riccardin C | 84575-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: riccardin C
• 英文别名: riccaridin C；14-oxapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaene-5,16,24-triol
• CAS: 84575-08-6
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: JMKSVONWZFVEAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  665.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  riccardin C 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以19 mg的产率得到1,2,13,14-tetrahydro-9,17,22-trimethoxy-3,6:5,18-dietheno-8,12-metheno-12H-7-benzooxacycloeicosine
  参考文献：
  名称：

  来自 Jungermannia 物种的 Labdanoids 和双（双苄基）

  摘要：

  摘要 对两种台湾地衣（Jungermannia appressifolia 和J. infusca）进行了化学研究。Jungermannia appressifolia 阐述了两种新的拉丹型二萜类化合物，labda-7,14-dien-9,13-diol 和 13-hydroxy-7-oxo-labda-8,14-diene，以及已知的 labda-8,14- dien-13-ol。Jungermannia infusca 产生两种大环双（双苄基），marchantin C 和 riccardin C，作为其主要成分，证明了这种复杂物种的第四种化学类型。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00519-5
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium on activated charcoal 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 119.5h， 生成 riccardin C
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cyclic Bisbibenzyl Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<877::aid-ejoc877>3.0.co;2-s

文献信息

• Co-existence of α-glucosidase-inhibitory and liver X receptor-regulatory activities and their separation by structural development
  作者：Kosuke Dodo、Atsushi Aoyama、Tomomi Noguchi-Yachide、Makoto Makishima、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.078

  日期：2008.4

  investigate the alpha-glucosidase-inhibitory activity of typical LXR ligands and the LXR-modulating activity of typical alpha-glucosidase inhibitors. Although there were some exceptions, co-existence of LXR-regulatory and alpha-glucosidase-inhibitory activities seemed to be rather general among the examined compounds. The LXR ligands were found to be non-competitive alpha-glucosidase inhibitors, suggesting that

  最初被报道为氧固醇激活的核受体的肝X受体（LXR）最近被发现将葡萄糖识别为生理配体。在此基础上，我们已经开发了基于源自沙利度胺的α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型LXR拮抗剂。在这里，为了阐明α-葡萄糖苷酶抑制与LXR调节之间的关系，我们研究了典型的LXR配体的α-葡萄糖苷酶抑制活性和典型的α-葡萄糖苷酶抑制剂的LXR调节活性。尽管有一些例外，但在所研究的化合物中，LXR调节和α-葡萄糖苷酶抑制活性的共存似乎相当普遍。LXR配体被发现是非竞争性的α-葡萄糖苷酶抑制剂，这表明可能有可能分开这两种活性。为了检验这一想法，我们集中研究了蓖麻毒素C（一种自然存在的LXR配体），在这里我们发现它也是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。riccardin C的结构发展提供了缺乏α-葡萄糖苷酶抑制活性的新型LXR拮抗剂19c和19f，以及LXRalpha选择性拮抗剂22。
• Unified Syntheses of Cavicularin and Riccardin C: Addressing the Synthesis of an Arene Adopting a Boat Configuration
  作者：Sarah L. Kostiuk、Timothy Woodcock、Leo F. Dudin、Peter D. Howes、David C. Harrowven

  DOI：10.1002/chem.201101550

  日期：2011.9.19

  Concise syntheses of the natural products cavicularin (ten steps) and riccardin C (seven steps) are reported. Key features of the new synthetic route are a convergent strategy to assemble acyclic precursors and a sequence of regioselective reduction and halogenation steps to facilitate Wittig macrocyclisation and transannular ring contraction reactions.

  报告了天然产物小花青素（十步）和蓖麻毒素C（七步）的简捷合成。新合成路线的关键特征是装配无环前体的收敛策略以及一系列区域选择性还原和卤化步骤，以促进Wittig大环化和环过环收缩反应。
• A Corey-Seebach Macrocyclisation Strategy for the Synthesis of Riccardin C and an Unnatural Macrocyclic Bis(bibenzyl) Analogue
  作者：Faisal A. Almalki、David C. Harrowven

  DOI：10.1002/ejoc.201601179

  日期：2016.12

  A total synthesis of riccardin C has been accomplished using a Corey–Seebach reaction to effect macrocyclisation. The versatility of the strategy has also been demonstrated with a mimetic synthesis of an unnatural bis(bibenzyl) analogue.

  使用 Corey-Seebach 反应实现大环化反应，完成了 riccardin C 的全合成。非天然双（联苄）类似物的模拟合成也证明了该策略的多功能性。
• Efficient and diversity-oriented total synthesis of Riccardin C and application to develop novel macrolactam derivatives
  作者：Masazumi Iwashita、Shinya Fujii、Shigeru Ito、Tomoya Hirano、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.018

  日期：2011.8

  ligand and a lipid metabolism mediator. RC is expected to be a lead compound to develop drugs for atherosclerotic diseases, and therefore exploiting diversity-oriented synthesis of RC is a promising approach to drug discovery. In this paper, we report novel total synthesis of RC (7.4% overall yield in 16 steps) by using the intramolecular SNAr reaction as key cyclization reaction. This is the first example

  Riccardin C（RC，1）是一种大环双（联苄基）天然产物，具有作为核肝X受体（LXRs）配体和脂质代谢介质的显着生物活性。RC有望成为开发用于治疗动脉粥样硬化疾病的药物的主要化合物，因此开发面向多样性的RC合成方法是一种有前途的药物开发方法。在本文中，我们报告了使用分子内S N新型新颖的RC全合成（16步总产率为7.4％）Ar反应为关键的环化反应。这是使用3-硝基-4-氟二苯乙烯作为亲电子试剂进行有效大环化的第一个例子。该方法可用于合成RC的新型内酰胺类似物。RC的面向多样性的合成方法是用于合成各种类型的双（联苄基）天然产物及其衍生化的通用方法。
• [EN] MOLECULAR DESIGN OF NEW ANTIBIOTICS AND ANTIBIOTIC ADJUVANTS AGAINST MCR STRAINS<br/>[FR] CONCEPTION MOLÉCULAIRE DE NOUVEAUX ANTIBIOTIQUES ET ADJUVANTS D'ANTIBIOTIQUES CONTRE LES SOUCHES MCR
  申请人：SINGAPORE HEALTH SERV PTE LTD

  公开号：WO2020236084A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to a compound comprising a hydrophobic moiety, a linker and N-containing moiety. The present invention also relates to the method of synthesizing the compound and the use of the compound as an antibiotic or an adjuvant for an antibiotic.

  本发明涉及一种包含疏水基团、连接剂和含氮基团的化合物。本发明还涉及合成该化合物的方法以及将该化合物用作抗生素或抗生素辅助剂的用途。