5-bromo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-4-one
• 英文别名: 5-bromo-5,6-dihydrocyclopenta[b]thiophen-4-one
• 化学式: C₇H₅BrOS
• 分子量: 217.086
• InChiKey: LXOWTJOHNVUDAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carbothioamide-1-[(2′,3′-O-di-acetyl-β-D-ribofuranosyl)]-uracil 、 5-bromo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以52%的产率得到5-(4H-thieno[2′,3′:4,5]cyclopenta[1,2-d]thiazol-2-yl)-1-(β-D-ribofuranosyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  可视地发射噻唑基-尿苷类似物作为有前途的荧光探针

  摘要：

  微环境敏感的荧光（ESF）核苷是用于核酸研究的强大工具。合成了新的5-取代的尿苷类似物，其包含通过5-硫代酰胺-尿苷与芳族α-溴羰基化合物的汉茨（Hantzsch）合成反应获得的4 H-环戊[ d ]噻唑环。新化合物的最大发射量在可见光区域。它们具有很强的溶剂和pH依赖性荧光特性，表明它们有望成为荧光探针。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03208
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢环戊并[b]噻吩-4-酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到5-bromo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-4-one
  参考文献：
  名称：

  可视地发射噻唑基-尿苷类似物作为有前途的荧光探针

  摘要：

  微环境敏感的荧光（ESF）核苷是用于核酸研究的强大工具。合成了新的5-取代的尿苷类似物，其包含通过5-硫代酰胺-尿苷与芳族α-溴羰基化合物的汉茨（Hantzsch）合成反应获得的4 H-环戊[ d ]噻唑环。新化合物的最大发射量在可见光区域。它们具有很强的溶剂和pH依赖性荧光特性，表明它们有望成为荧光探针。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03208

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Cyclopenta[b]thiophen-1-ones and 1,3-Di(2-thiophenyl)propan-1-ones from Thiophenes
  作者：Ivan L. Baraznenok、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-1997-1207

  日期：1997.4

  The reaction of N,N-dimethylacrylamide/triflic anhydride complex with substituted thiophenes led to the corresponding cyclopenta[b]thiophen-1-ones and 1,3-di(2-thiophenyl)propan-1-ones. The application of 2-bromo-N,N-dimethylacrylamide in this reaction allows 2-bromo-substituted five- or seven-membered thiophene-fused cyclic ketones to be obtained.

  N,N-二甲基丙烯酰胺/三氟乙酸酐复合物与取代噻吩的反应产生了相应的环戊[b]噻吩-1-酮和1,3-二(2-噻吩基)丙酮。该反应中使用2-溴-N,N-二甲基丙烯酰胺能够获得2-溴取代的五元或七元噻吩融合环酮。
• Visibly Emitting Thiazolyl-Uridine Analogues as Promising Fluorescent Probes
  作者：Jinsi Li、Xuerong Fang、Xin Ming

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03208

  日期：2020.4.3

  Microenvironment-sensitive fluorescent (ESF) nucleosides are powerful tools for nucleic acid research. The new 5-substituted uridine analogues are synthesized, which comprise a 4H-cyclopenta[d]thiazole ring obtained by the Hantzsch synthesis reaction of 5-thioamide-uridine with aromatic α-bromocarbonyl compounds. The emission maximum of new compounds is in the visible region. They exhibit strong solvent-

  微环境敏感的荧光（ESF）核苷是用于核酸研究的强大工具。合成了新的5-取代的尿苷类似物，其包含通过5-硫代酰胺-尿苷与芳族α-溴羰基化合物的汉茨（Hantzsch）合成反应获得的4 H-环戊[ d ]噻唑环。新化合物的最大发射量在可见光区域。它们具有很强的溶剂和pH依赖性荧光特性，表明它们有望成为荧光探针。