5,6-二氢环戊并[b]噻吩-4-酮 | 5650-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,6-二氢环戊并[b]噻吩-4-酮
• 中文别名: 5,6-二氢环戊并[B]噻吩-4-酮；5,6-二氢环戊基[B]噻吩-4-酮
• 英文名称: 5,6-dihydrocyclopenta[b]thiophen-4-one
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-4-one；5,6-dihydro-4H-cyclopentathiophen-4-one
• CAS: 5650-51-1
• 化学式: C₇H₆OS
• mdl: MFCD00757271
• 分子量: 138.19
• InChiKey: KOBLGOHFGYWCRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117℃
• 沸点：
  240℃
• 密度：
  1.322
• 闪点：
  99℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8°C环境中，应避免光照，保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢环戊并[b]噻吩-4-酮 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-{3-[4-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-4,7-dihydro-1-thia-4,5-diazacyclopenta[a]pentalen-6-yl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC PYRAZOLE COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING THE SAME AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物：或其水合物、溶剂合物、前药或药用盐，其中R1、R2、X、Y、环A、R3和R4如详细说明和索赔中所定义。式（I）的化合物是受体酪氨酸激酶（RTK）抑制剂，对于治疗、预防或改善与RTK相关的疾病具有疗效。

  公开号：

  US20130274255A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩)丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.38h， 生成 5,6-二氢环戊并[b]噻吩-4-酮
  参考文献：
  名称：

  噻吩基碘化物：合成与反应性

  摘要：

  研究了丙二酸，2-重氮-1,3-双（1,1-二甲基乙基）酯（重氮丙二酸二叔丁酯）与一系列环戊[ b ]噻吩在乙酸铑催化下的反应。生成的S-C烷基进行重排，形成具有不同拓扑的杂环。噻吩，收率很低。提供了所有化合物的实验数据和光谱数据。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0222-7

文献信息

• Reaction of N,N-dimethylacrylamide/trifluoromethanesulfonic anhydride complex with electron-rich aromatic compounds
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Ivan L. Baraznenok、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00794-0

  日期：1996.6

  The reaction of N,N-dimethylacrylamide/trifluoromethanesulfonic anhydride complex with electron-rich aromatic compounds affords after hydrolysis the corresponding indanones and 1,3-diarylpropanones.

  N，N-二甲基丙烯酰胺/三氟甲磺酸酐络合物与富电子芳族化合物的反应在水解后提供相应的茚满酮和1，3-二芳基丙烷。
• Efficient One-Pot Synthesis of Cyclopenta[b]thiophen-1-ones and 1,3-Di(2-thiophenyl)propan-1-ones from Thiophenes
  作者：Ivan L. Baraznenok、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-1997-1207

  日期：1997.4

  The reaction of N,N-dimethylacrylamide/triflic anhydride complex with substituted thiophenes led to the corresponding cyclopenta[b]thiophen-1-ones and 1,3-di(2-thiophenyl)propan-1-ones. The application of 2-bromo-N,N-dimethylacrylamide in this reaction allows 2-bromo-substituted five- or seven-membered thiophene-fused cyclic ketones to be obtained.

  N,N-二甲基丙烯酰胺/三氟乙酸酐复合物与取代噻吩的反应产生了相应的环戊[b]噻吩-1-酮和1,3-二(2-噻吩基)丙酮。该反应中使用2-溴-N,N-二甲基丙烯酰胺能够获得2-溴取代的五元或七元噻吩融合环酮。
• Conformationally Constrained Butyrophenones with Mixed Dopaminergic (D₂) and Serotoninergic (5-HT_2A, 5-HT_2C) Affinities:  Synthesis, Pharmacology, 3D-QSAR, and Molecular Modeling of (Aminoalkyl)benzo- and -thienocycloalkanones as Putative Atypical Antipsychotics
  作者：Enrique Raviña、Jesús Negreira、José Cid、Christian F. Masaguer、Elizabeth Rosa、M. Emilia Rivas、José A. Fontenla、M. Isabel Loza、Helena Tristán、M. Isabel Cadavid、Ferran Sanz、Estrella Lozoya、Angelo Carotti、Antonio Carrieri

