5-hydroxy-3,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone | 1176-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-3,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one；5-hydroxy-3,6,7,8,3′,4′-hexamethoxyflavone；5-hydroxy-3,3',4',6,7,8-hexamethoxyflavone；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-hydroxy-3,6,7,8-tetramethoxy-chromen-4-one
• CAS: 1176-88-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.4
• InChiKey: JDVPHCLYMGBZLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  110-111°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

制备方法与用途

5-OH-HxMF是一种羟基化的聚甲氧基黄酮，具有抗炎、抗癌、神经营养以及神经保护的活性[1][2][3]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 8-hydroxyquercetagetin
  参考文献：
  名称：

  Seshadri; Venkateswarlu, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1946, # 23, p. 192,200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  地奥司明 在 aluminum (III) chloride 、 Oxone 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-hydroxy-3,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Citrus polymethoxyflavonoids and their antiproliferative activities on Hela cells

  摘要：

  A series of polymethoxyflavonoids (3-16) were synthesized through dehydrogenation, O-methylation, glycoside hydrolysis, bromination, microwave-assisted aromatic nucleophilic substitution, dimethyldioxirane oxidation and regioselective demethylation, starting from abundant and inexpensive natural sources naringin and hesperidin. All the synthetic compounds were test for antiproliferative activities on human cervical carcinoma Hela cell line by the standard CCK-8 assay, the result showed that most of the target compounds exhibited moderate to potent antiproliferative activities on Hela cells comparable with the positive control cis-Platin. Among them, 5-hydroxypolymethoxy flavonoid 13 showed the strongest activity (IC50 0.791 mu M).

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1871-4

文献信息

• Semisynthesis of Polymethoxyflavonoids from Naringin and Hesperidin
  作者：Yue Li、Shuanglian Cai、Kailin He、Qiuan Wang

  DOI：10.3184/174751914x13966139490181

  日期：2014.5

  glycoside hydrolysis, dehydrogenation, bromination, aromatic nucleophilic substitution, O-methylation, dimethyldioxirane oxidation and regioselective demethylation, starting from abundant and inexpensive natural sources naringin and hesperidin. A new synthetic method for selective methylation using CuBr catalysed and microwave-assisted reaction was developed, and the dimethyl dioxirane oxidation of

  多甲氧基黄酮 (PMF) 具有重要的生物活性，尤其是作为抗癌剂。通过糖苷水解、脱氢、溴化、芳香亲核取代、O-甲基化、二甲基二环氧乙烷氧化和区域选择性去甲基化，从丰富且廉价的天然来源柚皮苷和橙皮苷开始，进行了一系列 PMF 的半合成。开发了一种利用CuBr催化和微波辅助反应进行选择性甲基化的新合成方法，大大改善了黄酮向黄酮醇的二甲基二环氧乙烷氧化。新的半合成路线具有原料易得、操作简单、收率好等优点。
• USE OF FLAVONE AND FLAVANONE DERIVATIVES IN PREPARATION OF SEDATIVE AND HYPNOTIC DRUGS
  申请人：Jin Yongri

  公开号：US20150196529A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed is a use of flavones derivatives and flavanone derivatives in preparation of sedative and hypnotic drugs.

  本发明揭示了在制备镇静催眠药物中使用黄酮衍生物和黄酮酮衍生物的用途。
• [EN] PYRAZINE DERIVATIVES FOR OPTICAL IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE POUR IMAGERIE OPTIQUE ET THÉRAPIE
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2010121003A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention provides compounds, including compositions, preparations and formulations, and methods of using and making such compounds. Compounds of the present invention include pyrazine derivatives having a pyrazine core and a plurality of substituents. In some embodiments, pyrazine derivatives of the invention are pyrazine core compounds having one or more electron donating groups and one or more electron withdrawing groups optionally functionalized to provide useful optical, biological, pharmacokinetic and/or physical properties.

  本发明提供了化合物，包括组合物、制剂和配方，以及使用和制备这些化合物的方法。本发明的化合物包括具有吡嗪核和多个取代基的吡嗪衍生物。在一些实施例中，本发明的吡嗪衍生物是具有一个或多个电子给体基团和一个或多个电子受体基团的吡嗪核化合物，可选择性地官能化以提供有用的光学、生物、药代动力学和/或物理性质。
• Pyrazine Derivatives for Optical Imaging and Therapy
  申请人：Neumann William L.

  公开号：US20120027682A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention provides compounds, including compositions, preparations and formulations, and methods of using and making such compounds. Compounds of the present invention include pyrazine derivatives having a pyrazine core and a plurality of substituents. In some embodiments, pyrazine derivatives of the invention are pyrazine core compounds having one or more electron donating groups and one or more electron withdrawing groups optionally functionalized to provide useful optical, biological, pharmacokinetic and/or physical properties.

  本发明提供了化合物，包括组合物、制剂和配方以及使用和制备这些化合物的方法。本发明的化合物包括具有吡嗪核和多个取代基的吡嗪衍生物。在某些实施例中，本发明的吡嗪衍生物是具有一个或多个电子给体基团和一个或多个电子受体基团的吡嗪核化合物，可选择性地官能化以提供有用的光学、生物学、药代动力学和/或物理性质。
• Chemistry of toxic range plants. Highly oxygenated flavonol methyl ethers from Gutierrezia microcephala
  作者：James N. Roitman、Lynn F. James

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84904-3

  日期：1985.1

  Abstract The perennial American desert shrub, Gutierrezia microcephala, contains 20 flavonol methyl ethers displaying nine different oxygenation patterns. These include 11 new flavonols: 5,7-dihydroxy-3,6,8,3′,4′,5′-hexamethoxyflavone, 5,7,4′-trihydroxy-3,6,8,3′,5′-pentamethoxyflavone, 5,7,3′-trihydroxy-3,6,8,4′,5′-pentamethoxyflavone, 5,7,2′,4′-tetrahydroxy-3,6,8,5′-tetramethoxyflavone, 5,7,3′,4′-tetrahydroxy-3

  摘要 美国多年生沙漠灌木 Gutierrezia microcephala 含有 20 种黄酮醇甲基醚，具有九种不同的氧化模式。其中包括 11 种新的黄酮醇：5,7-二羟基-3,6,8,3',4',5'-六甲氧基黄酮，5,7,4'-三羟基-3,6,8,3',5'-五甲氧基黄酮, 5,7,3'-三羟基-3,6,8,4',5'-五甲氧基黄酮, 5,7,2',4'-四羟基-3,6,8,5'-四甲氧基黄酮, 5, 7,3',4'-四羟基-3,6,8-三甲氧基黄酮，5,7,8,3',4'-五羟基-3,6-二甲氧基黄酮，3,5,7,3',4'-五羟基-6,8-二甲氧基黄酮, 5,7,4'-三羟基-3,6,8-三甲氧基黄酮, 5,7,8,4'-四羟基-3,3'-二甲氧基黄酮, 5,7,8,3 ',4'-五羟基-3-甲氧基黄酮和5,7,8,4'-四羟基-3-甲氧基黄酮。此外，还分离出了以下已知的黄酮醇：5