(-)-α-oxy-propionic acid octyl ester | 51188-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-α-oxy-propionic acid octyl ester
• 英文别名: (-)-α-Oxy-propionsaeure-octylester；linksdrehender α-Oxy-propionsaeure-octylester；octyl (2R)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 51188-51-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: SFBIZPBTKROSDE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-α-oxy-propionic acid octyl ester 在 Novozym 435 immobilized lipase 作用下， 80.0 ℃ 、700.01 Pa 条件下， 反应 24.0h， 生成 [(2R)-1-octoxy-1-oxopropan-2-yl] (2R)-2-hydroxypropanoate 、 、
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的乳酸烷基酯的低聚和水解：对映体由去酰化步骤控制的催化机理的直接证据。

  摘要：

  首次研究了脂肪酶催化的d-和l-乳酸烷基酯单体（分别为RDLa和RLLa）的低聚反应。已经发现，低聚仅对d-乳酸酯发生对映选择性，从而通过使用伯C1-C8烷基和仲-丁基作为d-乳酸酯单体，以良好至高产率使低聚物达到乳酸（LA）的七聚体。在类似条件下，所有l-乳酸均未发生反应。烷基的脂肪酶催化的水解d -和升-lactates还检查，揭示了水解发生两个d -和升-l乳酸盐，尽管l-乳酸盐进行的速度慢了几倍。水解结果清楚地表明，脂肪酶的催化机制涉及通过d-和l-乳酸的酰化步骤形成酰基酶中间体（EM），作为速率确定步骤，随后的脱酰步骤是水的亲核攻击。到EM发生，以产生免费的LA。另一方面，在d-乳酸酯的低聚中，脱酰基步骤仅在sec - d内允许单体的仲醇基团或向EM传播的链端进攻的仲醇基团。-醇基团得到一个-LA-单元延长的低聚物。l-乳酸盐形成EM ; 然而，同时与随后的脱酰反应秒-升-和仲-

  DOI：

  10.1021/bm1003674
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 (-)-α-oxy-propionic acid octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wassmer; Guye, Chemisches Zentralblatt, 1903, vol. 74, # II, p. 1419

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lipase-Catalyzed Oligomerization and Hydrolysis of Alkyl Lactates: Direct Evidence in the Catalysis Mechanism That Enantioselection Is Governed by a Deacylation Step
  作者：Hitomi Ohara、Akihisa Onogi、Masafumi Yamamoto、Shiro Kobayashi

  DOI：10.1021/bm1003674

  日期：2010.8.9

  l-lactates in similar conditions. Lipase-catalyzed hydrolysis of alkyl d- and l-lactates was also examined, revealing that the hydrolysis took place for both d- and l-lactates, although l-lactates proceeded a couple of times slower. The hydrolysis results clearly demonstrate that the lipase catalysis mechanism involves an acyl-enzyme intermediate (EM) formation via the acylation step from both d- and

  首次研究了脂肪酶催化的d-和l-乳酸烷基酯单体（分别为RDLa和RLLa）的低聚反应。已经发现，低聚仅对d-乳酸酯发生对映选择性，从而通过使用伯C1-C8烷基和仲-丁基作为d-乳酸酯单体，以良好至高产率使低聚物达到乳酸（LA）的七聚体。在类似条件下，所有l-乳酸均未发生反应。烷基的脂肪酶催化的水解d -和升-lactates还检查，揭示了水解发生两个d -和升-l乳酸盐，尽管l-乳酸盐进行的速度慢了几倍。水解结果清楚地表明，脂肪酶的催化机制涉及通过d-和l-乳酸的酰化步骤形成酰基酶中间体（EM），作为速率确定步骤，随后的脱酰步骤是水的亲核攻击。到EM发生，以产生免费的LA。另一方面，在d-乳酸酯的低聚中，脱酰基步骤仅在sec - d内允许单体的仲醇基团或向EM传播的链端进攻的仲醇基团。-醇基团得到一个-LA-单元延长的低聚物。l-乳酸盐形成EM ; 然而，同时与随后的脱酰反应秒-升-和仲-
• Wassmer; Guye, Chemisches Zentralblatt, 1903, vol. 74, # II, p. 1419
  作者：Wassmer、Guye

  DOI：——

  日期：——