Obacunon | 751-03-1

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Obacunon
• 英文别名: Tricoccin S3；7-(furan-3-yl)-1,8,12,17,17-pentamethyl-3,6,16-trioxapentacyclo[9.9.0.02,4.02,8.012,18]icos-13-ene-5,15,20-trione
• CAS: 751-03-1
• 化学式: C₂₆H₃₀O₇
• 分子量: 454.52
• InChiKey: MAYJEFRPIKEYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229～230℃
• 沸点：
  626.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（550.04 mM；需要超声波）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2～8℃

制备方法与用途

理化性质

黄柏酮主要来源于黄柏、白鲜皮等植物，为柠檬苦素类三萜化合物，具有多样药理活性。

• 密度: 1.32±0.1 g/cm³
• 沸点: 626.2±55.0℃
• 熔点: 229℃
• 溶解度: 不溶于水, 易溶于氯仿、丙酮、冰醋酸，难溶于乙醚，稍溶于乙醇。
• 形态: 无色柱状结晶

图1为黄柏酮结构式。

信息由Chemicalbook的黄珺编辑整理。

植物来源 1. 主要来源——黄柏

原名檗木，《神农本草经》始载，列为上品。《中国药典》1963年版一部收载于黄柏项下。因树皮呈黄色，故名黄柏。别名关柏、檗木、黄檗、檗皮、川柏。

• 来源植物：芸香科(Rutaceae)植物黄皮树Phellodendron chinense Schneid.或黄檗Phellodendron amurense Rupr。
  • 川黄柏主产于四川、贵州等省，陕西、湖北、云南、湖南、甘肃、广西等地亦产。关黄柏主产于吉林、辽宁等地，内蒙古含量最高。

2. 白鲜皮

白鲜皮在中医药中有着广泛的应用，黄柏酮是其主要成分之一，在《中华人民共和国药典》（2010年版）中新增了黄柏酮的含量测定方法。规定白鲜皮药材“本品按干燥品计算，含黄柏酮不得少于0.15%”。

药理作用 1. 黄柏的功效

• 性味归经：苦、寒。归肾、膀胱、大肠经。
• 功效：泻火解毒力强，善治湿热泻痢，疮疡，黄疸，带下，热淋，脚气等。

2. 现代药理研究

• 使昆虫产生拒食行为
• 微管抑制增效作用: 能增强抗肿瘤药物如长春新碱、长春碱和紫杉醇的细胞毒性
• 保护神经活性: 白鲜根皮的甲醇提取物对神经有保护作用，黄柏酮表现出很强的神经保护活性
• 柠檬苦素类似物：具有抗肿瘤、昆虫拒食、抗病毒、镇痛、抗炎、催眠等多种生物活性

微生物转化

微生物转化是指利用微生物代谢过程中产生的酶催化底物发生化学反应。近年来，对天然产物进行微生物转化成为结构修饰的辅助手段，也是获取新化合物从而筛选具有生物活性化合物的一种方法。

黄柏酮的转化试验

黑曲霉等真菌可以催化黄柏酮的C-11位羟基化，形成香肉果素（zapoterin）。

化学性质与用途

• 溶解性: 可溶于乙酸乙酯、丙酮、DMSO 等。
• 来源植物: 芸香科植物黄柏(Phellodendron chinense Schneid)。
• 用途: 用于含量测定/鉴定/药理实验等。

药理作用

• 退热：治痢疾
• 增强抗肿瘤药物的细胞毒作用

此化合物具有多种生物活性，应用广泛。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nomilin 生成 Obacunon
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of obacunone from nomilin in Citrus limon

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83102-7