3',4'-methylenedioxy-6-ethyl-2-(trifluoromethyl)-7-hydroxyisoflavone | 170511-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4'-methylenedioxy-6-ethyl-2-(trifluoromethyl)-7-hydroxyisoflavone
• 英文别名: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl-2-(trifluoromethyl)-7-hydroxy-4H-chromen-4-one；3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-6-ethyl-7-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-ethyl-7-hydroxy-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one
• CAS: 170511-49-6
• 化学式: C₁₉H₁₃F₃O₅
• 分子量: 378.304
• InChiKey: NYDTVVIWIABYTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 3',4'-methylenedioxy-6-ethyl-2-(trifluoromethyl)-7-hydroxyisoflavone 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-dimethylaminomethyl-6-ethyl-7-hydroxy-2-trifluoromethyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成和修饰的异黄酮 XIV。一系列合成异黄酮类似物中的曼尼希碱及其盐

  摘要：

  曼尼希碱及其盐酸盐已从假 baptigenin 的 1,3-苯并二氧戊环、1,4-苯并二氧杂环己烷和 1,5-苯并二氧杂环戊烷类似物获得。给出并讨论了所得化合物的 PMR 谱。

  DOI：

  10.1007/bf00629866
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-苯并二氧代l-5-基)-1-(5-乙基-2,4-二羟基苯基)乙酮 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以77%的产率得到3',4'-methylenedioxy-6-ethyl-2-(trifluoromethyl)-7-hydroxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  7-羟基-苯并吡喃-4-酮衍生物：过氧化物酶体增殖物激活受体α和-γ（PPARα和γ）双重激动剂的新型药理学

  摘要：

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。

  DOI：

  10.1021/jm900964r

文献信息

• [EN] FLAVONOID PPAR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES FLAVONOÏDES DE PPAR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2009026657A8

  公开（公告）日：2009-05-28
• Synthetic and modified isoflavonoids
  作者：A. Aitmambetov、V. P. Khilya、G. Ismailova

  DOI：10.1007/bf02282402

  日期：1998.5
• Synthetic and modified isoflavonoids XVIII. Synthesis of 7-isopropoxy-substituted analogs of pseudobaptigenin
  作者：V. P. Khilya、A. Aitmambetov、G. Berdimbetova

  DOI：10.1007/bf02234873

  日期：1997.5
• Synthetic and modified isoflavonoids V. Synthesis of 2-trifluoromethyl-substituted analogues of pseudobaptigenin
  作者：A. Aitmambekov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00629640

  日期：1993.11
• [EN] PPAR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE PPAR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2009026658A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to PPAR agonists and their use in therapy, including the treatment of disease. In particular, the invention relates to compounds which are PPAR-gamma agonists and/or PPAR alpha/gamma dual agonists.