3-(2-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl methanesulfonate | 208446-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl methanesulfonate
• 英文别名: [3-(2-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 208446-31-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆S
• 分子量: 346.361
• InChiKey: JDTDPCSGZOVMMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl methanesulfonate 在 R,R-Jacobsen's catalyst 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1aS,7aR)-7a-(2-methoxy-phenyl)-7-oxo-7,7a-dihydro-1aH-1,2-dioxa-cyclopropa[b]naphthalen-4-yl ester 、 Methanesulfonic acid (1aR,7aS)-7a-(2-methoxy-phenyl)-7-oxo-7,7a-dihydro-1aH-1,2-dioxa-cyclopropa[b]naphthalen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性异黄酮环氧化合物的对映选择性合成和手性

  摘要：

  通过使用Mn（III）salen络合物（R，R）-3和（S，S）-3作为催化剂和二甲基二环氧乙烷（DMD）或NaOCl与4-苯基吡啶N-氧化物一起进行了异黄酮1a-f的对映选择性环氧化（PPNO）轴向配体作为氧供体，以获得非外消旋异黄酮环氧化物2a-f。借助于三个对映异构体对的圆二色性（CD）光谱和Snatzke逆八分法则，已确定了这些旋光性异黄酮环氧化物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00793-5
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-3-（2-甲氧基苯基）-4H-苯并吡喃-4-酮 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of natural 2′-methoxyisoflavones

  摘要：

  2-(未)取代的2′-甲氧基-7-羟基异黄酮被合成。通过烷基化和酰基化反应以及曼尼希碱的形成，它们在酚羟基上进行了衍生化处理。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0063-0

文献信息

• Asymmetric Weitz−Scheffer Epoxidation of Isoflavones with Hydroperoxides Mediated by Optically Active Phase-Transfer Catalysts
  作者：Waldemar Adam、Paraselli Bheema Rao、Hans-Georg Degen、Albert Levai、Tamás Patonay、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo0162078

  日期：2002.1.1

  isoflavone epoxidation as illustrated for the substrate 3c. This fact indicates the pivotal role of the hydroxy group for enantioselective control, which is rationalized in terms of a hydrogen-bonded aggregate between the ether-oxygen atom of isoflavone 3 and the phase-transfer catalyst 1. The present attractive and convenient method should be useful for the preparation of optically active epoxides of

  异黄酮3的不对称Weitz-Scheffer环氧化反应是由辛可宁和辛可尼定衍生的相转移催化剂（PTCs）1介导的，提供的对映异构体富集的异黄酮环氧化物4的ee值几乎定量，产率高达98％。使用适当配置的PTC 1，可以通过使用市售的枯基氢过氧化物2b作为氧化剂来获得异黄酮环氧化物的两种对映异构体。最有效的PTC（1b）中羟基官能团的甲基化会大大降低异黄酮环氧化的对映选择性，如底物3c所示。这一事实表明了羟基在对映选择性控制中的关键作用，这通过异黄酮3的醚-氧原子与相转移催化剂1之间的氢键结合的聚集体得以合理化。
• Enantioselective epoxidation of isoflavones by Jacobsen's Mn(III)salen catalysts and dimethyldioxirane oxygen-atom source
  作者：Waldemar Adam、Rainer T Fell、Albert Lévai、Tamás Patonay、Karl Peters、András Simon、Gábor Tóth

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00102-5

  日期：1998.4

  The catalytic enantioselective epoxidation of the isoflavones 1a–f has been performed by the Mn(III)salen complexes (R,R)-3 and (S,S)-3 as catalysts and dimethyldioxirane as the oxygen-atom source to afford optically active isoflavone epoxides 2a–f. The absolute configuration of the nonracemic epoxides 2 have been determined by X-ray diffraction analysis. Our present results constitute the first examples

  异黄酮1a – f的催化对映选择性环氧化反应是通过Mn（III）salen配合物（R，R）-3和（S，S）-3作为催化剂和二甲基二环氧乙烷作为氧原子源进行的，以提供光学活性异黄酮环氧化物2a – f。非外消旋环氧化物2的绝对构型已经通过X射线衍射分析确定。我们目前的结果构成了制备旋光性异黄酮环氧化物的第一个实例。
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Iadonato Shawn P.

  公开号：US20110262482A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed herein are compounds and related compositions for the treatment of viral infection, including RNA viral infection, and compounds that can modulate the RIG-I pathway in vertebrate cells, including compounds that can activate the RIG-I pathway.

  本文披露了用于治疗病毒感染的化合物和相关组合物，包括RNA病毒感染，并且可以调节脊椎动物细胞中的RIG-I通路的化合物，包括可以激活RIG-I通路的化合物。
• US9408826B2
  申请人：——

  公开号：US9408826B2

  公开（公告）日：2016-08-09
• Synthesis of analogs of natural 2′-methoxyisoflavones
  作者：M. S. Frasinyuk、S. P. Bondarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-006-0063-0

  日期：2006.3

  2-(Un)substituted-2′-methoxy-7-hydroxyisoflavones were synthesized. They were derivatized at the phenol hydroxyl using alkylation and acylation reactions and Mannich base formation.

  2-(未)取代的2′-甲氧基-7-羟基异黄酮被合成。通过烷基化和酰基化反应以及曼尼希碱的形成，它们在酚羟基上进行了衍生化处理。