verbenachalcone | 351340-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: verbenachalcone
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[3-[4-[3-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-oxopropyl]-2-methoxyphenoxy]-4-hydroxyphenyl]propan-1-one
• CAS: 351340-16-4
• 化学式: C₃₁H₂₈O₉
• 分子量: 544.558
• InChiKey: IBCUKCLBAVTGLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-224 °C (decomp)
• 沸点：
  807.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(2,4-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-(3-{4-[3-(2,4-bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-2-methoxy-phenoxy}-4-methoxymethoxy-phenyl)-propan-1-one	704912-96-9	C41H48O14	764.824
  ——	3-(4-{2-benzyloxy-5-[3-(2,4-bis-benzyloxyphenyl)-3-oxopropyl]phenoxy}-3-methoxyphenyl)-1-(2,4-bis-benzyloxyphenyl)propan-1-one	478706-21-7	C66H58O9	995.181
  ——	3-[3-methoxy-4-(2-(methoxymethoxy)-5-(3-oxopropyl)phenoxy)phenyl]propanal	704912-94-7	C21H24O6	372.418
  ——	3-[4-(5-(3-hydroxypropyl)-2-(methoxymethoxy)phenoxy)-3-methoxyphenyl]propan-1-ol	704912-93-6	C21H28O6	376.45
  ——	1-(2,4-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-(3-{4-[3-(2,4-bis-methoxymethoxy-phenyl)-3-hydroxy-propyl]-2-methoxy-phenoxy}-4-methoxymethoxy-phenyl)-propan-1-ol	704912-95-8	C41H52O14	768.855
  ——	ethyl 3-{4-[2-benzyloxy-5-(2-ethoxycarbonylethyl)phenoxy]-3-methoxyphenyl}propionate	478706-18-2	C30H34O7	506.596
  ——	N-methoxy-3-[3-methoxy-4-[2-(methoxymethoxy)-5-(2-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)ethyl)phenoxy]phenyl]-N-methylpropanamide	704912-97-0	C25H34N2O8	490.554
  ——	3-(4-{2-benzyloxy-5-[2-(methoxymethylcarbamoyl)ethyl]phenoxy}-3-methoxyphenyl)-N-methoxy-N-methylpropionamide	478706-20-6	C30H36N2O7	536.625

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 verbenachalcone 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到verbenachalcone pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二芳基醚合成在制备马鞭草酮中的应用

  摘要：

  在吡啶中碳酸铯存在下，利用催化铜介导的2-苄氧基溴苯衍生物和2-甲氧基苯酚衍生物的偶合反应，有效地组装了2-羟基-2'-甲氧基二苯基醚。利用该方法可以简明合成马鞭草酚酮，该化合物据报道可增强神经生长因子刺激PC12D细胞中神经突生长的能力。还显示了初始SAR数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00915-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-hydroxyphenyl)-1-propyl acetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 硼酸三甲酯 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 verbenachalcone
  参考文献：
  名称：

  verbenachalcone的总合成，从生物活性二芳基醚马鞭草沙参

  摘要：

  Verbenachalcone 1，从地上部分分离马鞭草夜蛾HBK（马鞭草科），已经成功地通过采用酚衍生物的阳极氧化合成3，作为关键步骤。的溴和氯取代基的3实现区域选择性引入甲氧基，以及调制所述氧化反应。阳极氧化的流通池型设备以良好的产率提供了所需的二芳基醚4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.154

文献信息

• Liebeskind–Srogl cross coupling mediated synthesis of verbenachalcone
  作者：Srinivasa Reddy Dandepally、Alfred L. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.073

  日期：2010.11

  A flexible and scalable total synthesis of verbenachalcone is achieved in eight linear steps from cheap commercially available starting material, 3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A total synthesis of verbenachalcone, a bioactive diaryl ether from Verbena littoralis
  作者：Takamasa Tanabe、Fuminao Doi、Takahisa Ogamino、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.154

  日期：2004.4

  isolated from the aerial part of Verbena littoralis H. B. K. (Verbenaceae), has successfully been synthesized by employing anodic oxidation of the phenol derivative 3, as the key step. The bromine and chlorine substituents of 3 effected regioselective introduction of a methoxy group, as well as modulating the oxidation reaction. A flow-cell type apparatus of anodic oxidation provided the desired diaryl

  Verbenachalcone 1，从地上部分分离马鞭草夜蛾HBK（马鞭草科），已经成功地通过采用酚衍生物的阳极氧化合成3，作为关键步骤。的溴和氯取代基的3实现区域选择性引入甲氧基，以及调制所述氧化反应。阳极氧化的流通池型设备以良好的产率提供了所需的二芳基醚4。
• Utilization of a copper-catalyzed diaryl ether synthesis for the preparation of verbenachalcone
  作者：Xuechao Xing、Deepa Padmanaban、Li-An Yeh、Gregory D Cuny

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00915-8

  日期：2002.9

  2-Hydroxy-2′-methoxydiphenyl ethers were efficiently assembled utilizing a catalytic copper mediated coupling of 2-benzyloxybromobenzene derivatives and 2-methoxyphenol derivatives in the presence of cesium carbonate in pyridine followed by debenzylation. Utilization of this method allowed for a concise synthesis of verbenachalcone, a compound reported to enhance nerve growth factor's ability to stimulate

  在吡啶中碳酸铯存在下，利用催化铜介导的2-苄氧基溴苯衍生物和2-甲氧基苯酚衍生物的偶合反应，有效地组装了2-羟基-2'-甲氧基二苯基醚。利用该方法可以简明合成马鞭草酚酮，该化合物据报道可增强神经生长因子刺激PC12D细胞中神经突生长的能力。还显示了初始SAR数据。