2-Methyl-6-methylidene-9-(propan-2-yl)-11-oxatricyclo[6.2.1.0^{1,5}]undecan-8-ol | 4871-97-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Methyl-6-methylidene-9-(propan-2-yl)-11-oxatricyclo[6.2.1.0^{1,5}]undecan-8-ol
• 英文别名: 2-methyl-6-methylidene-9-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.01,5]undecan-8-ol
• CAS: 4871-97-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.35
• InChiKey: QRMPRVXWPCLVNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.0 to 145.0 °C
• 沸点：
  334.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:55.67(最大浓度 mg/mL);235.54(最大浓度 mM)DMF:20.0(最大浓度 mg/mL);84.62(最大浓度 mM)乙醇:28.5(最大浓度 mg/mL);120.58(最大浓度 mM)
• LogP：
  3.276 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29321900
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

结构特点

莪术醇（curcumol）又名姜黄环奥醇，是一种含有半缩酮的氢化奥类化合物。其结构由一个五元环和一个六元环并合而成，通过半缩酮的氧桥形成了一个新的七元环，使得三个环的张力减小，从而形成了一种具有刚性和稳定性的化合物。

毒性

小鼠腹腔注射莪术醇的半数致死浓度（LD50）为250 mg·kg-1。连续7天腹腔注射的亚急性LD50值为163.4 mg·kg-1。对大鼠而言，慢性毒性的靶器官主要是肝脏、肾脏和卵巢。雌雄大鼠经口摄入的最大阈剂量均为290 mg·kg-1，最大无作用剂量也为290 mg·kg-1。

生物活性

莪术醇（(-)-curcumol）是一种具有生物活性的倍半萜类化合物，拥有多种药理作用，包括抗癌、抗微生物、抗真菌、抗病毒和抗炎等。它通过靶向关键信号通路（如MAPK/ERK、PI3K/Akt和NF-κB），在许多癌细胞中有效地诱导凋亡，这些信号通路通常在几种癌症中异常调节。

体外研究

莪术醇是姜科植物蓬莪术（Rhizoma Curcumae）、广西莪术（Curcuma Kwangsiensis S. G.Lee et C. F. Liang）或温郁金（Curcuma wenyujin Y.H. Chen et C. Ling）干燥根茎的主要成分。其在胆管癌细胞中展现出抗癌作用，通过下调CDKL3而发挥作用。

莪术醇还能够通过活性氧和Akt/GSK3β/cyclin D1通路诱导结肠癌细胞周期停滞。此外，它还能抑制乳腺癌细胞的转移，这是通过JNK1/2和Akt依赖的NF-κB信号通路实现的。

化学性质

莪术醇为白色结晶粉末状物质，易溶于氯仿、乙醚，并能溶解于乙醇，微溶于石油醚，几乎不溶于水。

用途

莪术醇具有抗肿瘤作用，适用于含量测定、鉴定以及药理实验。其临床应用对宫颈癌疗效较好。

文献信息

• Curcumol derivatives, the compositions containing the said derivatives, and the use of the same in the manufacture of medicaments
  申请人：Wang Shulong

  公开号：US20070191360A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention provides curcumol derivatives of the following formula (I) or pharmaceutical acceptable salts thereof: wherein, Y is selected from the group consisting of ═CHR 2 , —CH 2 R 2 , ═O, —OH or —OR 1 ;R 1 is selected from H, R, RCO or HO 3 S; and R is selected from the group consisting of H; saturated or unsaturated linear C 1-10 hydrocarbon group and the like; R 2 is selected from the group consisting of F; Cl; Br; I; H; —OH; —OR; —HSO 3 and the like; with the proviso that both R 1 and R 2 are not H. The present invention also provides anti-tumor or antiviral pharmaceutical compositions comprising said derivatives or pharmaceutical acceptable salts thereof. The present invention further provides the use of said derivatives or pharmeceutical acceptable salts thereof in the preparation of a medicament for prophylaxis and/or treatment tumor or an antiviral medicament.

  本发明提供以下式（I）的姜黄醇衍生物或其药学上可接受的盐：其中，Y选自 ═CHR2，—CH2R2，═O，—OH或—OR1的群组；R1选自H，R，RCO或HO3S；R选自H；饱和或不饱和的线性C1-10烃基等群组；R2选自F，Cl，Br，I，H，—OH，—OR，—HSO3等群组；但要求R1和R2均不为H。本发明还提供包含上述衍生物或其药学上可接受的盐的抗肿瘤或抗病毒药物组合物。本发明还提供使用上述衍生物或其药学上可接受的盐制备预防和/或治疗肿瘤或抗病毒药物的药物。
• US7700584B2
  申请人：——

  公开号：US7700584B2

  公开（公告）日：2010-04-20