11H-indeno[1,2-b]quinoline | 243-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11H-indeno[1,2-b]quinoline
• CAS: 243-51-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• mdl: MFCD00160651
• 分子量: 217.27
• InChiKey: KUZOQBPSADEASZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  4.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-indeno[1,2-b]quinoline 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81 %的产率得到11H-茚并[1,2-B]喹啉-11-酮
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]环加成反应合成茚并喹啉酮和2-取代喹啉

  摘要：

  我们已经报道了一种无金属方案，用于使用现成的 2-氨基苯甲醛和酮作为起始材料，通过[4 + 2] 环加成反应合成茚并喹啉酮和 2-取代喹啉。通过改变酮类的种类，可以选择性地合成不同的喹啉衍生物。O 2和二甲基亚砜（DMSO）作为助氧化剂在茚并喹啉酮的合成中起着重要作用。这种缩合/氧化策略涉及 C-N、C-C 和 C-O 键的形成，具有产率高和底物范围广的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01939
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 盐酸 、 氯化锆(IV) 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 11H-indeno[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  蓝光促进的碳-碳双键异构化及其在喹啉合成中的应用

  摘要：

  据报道在没有任何光氧化还原催化剂的情况下，蓝光促进的碳-碳双键异构化。在简单的有氧条件下，它可以快速获得一系列喹啉，收率好至极好。该方案是直接，无催化剂且操作方便的。

  DOI：

  10.1039/c7ob00558j

文献信息

• Ruthenium-catalysed oxidative cyclisation of 2-aminobenzyl alcohol with ketones: modified Friedlaender quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Bok Tae Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1039/b109245f

  日期：2001.12.19

  2-Aminobenzyl alcohol is oxidatively cyclised with an array of ketones in dioxane at 80 °C in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst and KOH to afford the corresponding quinolines in high yields.

  2-氨基苯甲醇在80°C下，在二恶烷中与一系列酮进行氧化性环化反应，此时在催化量的钌催化剂和氢氧化钾的存在下，以高产率得到相应的喹啉化合物。
• Phosphine-Free NNN-Manganese Complex Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols and Friedländer Quinoline Synthesis
  作者：Milan K. Barman、Akash Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1002/adsc.201800380

  日期：2018.9.3

  a very simple and inexpensive catalytic system based on Earth's abundant transition metal manganese and on a bench‐stable phosphine‐free NNN‐pincer ligand for an atom‐efficient α‐alkylations of ketones with primary alcohols via hydrogen‐autotransfer C−C bond formation protocol. The precatalyst could be generated in situ and could be activated by using catalytic amount of base under milder conditions

  在此，我们报告了一种非常简单且便宜的催化体系，该体系基于地球上大量的过渡金属锰和稳定的无膦NNN钳位配体，可通过氢自动转移C-与伯醇进行酮的原子高效α-烷基化C键形成协议。该预催化剂可以原位产生，并且可以通过在较温和的条件下使用催化量的碱来活化。酮类与多种伯醇可有效地多样化，分离收率良好至极佳。值得注意的是，该催化剂也可用于以2-氨基苄醇为烷基化剂的喹啉衍生物的合成。后面的反应是高度良性的，仅产生氢和水作为副产物。
• An N-heterocyclic carbene-catalyzed approach to the indirect Friedländer quinoline synthesis
  作者：Yanfang Zhu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ra07858f

  日期：——

  Quinolines have been obtained through the indirect Friendländer annulation starting from 2-aminobenzyl alcohol or derivatives from it and ketones catalyzed by N-heterocyclic carbene, and the synthesis of polysubstituted quinolines through a one-pot, two-step tandem reaction starting from readily available ketones and alcohols via alpha-alkylation and indirect Friedländer annulation under air also has

  喹啉是通过间接Friendländer环合法从2-氨基苄醇或其衍生物和N-杂环卡宾催化的酮开始，并通过一锅，两步串联反应从容易获得的酮开始合成多取代喹啉而制得的。还提出了在空气中通过α-烷基化和间接Friedländer环空反应制得的醇类。
• An efficient synthesis of quinolines via copper-catalyzed C–N cleavage
  作者：Long-Yi Xi、Ruo-Yi Zhang、Lei Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5ob00075k

  日期：——

  An efficient method to synthesize substituted quinolines from ketones and 2-amino benzylamines is described.

  描述了一种从酮和2-氨基苄胺合成取代喹啉的高效方法。

• Tandem radical reactions of isonitriles with 2-pyridonyl and other aryl radicals: Scope and limitations, and a first generation synthesis of (±)-camptothecin
  作者：Dennis P. Curran、Hui Liu、Hubert Josien、Sung-Bo Ko

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00633-3

  日期：1996.8

  isonitriles provides tetra- and penta-cyclic products in a single step by a sequence of radical addition to the isonitrile followed by two cyclizations. The scope and limitations of the process are described along with a first generation synthesis of racemic camptothecin.

  在芳基异腈存在下，对N-炔丙基-6-卤代-2-吡啶酮和相关的芳族卤化物进行光解可通过一步向异腈中进行一系列自由基加成，然后进行两次环化，一步即可提供四环和五环产物。描述了该方法的范围和局限性以及外消旋喜树碱的第一代合成方法。