5,6-二氢胸腺嘧啶脱氧核苷 | 5627-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5,6-二氢胸腺嘧啶脱氧核苷
• 英文名称: 5,6-dihydrothymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 5627-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅
• mdl: MFCD00056060
• 分子量: 244.247
• InChiKey: FEYHMSUYKIMUAL-UNYLCCJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

1.1 产品标识符
: 5,6-Dihydrothymidine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H16N2O5
分子式
: 244.24 g/mol
分子量
成分 浓度
5,6-Dihydrothymidine
-
化学文摘编号(CAS No.) 5627-00-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

5,6-二氢胸腺嘧啶（DHdThd）是一种辐射标记物，也是虾辐照历史酶联免疫吸附测定中的靶抗原。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢胸腺嘧啶脱氧核苷 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的嘧啶核苷，核苷酸磷酸酯和糖核苷酸的还原修饰

  摘要：

  核苷和核苷酸是一组小分子效应子和底物，包括糖核苷酸，嘌呤和嘧啶基核苷酸磷酸以及各种核苷酸抗生素。我们以前曾报道过，核苷酸抗生素衣霉素的氢化作用会导致产物对真核细胞的毒性降低。现在我们报道各种糖核苷，核苷酸磷酸和嘧啶核苷酸的氢化。UDP糖和其他尿苷基和胸苷基核苷被定量还原为相应的5,6-二氢核苷。胞嘧啶嘧啶被还原，但是主要产物是由胞嘧啶环的脱氨基产生的相应的5，6-二氢尿苷基核苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107893
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 (S)-adenosylmethionine 吡啶 、 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 DL-dithiothreitol 、 potassium chloride 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 N-乙基异丙基胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 119.67h， 生成 5,6-二氢胸腺嘧啶脱氧核苷
  参考文献：
  名称：

  DNA孢子光产物类似物的合成和立体化学分配。

  摘要：

  缺乏详细酶学研究所需的确定底物，严重阻碍了由孢子光产物（SP）裂解酶修复酶进行的DNA修复过程的研究。该问题特别严重，因为修复酶属于强氧敏感性自由基（S）-腺苷甲硫氨酸（SAM）酶，众所周知，这种酶很难处理。我们报告了孢子光产物类似物1 a和1 b的合成，它们具有开放的骨架和非对映异构体。为了解决立体化学分配的问题，制备了另外两个具有封闭主链的衍生物2a和2b。合成2 a / b的关键步骤是基于易位的大环化，可大大提高合成孢子光产物衍生物的构象刚度。环状异构体的NOESY实验提供了清晰的峰间模式，可以明确地分配立体化学。将结果转移到异构体1a和1b的数据中，随后将其用于酶修复研究。这些研究是用来自嗜热脂肪地芽孢杆菌的新型孢子光产物裂解酶修复酶进行的。研究表明，根据我们最近对枯草芽孢杆菌的孢子光产物裂解酶进行的研究，发现只有S异构体1a被识别和修复。现在，制备确定的功能性底物的能力为SP裂解

  DOI：

  10.1002/chem.200600169

文献信息

• Chemical Synthesis, Crystal Structure and Enzymatic Evaluation of a Dinucleotide Spore Photoproduct Analogue Containing a Formacetal Linker
  作者：Gengjie Lin、Chun-Hsing Chen、Maren Pink、Jingzhi Pu、Lei Li

  DOI：10.1002/chem.201101821

  日期：2011.8.22

  composes the unique SP biochemistry. Despite the fact that the SP was discovered almost 50 years ago, its crystal structure is still unknown and the lack of structural information greatly hinders the study of SP biochemistry. Employing a formacetal linker and organic synthesis, we successfully prepared a dinucleotide SP isostere 5R‐CH2SP, which contains a neutral CH2 moiety between the two thymine residues

  孢子光产物 (SP) 是在细菌内生孢子中发现的唯一 DNA 光损伤产物。它通过金属酶孢子光产物裂解酶 (SPL) 进行光形成和修复，构成了独特的 SP 生物化学。尽管SP已在近50年前被发现，但其晶体结构仍然未知，结构信息的缺乏极大地阻碍了SP生物化学的研究。使用甲缩醛连接剂和有机合成，我们成功地制备了二核苷酸 SP 等排体 5 R -CH 2 SP，其中包含一个中性 CH 2两个胸腺嘧啶残基之间的部分而不是磷酸盐。中性连接子极大地促进了结晶过程，使我们能够在发现半个世纪后获得这种有趣的胸腺嘧啶二聚体的晶体结构。对该 5 R -CH 2 SP 化合物的进一步 ROESY 光谱、DFT 计算和酶促研究证明它具有与 5 R -SP 物种相似的特性，表明所揭示的结构真正反映了自然界中产生的 SP 的结构。
• [EN] SPIRO COMPOUNDS AND METHODS FOR THE MODULATION OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES SPIRO ET PROCEDES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：VIROCHEM PHARMA INC

  公开号：WO2005023809A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Compounds of formula I insert formula I from claim 1 wherein X, Y, Z, W, R1 and R2 as defined herein, or pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates thereof, are useful for the modulation of CCR5 chemokine receptor activity.

