uvidin A (3) as starting material. This also represents a formal synthesis of (−)-cinnamosmolide (2a) and pereniporin B (2b).

  使用（+）-生抗生物素蛋白A（3）作为起始原料，已实现（-）-肉桂醛（1）的部分合成。这也代表了（-）-肉桂酰胺（2a）和pereniporin B（2b）的正式合成。