2-(2-methylphenyl)quinoline | 52146-06-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)quinoline
• 英文别名: 2-(o-tolyl)quinoline
• CAS: 52146-06-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• mdl: MFCD00447078
• 分子量: 219.286
• InChiKey: SLZKSEMOXRULHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylphenyl)quinoline 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₆H₃₈F₆FeN₂P₂S 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(R)-2-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化的不对称氢化反应合成手性四氢喹啉衍生物：溶剂依赖的对映选择性控制和机理研究

  摘要：

  开发了 Ir 催化的喹啉不对称氢化反应，通过调节反应溶剂（甲苯/二恶烷：产率高达 99%，98% ee），可以分别以高产率和良好的对映选择性轻松获得手性四氢喹啉衍生物的两种对映异构体( R )，TON = 680；EtOH：高达 99% 的产率，94% ee ( S )，TON = 1680)。它为手性四氢喹啉的对映发散合成提供了一种有效且简单的合成策略，并且在这两个反应体系中，克级不对称加氢反应在低催化剂负载的情况下顺利进行。一系列氘标记实验、对照实验和1进行了H NMR和电喷雾电离-质谱实验，并在这些有用观察的基础上揭示了合理和可能的反应过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01353
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 六甲基磷酰三胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 samarium diiodide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2-methylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的双（苯磺酰基）卡宾的迁移插入和随后的转化进行芳香族C-H甲基化和其他功能化

  摘要：

  已经开发了 Rh(III) 催化的双（苯磺酰基）卡宾迁移插入芳香族 C-H 键。在温和的条件下以良好的收率制备了多种双（苯磺酰基）甲基衍生物。还原脱磺酰化后很容易得到甲基化产物。此外，还证明了双（苯磺酰基）甲基向三氘代甲基、醛和其他官能团的多种转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00899

文献信息

• Manganese(I)-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Acceptorless Dehydrogenative Condensation: Promotional Influence of the Uncoordinated N-Heterocycle
  作者：Chong Zhang、Bowen Hu、Dafa Chen、Haiping Xia

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00475

  日期：2019.8.26

  showed the highest activity. The reactions proceeded well with 0.5 mol % of catalyst loading and 20 mol % of t-BuOK at 85 °C for 24 h. Furthermore, 3 was also used as a catalyst for the synthesis of primary alcohols via transfer hydrogenation of aldehydes and the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinolines via acceptorless dehydrogenative condensations.

  四种二齿锰（I）配合物[（C 5 H 4 N-C 5 H 3 N-OH）Mn（CO）3 Br]（1），[（C 9 H 6 N-C 5 H 3 N-OH）Mn（CO ）3 Br]（2），[（C 8 H 5 N 2 -C 5 H 3 N-OH）Mn（CO）3 Br]（3）和[（C 8 H 5 N 2 -C 5 H 3 N-OCH 3）Mn（CO）3Br]（4）被合成。测试了这些配合物作为酮转移氢化的催化剂，其中3种显示出最高的活性。在85℃下，在0.5mol％的催化剂负载量和20mol％的t- BuOK下，反应进行得很好，持续了24小时。此外，3还用作催化剂，用于通过醛的转移氢化合成伯醇，以及通过无受体的脱氢缩合反应合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹啉。
• Ruthenium-catalysed oxidative cyclisation of 2-aminobenzyl alcohol with ketones: modified Friedlaender quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Bok Tae Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1039/b109245f

  日期：2001.12.19

  2-Aminobenzyl alcohol is oxidatively cyclised with an array of ketones in dioxane at 80 °C in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst and KOH to afford the corresponding quinolines in high yields.

  2-氨基苯甲醇在80°C下，在二恶烷中与一系列酮进行氧化性环化反应，此时在催化量的钌催化剂和氢氧化钾的存在下，以高产率得到相应的喹啉化合物。
• A recyclable palladium-catalyzed modified Friedländer quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.022

  日期：2007.9

  2-Aminobenzyl alcohol reacts with an array of ketones in toluene/poly(ethylene glycol) (PEG-2000) at 100 °C in the presence of a palladium catalyst along with KOH under an atmosphere of air to give the corresponding quinolines in good yields. The catalytic system could be recovered and reused five times without any loss of catalytic activity.

  2-氨基苄醇在钯催化剂和KOH的存在下，在空气气氛下于100°C在甲苯/聚乙二醇（PEG-2000）中与一系列酮反应，以高收率得到相应的喹啉。该催化体系可以被回收并重复使用五次，而不会损失任何催化活性。
• A copper(II)-catalyzed protocol for modified Friedländer quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.067

  日期：2006.9

  2-Aminobenzyl alcohol reacts with an array of ketones in dioxane at 100 °C in the presence of a catalytic amount of CuCl2 along with KOH under O2 atmosphere to afford the corresponding quinolines in good yields. 2-Aminobenzyl alcohol is also oxidatively coupled and cyclized with various aldehydes by step-by-step procedure, an initial treatment of 2-aminobenzyl alcohol in the presence of CuCl2 and KOH

  2-氨基苄醇在O 2气氛下，在催化量的CuCl 2和KOH的存在下，在100°C的条件下与一系列酮在二恶烷中反应，以高收率提供相应的喹啉。还通过逐步操作步骤将2-氨基苄醇氧化偶联并与各种醛环化，在CuCl 2和KOH存在下于O 2气氛下于二恶烷中对2-氨基苄醇进行初始处理，然后将醛添加至混合物，然后在氩气气氛下搅拌，以中等至良好的产率得到3-取代的喹啉。
• Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminostyryl Ketones Using Iodide as a Catalyst
  作者：So Young Lee、Jiye Jeon、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00552

  日期：2018.5.4

  A new protocol for the synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminostyryl ketones has been developed using iodide as a nucleophilic catalyst. Conjugate addition of iodide to 2-aminostyryl ketones yielded the corresponding β-iodoketones, which could have a conformation where the amino and carbonyl groups are proximal through free rotation about the Cα–Cβ single bond. Subsequent condensation between

  使用碘化物作为亲核催化剂，已经开发了一种由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉的新方案。共轭加成碘化物与2-氨基苯乙烯基酮得到相应的β-iodoketones，这可能具有的构象，其中氨基和羰基是通过关于C自由旋转近侧α -C β单键。随后氨基和羰基之间的缩合，然后消除碘化氢，提供了相应的喹啉，并再生了碘化物催化剂。