7-(2-bromoethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 6716-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2-bromoethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-(2-Bromoethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 6716-74-1
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₄
• 分子量: 375.219
• InChiKey: OBMGGTPNVMBTRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  516.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-bromoethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-5-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-β-(N,N-dialkylamino)ethoxy derivatives of natural isoflavones and 4-aryl-3-[2-hydroxy-4-β-(N,N-dialkylamino) ethoxy]phenylpyrazoles based on them

  摘要：

  合成了福莫西汀、2-甲基福莫西汀和克拉德林的 7-O-β-(N,N-二烷基氨基)乙基衍生物。研究了它们在水合肼作用下的再循环。获得了一系列 4-芳基-3-[2-羟基-4-β-(N,N-二烷基氨基)乙氧基]苯基吡唑。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0500-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-(2-bromoethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Developing antineoplastic agents that target peroxisomal enzymes: cytisine-linked isoflavonoids as inhibitors of hydroxysteroid 17-beta-dehydrogenase-4 (HSD17B4)

  摘要：

  细胞嘧啶素连接异黄酮（CLIFs）通过靶向过氧化物酶体酶HSD17B4抑制癌细胞。

  DOI：

  10.1039/c7ob01584d

文献信息

• Design and synthesis of formononetin-dithiocarbamate hybrids that inhibit growth and migration of PC-3 cells via MAPK/Wnt signaling pathways
  作者：Dong-Jun Fu、Li Zhang、Jian Song、Ruo-Wang Mao、Ruo-Han Zhao、Ying-Chao Liu、Yu-Hui Hou、Jia-Huan Li、Jia-Jia Yang、Cheng-Yun Jin、Ping Li、Xiao-Lin Zi、Hong-Min Liu、Sai-Yang Zhang、Yan-Bing Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.027

  日期：2017.2

  tert-butyl 4-(((3-((3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)propyl)thio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate (8i) showed the best inhibitory activity against PC-3 cells (IC50 = 1.97 μM). Cellular mechanism studies elucidated 8i arrests cell cycle at G1 phase and regulates the expression of G1 checkpoint-related proteins in concentration-dependent manners. Furthermore, 8i could inhibit cell growth via

  设计，合成和评估了一系列新颖的formononetin-dithiocarbamate衍生物对三种所选癌细胞系（MGC-803，EC-109，PC-3）的抗增殖活性。在此报告中探讨了formononetin-dithiocarbamate支架的第一个结构-活性关系（SAR），并评估了14个结构类别的变体。在这些类似物中，4-（（（（3-（（3-（4-甲氧基苯基）-4-oxo-4 H -chromen-7-基）氧基）丙基）硫代）硫代硫羰基）哌嗪-1-甲酸叔丁基酯（8i）显示出对PC-3细胞的最佳抑制活性（IC 50  = 1.97μM）。细胞机制研究阐明了8i在G1期阻滞细胞周期，并以浓度依赖的方式调节G1关卡相关蛋白的表达。此外，8i可以通过MAPK信号传导途径抑制细胞生长，并通过Wnt途径抑制PC-3细胞中的迁移。
• Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking of novel flavones as H₃R inhibitors
  作者：Gang Wen、Qian Liu、Huabin Hu、Dongmei Wang、Song Wu

  DOI：10.1111/cbdd.12981

  日期：2017.10

  A series of novel flavone derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their H3R inhibitory activity. The results showed that four compounds exhibited significant anti-H3R activity. Molecular docking experiments indicated that a salt bridge, hydrogen-bonding, and hydrophobic interactions all contributed to interactions between inhibitors and H3R.