  DOI：10.1021/jm981094e

  日期：1999.7.1

  A series of novel conformationally restricted butyrophenones (2-(aminoethyl)- and 3-(aminomethyl)thieno- or benzocycloalkanones bearing (6-fluorobenzisoxazolyl)piperidine, (p-fluorobenzoyl)piperidine, (o-methoxyphenyl)piperazine, or linear butyrophenone fragments) were prepared and evaluated as atypical antipsychotic agents by in vitro assays of affinity for dopamine receptors (D(1), D(2)) and serotonin

  一系列新的构象受限的丁苯酮（2-（氨基乙基）-和3-（氨基甲基）噻吩基或苯并环烷酮，带有（6-氟苯并恶唑基）哌啶，（对氟苯甲酰基）哌啶，（邻甲氧基苯基）哌嗪或线性丁苯酮片段）制备并通过对多巴胺受体（D（1），D（2））和血清素受体（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力进行体外测定，评估为非典型抗精神病药抗精神病药潜力的体内测定和诱发锥体外系副作用的风险。效能和选择性主要取决于连接至环烷酮结构的胺片段。作为一组，具有苯并异恶唑基片段的化合物具有最高的5-HT（2A）活性，其次是苯甲酰基哌啶衍生物。一般来说，α-取代的环烷酮衍生物比相应的β-取代的同类物更具活性。CoMFA（比较分子场分析）和对接研究表明，静电，空间和亲脂性的决定因素5-HT（2A）和D（2）亲和力和5-HT（2A）/ D（2）选择性。N-[（4-oxo-4H-5，6-dihydrocyclopenta [b] thiophene-5-yl）ethyl]
• Ring-Strain-Enabled Catalytic Asymmetric Umpolung C–O Bond-Forming Reactions of 1,2-Oxazetidines for the Synthesis of Functionalized Chiral Ethers
  作者：Binyu Wu、Jinggang Yang、Min Gao、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01916

  日期：2020.7.17

  An unprecedented catalytic asymmetric umpolung C–O bond-forming reaction of N-nosyl 1,2-oxazetidines with β-keto esters has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst, allowing access to a range of highly functionalized chiral ethers bearing quaternary and no adjacent stereogenic centers with high yields, excellent enantioselectivities, and diastereoselectivities (up to 97% ee

  在手性相转移催化剂的存在下，N-烷基1,2-氧氮杂环丁烷与β-酮酯的空前催化不对称C-O键形成催化反应已经实现，从而可以使用一系列高度官能化的手性醚具有四元且没有相邻的立体发生中心，具有高产率，出色的对映选择性和非对映选择性（高达97％ee和20：1 dr）。这些多功能产品可以通过两个步骤灵活地转变为生物学上重要的手性融合和螺吗啉。
• Recyclable Hypervalent-Iodine-Mediated Dehydrogenative α,β′-Bifunctionalization of β-Keto Esters Under Metal-Free Conditions
  作者：Ya-Nan Duan、Li-Qian Cui、Lin-Hong Zuo、Chi Zhang

  DOI：10.1002/chem.201502450

  日期：2015.9.7

  We have developed a method for recyclable hypervalent‐iodine‐mediated direct dehydrogenative α,β′‐ bifunctionalization of β‐ketoesters and β‐diketones under metal‐free conditions, which affords a straightforward way to synthesize benzo‐fused 2,3‐dihydrofurans. This efficient, mild method, which has a wide substrate scope and good functional‐group tolerance, was used for the multistep synthesis of the

  我们开发了一种在无金属条件下可循环利用的高价碘介导的β-酮酸酯和β-二酮的直接脱氢α，β'-双官能化方法，为合成苯并稠合的2,3-二氢呋喃提供了直接的方法。这种有效，温和的方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可用于天然酚醛糖苷的受保护糖苷配基的多步合成。提出了一种涉及将迈克尔加成至烯酮中间体并随后进行氧化环化的机理。