6-β-acetoxy-7-drimen-9α,11,12-triol | 127681-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-β-acetoxy-7-drimen-9α,11,12-triol
• CAS: 127681-52-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: GTMHUYWKAQLBHU-XRIDFMPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  446.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-β-acetoxy-7-drimen-9α,11,12-triol 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到(-)-cinnamodial
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的天然化合物的合成研究。第一部分：亲和素α立体定向转化为（-）-肉桂醛

  摘要：

  使用（+）-生抗生物素蛋白A（3）作为起始原料，已实现（-）-肉桂醛（1）的部分合成。这也代表了（-）-肉桂酰胺（2a）和pereniporin B（2b）的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89198-5
• 作为产物：
  描述：

  7,9-drimadien-6-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium metabisulfite 、 TBAF on SiO₂ 、 四氧化锇 、 selenium(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 6-β-acetoxy-7-drimen-9α,11,12-triol
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的天然化合物的合成研究。第一部分：亲和素α立体定向转化为（-）-肉桂醛

  摘要：

  使用（+）-生抗生物素蛋白A（3）作为起始原料，已实现（-）-肉桂醛（1）的部分合成。这也代表了（-）-肉桂酰胺（2a）和pereniporin B（2b）的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89198-5

文献信息

• Synthetic studies on biologically active natural compounds. Part II: Correlation of cinnamodial with uvidin a and stereospecific transformation into (−)-pereniporin A.
  作者：L. Garlaschelli、G. Mellerio、G. Vidari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89199-7

  日期：1989.1

  The selective reduction of the aldehyde groups of (−)-cinnamodial (1) was investigated. In this way a partial synthesis of (−)-pereniporin A (2) was achieved, as well as that of the triol 3, previously obtained from (+)-uvidin A (4).

  研究了（-）肉桂醛（1）的醛基的选择性还原。以这种方式，实现了（-）-pereniporin A（2）的部分合成，以及先前从（+）-uvidin A（4）获得的三醇3的部分合成。