ω-Phenoxy-2-methoxy-acetophenon | 28512-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ω-Phenoxy-2-methoxy-acetophenon
• 英文别名: 1-(2-Methoxy-phenyl)-2-phenoxy-ethanone；1-(2-methoxyphenyl)-2-phenoxyethanone
• CAS: 28512-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD12493713
• 分子量: 242.274
• InChiKey: GXRXANDDGXATAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-Phenoxy-2-methoxy-acetophenon 在 (2,6-bis[(phenylimino)ethyl]pyridine)cobalt dichloride 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2'-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  木质素β-O-4酮模型通过原位生成钴-硼基物种进行钴催化的还原性CO键裂解。

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法来还原木质素β-O-4酮模型的C-O键断裂，以PDI -CoCl 2为前催化剂和以二硼试剂为还原剂提供相应的酮和苯酚。该方法的合成效用通过聚合物模型的解聚和克级转化得以证明。机理研究表明，这种转化涉及羰基插入，1,2-布鲁克型重排，β-氧消除和催化活性Co-B物种限速再生的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02117
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-2-溴苯乙酮 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到ω-Phenoxy-2-methoxy-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  木质素β-O-4酮模型通过原位生成钴-硼基物种进行钴催化的还原性CO键裂解。

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法来还原木质素β-O-4酮模型的C-O键断裂，以PDI -CoCl 2为前催化剂和以二硼试剂为还原剂提供相应的酮和苯酚。该方法的合成效用通过聚合物模型的解聚和克级转化得以证明。机理研究表明，这种转化涉及羰基插入，1,2-布鲁克型重排，β-氧消除和催化活性Co-B物种限速再生的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02117

文献信息

• Selective electrochemical C O bond cleavage of β-O-4 lignin model compounds mediated by iodide ion
  作者：Wei-Jing Gao、Chiu Marco Lam、Bao-Guo Sun、R. Daniel Little、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.027

  日期：2017.4

  The electrochemically oxidative cleavage of lignin β-O-4 model compounds mediated by iodide ion has been studied. The results indicate that electrolytic conditions play a predominant role in determining the distribution of cleavage products. The preparative-scale electrolysis proceeds in a simple undivided cell, employing a catalytic amount of NaI as the redox mediator and supporting electrolyte in

  研究了由碘离子介导的木质素β-O-4模型化合物的电化学氧化裂解。结果表明，电解条件在确定裂解产物的分布中起主要作用。制备规模的电解在一个简单的不分隔电池中进行，采用催化量的NaI作为氧化还原介体并在甲醇中支持电解质。在这些条件下，将C β O键被选择性地与2,2-二甲氧基-2-芳基乙醛是主要产物裂解。在某些情况下，该反应可得到高产率的裂解产物。结果进一步证明，由卤化物介导的间接电解是用于化学转化的通用方法。
• Base-Mediated Tandem Reaction of α-Aryloxyacetophenones with Phosphonates: Selective Synthesis of Enol Phosphates
  作者：Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li、Ren-Jie Song、Yan-Yun Liu、Ji-Cheng Wu、Guo-Bo Deng、Xu-Heng Yang、Yu Liu

  DOI：10.1055/s-0031-1289717

  日期：2012.4

  A new, simple method for the synthesis of enol phosphates by base-mediated tandem reaction of α-aryloxyacetophenones with phosphonates is described. In the presence of Cs2CO3, a variety of α-aryloxyacetophenones smoothly underwent the sequential O-P bond-forming/C-O bond cleavage/isomerization tandem reaction with phosphonates at room temperature, providing the corresponding enol phosphates in moderate to excellent yields.

  描述了一种新的简单方法，通过碱介导的串联反应合成烯醇磷酸酯，该反应涉及α-芳氧乙酰苯酮与磷酸盐。在Cs2CO3的存在下，各种α-芳氧乙酰苯酮在室温下顺利进行O-P键形成/C-O键断裂/异构化的串联反应，与磷酸盐反应，提供了相应的烯醇磷酸酯，产率在中等到优秀范围内。
• Base-Mediated Synthesis of 1-Aryl-4-(phenylsulfonyl)butan-1-ones from 1,2-Bis(phenylsulfonyl)ethane and Ketones
  作者：Ren-Jie Song、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li、Ye-Xiang Xie、Yu Liu、Zhi-Qiang Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1338557

  日期：——

  Abstract A new, simple, base-mediated addition reaction of 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethane to ketones has been developed for the synthesis of 1-aryl-4-(phenylsulfonyl)butan-1-ones. This method represents the first example of preparing sulfones using 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethane as the sulfone resource. A new, simple, base-mediated addition reaction of 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethane to ketones has been

  摘要 已经开发了一种新的，简单的碱介导的1,2-双（苯磺酰基）乙烷与酮的加成反应，用于合成1-芳基-4-（苯磺酰基）丁丹-1-酮。该方法代表使用1,2-双（苯磺酰基）乙烷作为砜资源制备砜的第一个实例。 已经开发了一种新的，简单的碱介导的1,2-双（苯磺酰基）乙烷与酮的加成反应，用于合成1-芳基-4-（苯磺酰基）丁丹-1-酮。该方法代表使用1,2-双（苯磺酰基）乙烷作为砜资源制备砜的第一个实例。
• BCl3-promoted synthesis of benzofurans
  作者：Ikyon Kim、Sei-Hee Lee、Sunkyung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.034

  日期：2008.11

  Lewis acidic nature of boron trichloride (BCl3) to coordinate to the carbonyl functionality was exploited for the synthesis of benzofurans via dehydrative cyclization. This mild and efficient procedure allowed for facile access to a number Of highly Substituted benzofurans in a regioselective manner. The Structural requirement for the successful cyclodehydration was examined in the cases, where competitive demethylation could occur. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chatterjea,J.N. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1970, vol. 47, # 6, p. 590 - 596
  作者：Chatterjea,J.N. et al.

  DOI：——

  日期：——