5-methoxydurmillone | 124596-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5-methoxydurmillone
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,6-dimethoxy-8,8-dimethylpyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 124596-67-4
• 化学式: C₂₃H₂₀O₇
• 分子量: 408.408
• InChiKey: MYVZRARGAOPFGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxydurmillone 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以6 mg的产率得到5-hydroxydurmillone
  参考文献：
  名称：

  Millettia ferruginea subsp. 的黄酮类化合物。ferruginea 和亚种。埃塞俄比亚的darassana

  摘要：

  对属于 Millettia ferruginea subsp. 的植物材料的树皮和种荚进行摘要分析。darassana 和 M. ferruginea subsp。ferruginea 已导致分离出八种异黄酮、一种查耳酮、一种黄烷酮和一种紫杉烯。三个分离的化合物似乎是新的，并已被鉴定为 5-甲氧基杜尔米隆（5,6-二甲氧基-3',4'-亚甲二氧基-2",2"-二甲基吡喃-[5",6":7,8 ]异黄酮）、异牙菌素（3'-甲氧基-4',5'-亚甲二氧基-2",2"-二甲基吡喃[5",6":7,8]异黄酮）和4'-羟基异龙胆碱（4'-羟基- 2",2"-二甲基吡喃 [5",6": 7,8] 黄烷酮)。类黄酮的产生模式似乎无法区分这两个亚种。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97882-8
• 作为产物：
  描述：

  Pre-5-methoxydurmillone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-methoxydurmillone
  参考文献：
  名称：

  来自 Millettia ferruginea 的 C-异黄酮

  摘要：

  摘要 M. ferruginea 和 subsp. 的未成熟种子。ferruginea 和亚种。darassana 产生三种类胡萝卜素（鱼藤酮、tephrosin 和 12a-羟基鱼藤酮）、四种吡喃异黄酮（ferrugone、durmillone、calopogonium isoflavone-A 和 barbigerone）和三种新的 C-异黄酮化异黄酮，分别命名为preferrugone、predurmillone 和 prebarmillone。后一个亚种的根皮也提供了新的 C-异黄酮前 5-甲氧基杜尔米隆。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85212-x

文献信息

• Further isoflavonoid metabolites from Millettia griffoniana (Bail)
  作者：Emmanuel Yankep、J.Tanyi Mbafor、Z.Tanee Fomum、Christoph Steinbeck、Bernard Blaise Messanga、Barthelemy Nyasse、H. Budzikiewicz、Christof Lenz、Hans Schmickler

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00400-3

  日期：2001.2

  Three new isoflavonoids, griffonianone A (1), B (2) and C (4) were isolated from the root bark of Millettia griffoniama, along with the known maximaisoflavone G (5) and 7-hydroxy-6-methoxy-3',4'-methylenedioxyisoflavone (6). Their structures were assigned on the basis of spectroscopic data and chemical transformations. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The flavonoids of Millettia ferruginea subsp. ferruginea and subsp. darassana in ethiopia
  作者：Ermias Dagne、Amha Bekele、Peter G. Waterman

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97882-8

  日期：1989.1

  Abstract Analysis of the bark and seed pods of plant material assigned to Millettia ferruginea subsp. darassana and M. ferruginea subsp. ferruginea has led to the isolation of eight isoflavones, a chalcone, a flavanone and a pterocarpene. Three of the isolated compounds appear to be novel and have been identified as 5-methoxydurmillone (5,6-dimethoxy-3′,4′-methylenedioxy-2″,2″-dimethylpyrano-[5″,6″:7

  对属于 Millettia ferruginea subsp. 的植物材料的树皮和种荚进行摘要分析。darassana 和 M. ferruginea subsp。ferruginea 已导致分离出八种异黄酮、一种查耳酮、一种黄烷酮和一种紫杉烯。三个分离的化合物似乎是新的，并已被鉴定为 5-甲氧基杜尔米隆（5,6-二甲氧基-3',4'-亚甲二氧基-2",2"-二甲基吡喃-[5",6":7,8 ]异黄酮）、异牙菌素（3'-甲氧基-4',5'-亚甲二氧基-2",2"-二甲基吡喃[5",6":7,8]异黄酮）和4'-羟基异龙胆碱（4'-羟基- 2",2"-二甲基吡喃 [5",6": 7,8] 黄烷酮)。类黄酮的产生模式似乎无法区分这两个亚种。
• C-prenylated isoflavones from Millettia ferruginea
  作者：Ermias Dagne、Amha Bekele

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85212-x

  日期：1990.1

  Abstract Immature seeds of M. ferruginea and subsp. ferruginea and subsp. darassana yielded three rotenoids (rotenone, tephrosin and 12a-hydroxyrotenone), four pyrano-isoflavones (ferrugone, durmillone, calopogonium isoflavone-A and barbigerone) and three novel C -prenylated isoflavones named preferrugone, predurmillone and prebarbigerone. The root bark of the latter subspecies also afforded the novel

  摘要 M. ferruginea 和 subsp. 的未成熟种子。ferruginea 和亚种。darassana 产生三种类胡萝卜素（鱼藤酮、tephrosin 和 12a-羟基鱼藤酮）、四种吡喃异黄酮（ferrugone、durmillone、calopogonium isoflavone-A 和 barbigerone）和三种新的 C-异黄酮化异黄酮，分别命名为preferrugone、predurmillone 和 prebarmillone。后一个亚种的根皮也提供了新的 C-异黄酮前 5-甲氧基杜尔米隆。