(+/-)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-cyclopenteneacetic acid | 1027189-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-cyclopenteneacetic acid
• 英文别名: 2-[2-(Hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-en-1-yl]acetic acid
• CAS: 1027189-89-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: GGOAIMIPRDJESV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-cyclopenteneacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-4,4a,5,6,-tetrahydro-7-methylcyclopentapyran-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Several Cyclopentano-Monoterpene Lactones Using 1,3-Dioxin Vinylogous Ester.

  摘要：

  已成功合成(±)-博希尼内酯（5）及三种环戊烯-单萜内酯，即(±)-蚁酸酯（6）、(±)-异蚁酸酯（7）和(±)-全罗松内酯（8），其合成过程分别利用了2-(甲氧基甲基)-3-甲基-2-环戊烯-1-酮（11）和(±)-(4aα, 7α, 7aα)-六氢-7-甲基环戊[c]吡喃-3(1H)-酮（19），起始材料为6, 7-二氢环戊-1, 3-二氧-5(4H)-酮（2）。同时，(±)-异脱氢蚁酸酯（9）的合成也已实现，合成路线的关键步骤为直接用1-(叔丁基二甲基氯硅氧基)-1-甲氧基乙烯（23）取代2-(叔丁基二甲基硅氧基甲基)-3-甲基-2-环戊烯-1-醇（22）中的羟基。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.26
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢环戊并[d][1,3]二噁英-5(4H)-酮 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.59h， 生成 (+/-)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-cyclopenteneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Several Cyclopentano-Monoterpene Lactones Using 1,3-Dioxin Vinylogous Ester.

  摘要：

  已成功合成(±)-博希尼内酯（5）及三种环戊烯-单萜内酯，即(±)-蚁酸酯（6）、(±)-异蚁酸酯（7）和(±)-全罗松内酯（8），其合成过程分别利用了2-(甲氧基甲基)-3-甲基-2-环戊烯-1-酮（11）和(±)-(4aα, 7α, 7aα)-六氢-7-甲基环戊[c]吡喃-3(1H)-酮（19），起始材料为6, 7-二氢环戊-1, 3-二氧-5(4H)-酮（2）。同时，(±)-异脱氢蚁酸酯（9）的合成也已实现，合成路线的关键步骤为直接用1-(叔丁基二甲基氯硅氧基)-1-甲氧基乙烯（23）取代2-(叔丁基二甲基硅氧基甲基)-3-甲基-2-环戊烯-1-醇（22）中的羟基。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.26