6,8-dichlorogenistein | 145400-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-dichlorogenistein
• 英文别名: 6,8-Dichlorogenistein；6,8-dichloro-5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 145400-86-8
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O₅
• 分子量: 339.132
• InChiKey: JRROJFOEHPNNPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8); water (7732-18-5))
• 沸点：
  586.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  染料木素 在 氯化亚砜 作用下， 反应 504.0h， 以60%的产率得到6,8-dichlorogenistein
  参考文献：
  名称：

  用亚硫酰氯进行芳香氯化。在氯化异黄酮合成中的应用

  摘要：

  染料木黄酮 (1) 在用亚硫酰氯处理时进行选择性氯化，首先得到 8-氯代染料木黄酮 (10)，然后是 6,8-二氯代染料木黄酮 (8)。Biochanin A (18) 得到 6,8-二氯衍生物 19。提出了意想不到的芳族氯化的机制。

  DOI：

  10.1080/10426500701509485

文献信息

• Aromatic Chlorination with Thionyl Chloride. Applications in the Synthesis of Chlorinated Isoflavones
  作者：Otto Soidinsalo、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1080/10426500701509485

  日期：2007.10.18

  Genistein ( 1 ) undergoes selective chlorination on treatment with thionyl chloride to give first 8-chlorogenistein ( 10 ) and then 6,8-dichlorogenistein ( 8 ). Biochanin A ( 18 ) gives the 6,8-dichloro derivative 19 . A mechanism is suggested for the unexpected aromatic chlorinations.

  染料木黄酮 (1) 在用亚硫酰氯处理时进行选择性氯化，首先得到 8-氯代染料木黄酮 (10)，然后是 6,8-二氯代染料木黄酮 (8)。Biochanin A (18) 得到 6,8-二氯衍生物 19。提出了意想不到的芳族氯化的机制。