4-[2,3-dihydroxy-3-(2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)butyl]-3,5-dimethyloxolan-2-one | 17086-76-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[2,3-dihydroxy-3-(2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)butyl]-3,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 17086-76-9
• 化学式: C₂₉H₄₄O₈
• 分子量: 520.7
• InChiKey: NEFYSBQJYCICOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164～166℃
• 沸点：
  735.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Cyasterone 是一种天然的 EGFR 抑制剂，主要分离自 Ajuga decumbens Thunb (Labiatae)。它通过诱导细胞凋亡和细胞周期阻滞表现出抗增殖作用，并可用于抗人类肿瘤的相关研究。

靶点

• IC50: EGFR

体外研究

Cyasterone 在多种细胞系中表现出细胞毒性：HeLa (IC50 = 77.24 μg/ml)、HepG-2 (IC50 = 52.03 μg/ml) 和 MCF-7 (IC50 = 82.07 μg/ml)。在 HT-29、Caco-2 和 T47D 三种癌细胞系及 NIH 3T3 正常细胞系中，其 IC50 值均大于 400 μg/ml。

Cyasterone (0-60 μg/ml, 48 小时) 显著抑制了细胞增殖。剂量依赖性地抑制细胞生长，表现出 IC50 值分别为 38.50 μg/ml 和 32.96 μg/ml。在 A549 细胞中，Cyasterone (0-60 μg/ml, 24 小时) 剂量依赖性地降低了 p-EGFR、p-MEK 和 p-mTOR 的表达，影响了 MAPK 信号通路的活性。

细胞活力测定

• 细胞系：A549 细胞和 MGC823 细胞
• 浓度：0 μg/ml, 20 μg/ml, 40 μg/ml, 60 μg/ml
• 孵化时间：24 小时
• 结果：剂量依赖性地抑制细胞增殖。

Western Blot 分析

• 细胞系：A549 细胞
• 浓度：0 μg/ml, 20 μg/ml, 40 μg/ml, 60 μg/ml
• 孵化时间：24 小时
• 结果：抑制 p-EGFR、p-MEK 和 p-mTOR 的表达。

体内研究

Cyasterone (腹腔注射；5 mg/kg, 10 mg/kg 和 15 mg/kg；连续 21 天) 在体内表现出抗增殖作用，并能抑制 MGC823 细胞皮下移植瘤的生长，且对体重影响较小。

动物模型

• 模型：BALB/C-nu 小鼠中 MGC823 皮下移植瘤
• 剂量：5 mg/kg, 10 mg/kg 和 15 mg/kg
• 给药方式：腹腔注射
• 结果：抑制 MGC823 皮下移植瘤的生长。

化学性质

白色结晶，溶于甲醇、乙醇和 DMSO。来源于川牛膝 Cyathula officinalis Kuan 的干燥根。

用途

杯苋甾酮具有抗生育、活血、利胆、降脂的作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等，养血舒筋, 祛风除湿。