Crocetin | 27876-94-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Crocetin
• 英文别名: 2,6,11,15-Tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedioic acid
• CAS: 27876-94-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: PANKHBYNKQNAHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285°
• 沸点：
  386.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0786 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶）
• LogP：
  4.312 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 相互作用

藏红花柱头成分 safranal 和 crocin 的抗惊厥活性在小鼠的戊四唑 (PTZ) 诱导的惊厥模型中进行了评估。Safranal（0.15和0.35 mL/kg，i.p.）减少了惊厥持续时间，延迟了强直性惊厥的发作，并保护小鼠免于死亡。Crocin（200 mg/kg，i.p.）没有显示出抗惊厥活性。/Safranal 和 crocin/

The anticonvulsant activities of Crocus sativus stigma constituents, safranal and crocin, were evaluated in mice using pentylenetetrazole (PTZ)-induced convulsions in mice. Safranal (0.15 and 0.35 mL/kg, i.p.) reduced the seizure duration, delayed the onset of tonic convulsions and protected mice from death. Crocin (200 mg/kg, i.p.) did not show anticonvulsant activity. /Safranal and crocin/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

红花雄蕊的50%乙醇提取物，以每千克体重125-250.0毫克的剂量进行胃内给药，在小鼠中具有镇静作用，并且增强了巴比妥类药物的镇静效果。/藏红花雄蕊的乙醇提取物/

Intragastric administration of 125-250.0 mg/kg body weight (bw) of a 50% ethanol extract of the stigmas had a tranquillizing effect in mice, and potentiated the sedative effects of barbiturates. /Ethanol extract of Stigma Croci/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

95%乙醇提取的雄蕊（柱头）外用100 mg/kg体重能抑制小鼠皮肤肿瘤发生的启动和促进阶段，推迟乳头状瘤形成的开始时间，并减少每只小鼠的平均乳头状瘤数量。每天经口给予100.0 mg/kg体重的同种提取物，持续30天，能将20-甲基胆蒽诱导的小鼠软组织肉瘤发生率降低10%。将雄蕊的乙醇提取物以100.0 mg/kg体重经口给予小鼠，能分别抑制固体达尔顿淋巴瘤腹水和肉瘤180肿瘤的生长87%和41%。每周皮下给予400.0 mg/kg体重的藏红花素，持续13周，能减缓结肠腺癌的生长，并延长雌性小鼠的寿命，但对雄性小鼠无效。/藏红花雄蕊的乙醇提取物/

Topical application of 100 mg/kg bw of a 95% ethanol extract of the stigmas inhibited two-stage initiation and promotion of skin carcinogenesis in mice, delaying the onset of papilloma formation and reducing the mean number of papillomas per mouse. Intragastric administration of 100.0 mg/kg bw of the same extract per day for 30 days reduced the incidence of soft tissue sarcomas induced by 20-methylcholanthrene by 10% in mice. Intragastric administration of 100.0 mg/kg bw of an ethanol extract of the stigmas to mice inhibited the growth of solid Dalton lymphoma ascites and sarcoma 180 tumors by 87% and 41%, respectively. Subcutaneous administration of 400.0 mg/kg bw of crocin weekly for 13 weeks, slowed the growth of colon adenocarcinoma and increased the lifespan of female but not male mice. /Ethanol extract of Stigma Croci/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

腹腔注射50毫克/千克体重的95%乙醇番红花雄蕊提取物给小鼠，部分防止了顺铂治疗引起的体重下降、血红蛋白水平降低和白细胞计数减少。/藏红花雄蕊的乙醇提取物/

Intraperitoneal administration of 50 mg/kg bw of a 95% ethanol extract of the stigmas to mice partially prevented the decreases in body weight, hemoglobin levels and leukocyte counts caused by cisplatin treatments. /Ethanol extract of Stigma croci/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

概述

蕃紅[花]酸又名藏红花酸。这是一种水溶性的类胡萝卜素，存在于藏红花和栀子中。它不仅是藏红花的主要成分，还具有抗癌、抑制肿瘤、降血脂、护肝、淬灭自由基、抗氧化等多种功效。此外，其水溶性好、着色力强，并能在pH值为1～4范围内均呈现鲜艳的金黄色，一旦着色非常稳定，因此广泛应用于医药和食品领域。

生物活性

Transcrocetin 是从藏红花中提取的一种可以透过血脑屏障并具有高亲和力NMDA受体拮抗作用的化合物。

靶点

Human Endogenous Metabolite (人体内源性代谢物)

体外研究

Transcrocetin（顺-藏红花酸），一种源自crocin apocarotenoids的番紅[花]酸代谢物，已被证明具有很强的NMDA受体亲和力，并被认为是藏红花神经系统活性的原因之一。为确保Caco-2细胞在整个运输实验中保持不变的活力，在添加测试化合物后的24小时，通过MTT试验测量了细胞线粒体脱氢酶活性：含乙醇提取物的藏红花（SE，0.5-1 mg/mL）和crocin-1（250-1000 µM），未观察到显著的变化。在Transcrocetin 10 µM水平下，细胞活力无变化；而更高浓度（40-160 µM）则显著降低了细胞活力。

化学性质

藏红花酸是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于栀子、西红花及鸢尾科番红花属的藏红花柱头和藏红花。

用途

藏红花酸具有抗肿瘤、抗动脉粥样硬化、抗高血压及治疗出血性休克、抗氧化、保肝利胆等多种功效。