cadiolide D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cadiolide D
• 英文别名: 5-(3-bromo-4-hydroxybenzylidene)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzoyl)-4-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one；5-[(3-Bromo-4-hydroxyphenyl)methylidene]-3-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzoyl)-4-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)furan-2-one；5-[(3-bromo-4-hydroxyphenyl)methylidene]-3-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzoyl)-4-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)furan-2-one
• 化学式: C₂₄H₁₁Br₅O₆
• 分子量: 794.868
• InChiKey: KCCCPXKQCGHGDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 在 哌啶 、 咪唑 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 silica gel 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 cadiolide D
  参考文献：
  名称：

  부테놀라이드계 화합물과 그의 제조방법 및 그를 포함하는 약제학적 조성물

  摘要：

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  公开号：

  KR101599426B1

文献信息

• New antibacterial cadiolide analogues active against antibiotic-resistant strains
  作者：Sarra Bekri、Florie Desriac、Magalie Barreau、Thomas Clamens、Thibault Gallavardin、Patricia Le Nahenec-Martel、Julien Vieillard、Yazid Datoussaid、Noureddine Choukchou-Braham、Olivier Lesouhaitier、Xavier Franck、Stéphane Leleu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127580

  日期：2020.11

  The synthesis of new cadiolide analogues was carried out using a one-pot multi component synthesis. The antibacterial activity of these molecules was evaluated on standard and antibiotic resistant bacterial strains chosen for their involvement in human health or in food-born poisoning. Four molecules have shown good activities with MICs of 2 μg/mL-1. The introduction of an indole group or the conversion

  使用一锅多组分合成法进行新的环戊二烯类似物的合成。这些分子的抗菌活性是根据对人类健康或食物中毒有关的标准和耐抗生素细菌菌株进行评估的。四个分子均显示出良好的活性，MIC为2μg/ mL -1。吲哚基的引入或内酯向内酰胺的转化突出了具有希望的抗菌活性的两个新的分子家族。另外，大多数这些活性分子没有针对角质形成细胞的细胞毒性活性。
• Step-Economical Synthesis of the Marine Ascidian Antibiotics Cadiolide A, B, and D
  作者：John Boukouvalas、Charles Thibault

  DOI：10.1021/jo502503w

  日期：2015.1.2

  include (i) one-pot assembly of a key β-aryl-α-benzoylbutenolide building block by regiocontrolled “click–unclick” oxazole–ynone Diels–Alder cycloaddition/cycloreversion and ensuing 2-alkoxyfuran hydrolysis and (ii) a protecting group-free vinylogous Knoevenagel condensation enabling rapid access to cadiolides A, B, and D from a common precursor.

  报告了标题天然产物的简洁，模块化和高效的合成方法。显着的步骤包括（i）通过区域控制的“点击-取消”恶唑-炔酮Diels-Alder环加成/环还原反应，一锅组装关键的β-芳基-α-苯甲酰基丁烯内酯结构单元，并随后进行2-烷氧基呋喃水解；以及（ii）保护不含基团的乙烯基Knoevenagel缩合反应，可从常见的前体中快速获得联苯醚A，B和D。