  式I的化合物插入权利要求1中的式I，其中X、Y、Z、W、R1和R2如本文所定义，或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物，可用于调节CCR5趋化因子受体活性。
• Sonochemical transformation of thymidine: A mass spectrometric study
  作者：Jisha Chandran、Usha K. Aravind、C.T. Aravindakumar

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2015.05.016

  日期：2015.11

  Ultrasound is extensively used in medical field for a number of applications including targeted killing of cancer cells. DNA is one of the most susceptible entities in any kind of free radical induced reactions in living systems. In the present work, the transformation of thymidine (dT) induced by ultrasound (US) was investigated using high resolution mass spectrometry (LC-Q-ToF-MS). dT was subjected

  超声在医学领域已广泛用于许多应用，包括靶向杀死癌细胞。DNA是生命系统中任何种类的自由基诱导的反应中最易感的实体之一。在当前的工作中，使用高分辨率质谱（LC-Q-ToF-MS）研究了超声（US）诱导的胸腺嘧啶核苷（dT）的转化。在充气和氩气饱和条件下，dT在四种不同的频率（200、350、620和1000 kHz）和三种功率密度（10.5、24.5和42 W / mL）下进行声处理。通过LC-Q-ToF-MS检测到总共20种修饰的核苷，包括未完全表征的dT二聚化合物。在这些产物中，仅在氩气气氛中获得了七种，而仅在充气条件下获得了两种。在确定的产品中，有基础改性产品和糖改性产品。产物是通过羟基自由基和氢原子的反应形成的。在充气条件下，反应通过氢过氧化物的形成而进行，而在氩气气氛中歧化和自由基重组占主导。该研究提供了dT的声化学转化途径的完整图片，该途径与超声暴露下的DNA损伤有关。
• A Combined Experimental and Theoretical Approach to the Photogeneration of 5,6-Dihydropyrimidin-5-yl Radicals in Nonaqueous Media
  作者：Isabel Aparici-Espert、Antonio Francés-Monerris、Gemma M. Rodríguez-Muñiz、Daniel Roca-Sanjuán、Virginie Lhiaubet-Vallet、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00314

  日期：2016.5.20

  The chemical fate of radical intermediates is relevant to understand the biological effects of radiation and to explain formation of DNA lesions. A direct approach to selectively generate the putative reactive intermediates is based on the irradiation of photolabile precursors. But, to date, radical formation and reactivity have only been studied in aqueous media, which do not completely mimic the

  自由基中间体的化学命运与理解辐射的生物学效应和解释DNA损伤的形成有关。选择性地产生推定的反应性中间体的直接方法是基于对光不稳定的前体的照射。但是，迄今为止，仅在水性介质中研究了自由基的形成和反应性，而水性介质并未完全模仿DNA结构及其与蛋白质的复合物所提供的微环境。因此，评估非水介质中核苷基自由基的光生化也很重要。注意这里，通过新的亲脂性的合成聚焦在独立产生在有机溶剂中5,6-二氢嘧啶-5-基的基团叔丁基丁基酮的前体。首先通过使用一种新的源自一氧化氮​​的前荧光自由基阱来确认5，6-二氢-2'-脱氧尿素-5-基和5，6-二氢嘧啶-5-基的形成。纳秒激光闪光光解通过检测长寿命瞬变获得了进一步的证据。最后，通过多配置从头开始CASPT2 // CASSCF方法论证实了实验数据。
• Synthesis and properties of DNA containing a spore photoproduct analog
  作者：Eva Bürckstümmer、Thomas Carell

  DOI：10.1039/b810008j

  日期：——

  The spore photoproduct is a unique photolesion, formed in spores upon irradiation with UV light; to investigate the properties of spore photoproduct containing DNA we have synthesized 5S and 5R lesion analogs and incorporated them into DNA.

  孢子光产物是独特的光损伤，在紫外线照射下在孢子中形成；为研究含有DNA的孢子光产物的特性，我们合成了5S和5R病变类似物并将其整合到DNA中。