  设计，合成和评估了一系列新颖的黄酮衍生物的H 3 R抑制活性。结果显示四种化合物显示出显着的抗H 3 R活性。分子对接实验表明，盐桥，氢键和疏水相互作用都促进了抑制剂与H 3 R之间的相互作用。
• Discovery of novel isoflavone derivatives as AChE/BuChE dual-targeted inhibitors: synthesis, biological evaluation and molecular modelling
  作者：Bo Feng、Xinpeng Li、Jie Xia、Song Wu

  DOI：10.1080/14756366.2017.1347163

  日期：2017.1.1

  AChE and BuChE are druggable targets for the discovery of anti-Alzheimer's disease drugs, while dual-inhibition of these two targets seems to be more effective. In this study, we synthesised a series of novel isoflavone derivatives based on our hit compound G from in silico high-throughput screening and then tested their activities by in vitro AChE and BuChE bioassays. Most of the isoflavone derivatives

  AChE和BuChE是发现抗阿尔茨海默氏病药物的可治疗靶标，而双重抑制这两个靶标似乎更有效。在这项研究中，我们通过计算机高通量筛选，基于命中化合物G合成了一系列新型异黄酮衍生物，然后通过体外AChE和BuChE生物测定法测试了它们的活性。大多数异黄酮衍生物对AChE和BuChE均显示中等抑制作用。其中，化合物16被确定为有效的AChE / BuChE双靶抑制剂（IC50：AChE为4.60μM； BuChE为5.92μM）。分子模型研究表明，化合物16可能具有更好的药代动力学特性，例如吸收，血脑屏障渗透和CYP2D6结合。在一起
• Synthesis of Flavonoid Derivatives of Cytisine. 3. Synthesis of 7-[2-(Cytisin-12-yl)ethoxy]isoflavones
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-013-0441-3

  日期：2013.1

  The possibility of using the alkaloid cytisine to synthesize N12-cytisinylethoxy derivatives of isoflavonoids and their analogs was studied. A series of substituted 7-(N12-cytisinylethoxy)isoflavones containing chromone and cytisine fragments connected through a linker were synthesized.

  研究了利用生物碱胞嘧啶合成异黄酮 N12-胞氨乙氧基衍生物及其类似物的可能性。研究人员合成了一系列取代的 7-(N12-胞苷乙氧基)异黄酮，这些异黄酮含有通过连接体连接的铬酮和胞苷片段。
• Design, synthesis, and evaluation of isoflavone analogs as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Dongmei Wang、Min Hu、Xinpeng Li、Dan Zhang、Chengjuan Chen、Junmin Fu、Shuai Shao、Gaona Shi、Yu Zhou、Song Wu、Tiantai Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.053

  日期：2019.4

  synthesized, and evaluated as multitarget-directed ligands for the treatment of Alzheimer's disease. In vitro evaluations revealed that some ligands had multifunctional profiles, including potent blockage of histamine 3 receptor (H3R), excellent inhibition of acetylcholinesterase (AChE), neuroprotective effects and anti-neuroinflammatory properties. Among these derivatives, compound 9b exhibited the

  设计，合成和评估了一系列新颖的异黄酮类似物，将其作为治疗阿尔茨海默氏病的多靶标配体。体外评估表明，某些配体具有多功能特性，包括有效阻断组胺3受体（H3R），对乙酰胆碱酯酶（AChE）的出色抑制作用，神经保护作用和抗神经炎特性。在这些衍生物中，化合物9b表现出最高的H3R阻断能力（IC 50  = 0.27μM）和对AChE的良好抑制活性（IC 50  = 0.08μM）。此外，化合物9b通过抑制铜诱导的神经元损伤和抑制BV-2细胞中炎性因子的产生，对SH-SY5Y具有明显的神经保护作用。分子模型研究表明，9b是与H3R和AChE同时相互作用的混合型抑制剂。此外，体内数据显示，化合物9b在高达1000 mg / kg的剂量下不会对小鼠产生急性毒性，并且具有理想的药代动力学特性以及良好的血脑屏障（BBB）渗透性（log BB = 1.24± 0.07）。进一步的研究表明，用9b进行慢性口服治疗