3-methylenedioxy(3',4')-phenyl-4,5-dimethoxy-2'',2''-dimethylchromeno(5'',6'',7,8)-coumarin | 78648-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-methylenedioxy(3',4')-phenyl-4,5-dimethoxy-2'',2''-dimethylchromeno(5'',6'',7,8)-coumarin
• 英文别名: 4-O-Methylisorobustin；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5-dimethoxy-8,8-dimethylpyrano[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 78648-15-4
• 化学式: C₂₃H₂₀O₇
• 分子量: 408.408
• InChiKey: QPBYIRHDUCNWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-4,5-dimethoxy-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)coumarin 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-methylenedioxy(3',4')-phenyl-4,5-dimethoxy-2'',2''-dimethylchromeno(5'',6'',7,8)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  线性3-苯基吡喃香豆素的合成：鲁棒素，鲁棒酸及其甲基醚的合成

  摘要：

  线性3-苯基吡喃香豆素，即。，健壮素（5b; R 4 = H），其甲基醚（5b; R 4 = Me），健壮酸（5c; R 4 = H），其甲基醚（5c; R 4 = Me），4-甲氧基-从相应的7-（1,1-二甲基丙-2-炔氧基）-香豆素衍生物开始合成了3-苯基黄嘌呤（5a; R 4 = H）及其甲基醚（5a; R 4 = Me）。 8位位置被易引入和可移动的基团（如碘）所封闭。后续步骤包括在NN中加热丙-2-炔基醚-二甲基苯胺，其导致环化为线性吡喃香豆素，伴随着碘的去除以及4-位甲氧基的部分去甲基化。获得的化合物与天然样品相同，并且与相应的角异构体的真实样品不同。

  DOI：

  10.1039/p19810001697

文献信息

• Isoflavonoids from Derris spruceana
  作者：Marcos Garcia、Marli Hiroco C. Kano、Durval Marcos Vieira、Maria Célia Do Nascimento、Walter B. Mors

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81713-6

  日期：1986.1
• Synthesis of linear 3-phenylpyranocoumarins: synthesis of robustin, robustic acid, and their methyl ethers
  作者：Vinod K. Ahluwalia、Chandra Prakash、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1039/p19810001697

  日期：——

  The linear 3-phenylpyranocoumarins, viz., robustin (5b; R4= H), its methyl ether (5b; R4= Me), robustic acid (5c; R4= H), its methyl ether (5c; R4= Me), 4-methoxy-3-phenylxanthyletin (5a; R4= H), and its methyl ether (5a; R4= Me), have been synthesised starting from the corresponding 7-(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)-coumarin derivatives having the 8-position blocked with an easily introduceable and removable

  线性3-苯基吡喃香豆素，即。，健壮素（5b; R 4 = H），其甲基醚（5b; R 4 = Me），健壮酸（5c; R 4 = H），其甲基醚（5c; R 4 = Me），4-甲氧基-从相应的7-（1,1-二甲基丙-2-炔氧基）-香豆素衍生物开始合成了3-苯基黄嘌呤（5a; R 4 = H）及其甲基醚（5a; R 4 = Me）。 8位位置被易引入和可移动的基团（如碘）所封闭。后续步骤包括在NN中加热丙-2-炔基醚-二甲基苯胺，其导致环化为线性吡喃香豆素，伴随着碘的去除以及4-位甲氧基的部分去甲基化。获得的化合物与天然样品相同，并且与相应的角异构体的真实样品不同。