methyl 6,8-diamino-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate | 1210318-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6,8-diamino-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate
• 英文别名: Ammosamide 272；methyl 9,11-diamino-2-methyl-3-oxo-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene-6-carboxylate
• CAS: 1210318-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: LBJXTHMUZLBEBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,8-diamino-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 7-chloro-1-methyl-2-oxo-6,8-bis(2,2,2-trifluoroacetamido)-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨酰胺 B 全合成的有效方法

  摘要：

  实现了氨酰胺B全合成的新方法。该策略基于 4-氯-1-甲基二氢吲哚-2,3-二酮 (2) 的分子间 Pd 催化 N-芳基化，该策略能够在三步内构建关键的吡咯并喹啉骨架前体 6，总产率为 80 %。氨酰胺 B 的全合成通过 12 次简单的转化实现，从市售原料开始，总产率为 23%。此外，关键前体 6 是合成其他含吡咯并喹啉的天然产物的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501560
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-甲基吲哚-2,3-二酮 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 吡啶 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 methyl 6,8-diamino-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨酰胺 B 全合成的有效方法

  摘要：

  实现了氨酰胺B全合成的新方法。该策略基于 4-氯-1-甲基二氢吲哚-2,3-二酮 (2) 的分子间 Pd 催化 N-芳基化，该策略能够在三步内构建关键的吡咯并喹啉骨架前体 6，总产率为 80 %。氨酰胺 B 的全合成通过 12 次简单的转化实现，从市售原料开始，总产率为 23%。此外，关键前体 6 是合成其他含吡咯并喹啉的天然产物的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501560

文献信息

• Short and straightforward total synthesis of Ammosamide B
  作者：Qian Wu、Xiaozhen Jiao、Liping Wang、Qiong Xiao、Xiaoyu Liu、Ping Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.022

  日期：2010.9

  A simple and five steps total synthesis of Ammosamide B has been developed. The tricyclic pyrroloquinoline in Ammosamides was constructed in one step based on Doebner–Miller reaction between 1,3-diamine-4,6-dinitrobenzene 8 and dimethyl-2-oxo glutaconate 9.

  已经开发了一种简单的五步全合成氨酰胺B。氨酰胺中的三环吡咯并喹啉是基于1，3-二胺-4，6-二硝基苯8和戊二酸二甲基-2-氧代酯9的Doebner-Miller反应一步构建的。
• Treasures from the Sea: Discovery and Total Synthesis of Ammosamides
  作者：Didier Zurwerra、Christoph W. Wullschleger、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.201002788

  日期：2010.9.17

  Out of the blue: Ammosamides A (1) and B (2) were isolated from a marine streptomycete collected at a depth of more than 1600 m. By employing a blue‐fluorescent diaminocoumarin conjugate of 2 (see structure), myosin was identified as a cellular target of these antiproliferative natural products. The total synthesis of 1 and 2 has now been completed, thus allowing further elaboration of the chemical

  出蓝色：Ammosamides A（1）和B（2）从在1600多米的深度收集海洋链霉菌中分离。通过采用的蓝色荧光diaminocoumarin偶联物2（见结构），肌球蛋白被鉴定为这些抗增殖的天然产物的细胞靶标。1和2的总合成现已完成，因此可以进一步阐述这些引人入胜的化合物的化学生物学特性。
• Hughes, Chambers C.; Fenical, William, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2528 - 2529
  作者：Hughes, Chambers C.、Fenical, William

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Approach to the Total Synthesis of Ammosamide B
  作者：Sheng-Wei Yang、Chun-Meng Wang、Kai-Xiang Tang、Jin-Xin Wang、Li-Ping Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201501560

  日期：2016.2

  A new approach for the total synthesis of ammosamide B was realized. The strategy is based on an intermolecular Pd-catalyzed N-arylation of 4-chloro-1-methylindoline-2,3-dione (2), which enables construction of the key pyrroloquinoline skeleton precursor 6 within three steps in an overall yield of 80 %. The ammosamide B total synthesis is achieved in 12 simple transformations by starting from a commercially

  实现了氨酰胺B全合成的新方法。该策略基于 4-氯-1-甲基二氢吲哚-2,3-二酮 (2) 的分子间 Pd 催化 N-芳基化，该策略能够在三步内构建关键的吡咯并喹啉骨架前体 6，总产率为 80 %。氨酰胺 B 的全合成通过 12 次简单的转化实现，从市售原料开始，总产率为 23%。此外，关键前体 6 是合成其他含吡咯并喹啉的天然产物的重要中间体。