kudzuisoflavone-A | 142299-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: kudzuisoflavone-A
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-[4-hydroxy-3-[2-hydroxy-5-(7-hydroxy-4-oxochromen-3-yl)phenyl]phenyl]chromen-4-one；7-hydroxy-3-[4-hydroxy-3-[2-hydroxy-5-(7-hydroxy-4-oxochromen-3-yl)phenyl]phenyl]chromen-4-one
• CAS: 142299-64-7
• 化学式: C₃₀H₁₈O₈
• 分子量: 506.468
• InChiKey: PQOXGHFIRAKOKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  837.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以10%的产率得到kudzuisoflavone-A
  参考文献：
  名称：

  异黄酮的氧化二聚：葛根黄酮A及其相关化合物的合成*

  摘要：

  Kudzuisoflavone-A是在氯化亚铜存在下通过大豆苷元的氧化二聚作用成功合成的。当用三氟乙酸th处理时，适当取代的异黄酮也进行区域选择性氧化二聚，从而以高收率得到新的6'，6'''-二异黄酮。提出了区域选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1071/ch12108

文献信息

• A <i>Streptomyces</i> P450 enzyme dimerizes isoflavones from plants
  作者：Run-Zhou Liu、Shanchong Chen、Lihan Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.18.113

  日期：——

  enables rapid structural diversification of natural products. However, our understanding of the dimerization enzymes involved in this biotransformation is still limited compared to the numerous reported dimeric natural products. Here, we report the characterization of three new isoflavone dimers from Streptomyces cattleya cultured on an isoflavone-containing agar plate. We further identified a cytochrome

  二聚化是一种广泛使用的天然策略，可实现天然产物的快速结构多样化。然而，与众多报道的二聚天然产物相比，我们对参与这种生物转化的二聚酶的理解仍然有限。在这里，我们报告了在含有异黄酮的琼脂板上培养的来自Streptomyces cattleya的三种新异黄酮二聚体的表征。我们进一步鉴定了一种细胞色素 P450 单加氧酶 CYP158C1，它能够催化异黄酮的二聚化。CYP158C1 还可以二聚化植物来源的聚酮化合物，例如类黄酮和芪。我们的工作代表了一种独特的细菌 P450，它可以使植物多酚二聚化，从而扩展了对生物合成中 P450 介导的联芳基偶联反应的见解。
• Oxidative Dimerisation of Isoflavones: Synthesis of Kudzuisoflavone A and Related Compounds
  作者：Mandar Deodhar、Kasey Wood、David StClair Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch12108

  日期：——

  Kudzuisoflavone-A was successfully synthesised via oxidative dimerisation of daidzein in the presence of cuprous chloride. Appropriately substituted isoflavones also undergo regioselective oxidative dimerisation when treated with thallium trifluoroacetate to give novel 6′,6′″-biisoflavones in good yield. A rationale for the regioselectivity is proposed.

  Kudzuisoflavone-A是在氯化亚铜存在下通过大豆苷元的氧化二聚作用成功合成的。当用三氟乙酸th处理时，适当取代的异黄酮也进行区域选择性氧化二聚，从而以高收率得到新的6'，6'''-二异黄酮。提出了区域选择性的基本原理。