Monoglucuronylglycyrrhetinic acid | 34096-83-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Monoglucuronylglycyrrhetinic acid
• 英文别名: 6-[(11-carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl)oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 34096-83-8
• 化学式: C₃₆H₅₄O₁₀
• 分子量: 646.8
• InChiKey: HLDYLAJAWSKPFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200oC (dec.)
• 沸点：
  785.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

概述

单葡萄糖醛酸甘草次酸（GAMG）是甘草酸的一种衍生物，仅含有一分子葡萄糖醛酸，其极性介于甘草酸和甘草次酸之间。相较于甘草酸和甘草次酸，GAMG具有更强的细胞内溶解度和跨膜转运能力，因此拥有更好的生物利用度。近20年来，部分外国学者对GAMG的抗炎、抗过敏及抗癌等生理活性进行了系列实验研究，并对其抗癌功效的作用机制进行了初步探索，证实了18α-GAMG 和 18β-GAMG 都有较强的抗癌作用。因此，开发GAMG作为一种高效新药具有广阔的应用前景。同时，由于其较为安全且作为新型高倍甜味剂的特性，GAMG 在食品添加剂方面的应用也颇具潜力。

制备方法

由于制备GAMG的工艺较为复杂，限制了其广泛应用。筛选出能将甘草酸（GL）特异性水解生产GAMG的新微生物菌株具有重要意义。通过常压室温等离子体（ARTP）诱变后，筛选得到一株蓝状真菌属的有效菌株，并且产率较高，基本上无副产物生成。这不仅为工业化生产GAMG提供了一条新途径，也简化了工艺并降低了生产成本，为后续的放大实验及商业化生产提供了新的思路，为将GAMG应用于食品、医药、化妆品等工业领域奠定了坚实基础。

生物活性

甘草甜素（GL）的重要衍生物——单葡萄糖醛酸甘草次酸（GAMG），不仅具有抗过敏活性，还能够作为甜味剂使用。β-葡糖醛酸糖苷酶（β‐GUS）是关键的 GAMG 产生酶，可以直接将 GL 转化为 GAMG。

体外研究

单葡萄糖醛酸甘草次酸（GAMG）能显著抑制RBL-2H3细胞中β-半乳糖苷酶的释放，其IC50值为0.28 mM。在脂多糖（LPS）诱导的RAW264.7细胞中，GAMG以剂量依赖性方式显著降低硝酸盐浓度，其IC50值为120 μM。