6-(3,7-dihydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-11,15-dioxo-2,3,5,6,7,12,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-methyl-4-oxohept-5-enoic acid | 100665-41-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-(3,7-dihydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-11,15-dioxo-2,3,5,6,7,12,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-methyl-4-oxohept-5-enoic acid
• CAS: 100665-41-6
• 化学式: C₃₀H₄₂O₇
• 分子量: 514.6
• InChiKey: QECQJYAIIIIKJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

概述

灵芝烯酸 B (Ganoderenic acid B, GAB) 是从传统中药灵芝中分离得到的一种羊毛甾烷型三萜化合物。研究表明，GAB 对多种肿瘤细胞具有杀伤作用，但其具体的作用机制尚未完全阐明。研究发现，GAB 可显著逆转由 ABCB1 介导的肿瘤多重耐药性 (MDR)；它能促进 ABCB1 底物在耐药细胞中的累积，但不影响 ABCB1 的表达和 ABCB1 ATPase 的活性，而是通过影响 ABCB1 的转运功能来逆转肿瘤 MDR。

计算描述符 IUPAC名称

(2R,6R)-6 - [(3S,5R,7S,10S,13R,14R,17R)-3,7-二羟基 - 4,4,10,13,14五甲基-11,15-二氧代-2- ，3,5,6,7,12,16,17-八氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基] -2-甲基-4-氧代庚酸

INCHI

INCHI = 1S/C30H44O7/C1-15(10-17(31)11-16(2)26(36)37)18-12-23(35)30(7)25-19(32)13-21- 27(3,4)22(34)28年8月9日(21,5)24(25)20(33)14-29(18,30)6 / b5-16,18-19,21-22， 32,34H，8-14H2,1-7H3，(H，36,37)/ t15-，16-，18-，19 +，21 +和22 +，28 +，29-，30 + / M1 / S1 InChI键

规范SMILES

CC(CC(=O)CC(C)C(=O)O)C1CC(=O)C2(C1(CC(=O)C3=C2C(CC4C3(CCC(C4(C)C)O)C) O)C)C

异构SMILES

[C3H](CC(=O)CC@@HC(= O)O)[C3H] 1CC(=O)[C@@] 2([C@@] 1(CC(=O)C3=C2 C3HO)C)C

最近发现

1. GAB 可逆转 ABCB1 介导的肿瘤 MDR，且无持续性；
2. GAB 不影响 ABCB1 的表达和 ABCB1 ATPase 的活性；
3. GAB 影响 ABCB1 的转运功能。

参考资料

[1] 刘道路. 灵芝烯酸 B 逆转 ABB1 介导的肿瘤多药耐药性活性评价及作用机制研究 [D]. 暨南大学,2015. [2] 灵芝烯酸 B. nature-standard.[引用日期: 2017-08-12] [3] Ganoderic Acid B. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.[引用日期: 2017-08-12]