(+/-)-orientalidine | 22325-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-orientalidine
• 英文别名: orientalidine；5,15-dimethoxy-9,10,15b,16-tetrahydro-1H,7H-[1,3]dioxino[5',4':5,6]isoquino[3,2-a][1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；(+/-)-Orientalidin；Orientalidin；(+/-)-bractavine；10,24-Dimethoxy-6,8,20,22-tetraoxa-14-azahexacyclo[12.11.0.03,12.04,9.017,25.019,23]pentacosa-3,9,11,17,19(23),24-hexaene
• CAS: 22325-09-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: QJZHAQOTBKWPGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-hydroxy-1,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxyberbine 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-orientalidine
  参考文献：
  名称：

  Kerekes, P., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 106, # 4, p. 303 - 308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part DCXX. Total synthesis of (±)-orientalidine and a positional isomer
  作者：Tetsuji Kametani、Akira Ujiie、Masataka Ihara、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19750001822

  日期：——

  The total synthesis of (±)-orientalidine (2) was accomplished by treatment of (±)-demethylmecambridine (3) with methylene chloride and sodium hydride in dimethylformamide. 11-Hydroxy-12-hydroxymethyl-3,10-dimethoxy-1,2-methylenedioxyberbine (16) was synthesised from 1-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-7,8-methylenedioxyisoquinoline (11) by way of 11-benzyloxy-3,10-dimethoxy-1

  通过用二甲基甲酰胺中的二氯甲烷和氢化钠处理（±）-脱甲基甲基溴（3）来完成（±）-Oralalidine（2）的总合成。由1-（3-苄氧基-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基合成11-羟基-12-羟甲基-3,10-二甲氧基-1,2-亚甲基二氧基小ber碱（16） -7，8-亚甲基二氧基异喹啉（11）通过11-苄氧基-3，10-二甲氧基-1，2-亚甲基二氧基小ber碱（12）和相应的酚碱（15）。在相同的条件orientalidine合成下羟甲基化的berbines（5）和（16）的处理，得到相应的berbines（6）和（18）含有稠合米二氧杂环系统。
• Kametani,T. et al., Heterocycles, 1975, vol. 3, p. 143 - 146
  作者：Kametani,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kerekes, P., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 106, # 4, p. 303 - 308
  作者：Kerekes, P.

  DOI：——

  日期：——