2-ethyl-7-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)chromen-4-one | 323575-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-ethyl-7-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 323575-75-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: QSLWUBDWAKVULT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-7-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)chromen-4-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1a,7a-dihydro-1a-ethyl-4-methoxy-7a-(2-methoxyphenyl)-7H-oxireno[b][1]benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷，次氯酸钠和碱性过氧化氢对2取代的异黄酮进行环氧化的比较研究（魏兹-谢弗反应）†

  摘要：

  2-取代异黄酮9-16的比较环氧化反应是通过利用三种不同的方法进行的，即。用分离的二甲基二环氧乙烷（方法A），次氯酸钠（方法B）和碱性过氧化氢（方法C）进行环氧化，得到环氧化物17-24。使用方法C（Weitz-Scheffer环氧化）已获得最佳结果。环氧化物的结构已基于核磁共振光谱和质谱数据确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370507
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(2-甲氧基苯基)-1-乙酮 、 丙酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.33h， 以76%的产率得到2-ethyl-7-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下2-烷基异黄酮的合成

  摘要：

  2-烷基异黄酮与脂肪酰氯和 2-羟基脱氧安息香酮在丙酮-K2CO3 介质中的相转移催化下合成，涉及改良的 Baker-VenKataraman 转化

  DOI：

  10.3184/030823407x255533

文献信息

• Synthesis of 2-alkylisoflavones under phase-transfer Catalysis Conditions
  作者：Dai DeMing、Weng LingLing

  DOI：10.3184/030823407x255533

  日期：2007.10

  2-alkyl isoflavones were synthesised with the aliphatic acid chloride and 2-hydroxydeoxybenzoins under phase-transfer catalysis in acetone–K2CO3 medium involves the modified Baker–VenKataraman transformation

  2-烷基异黄酮与脂肪酰氯和 2-羟基脱氧安息香酮在丙酮-K2CO3 介质中的相转移催化下合成，涉及改良的 Baker-VenKataraman 转化
• A comparative study of the epoxidation of 2-substituted isoflavones by dimethyldioxirane, sodium hypochlorite, and alkaline hydrogen peroxide (weitz-scheffer reaction)
  作者：Albert Lévai、Tamás Patonay、Andrea Székely、Erzsébet B. Vass、Waldemar Adam、József Jekö

  DOI：10.1002/jhet.5570370507

  日期：2000.9

  The comparative epoxidation of 2-substituted isoflavones 9–16 has been conducted by the utilization of three different protocols, viz. epoxidation with isolated dimethyldioxirane (Method A), with sodium hypochlorite (Method B), and with alkaline hydrogen peroxide (Method C), to afford epoxides 17–24. Best results have been obtained with Method C (Weitz-Scheffer epoxidation). The structures of epoxides

  2-取代异黄酮9-16的比较环氧化反应是通过利用三种不同的方法进行的，即。用分离的二甲基二环氧乙烷（方法A），次氯酸钠（方法B）和碱性过氧化氢（方法C）进行环氧化，得到环氧化物17-24。使用方法C（Weitz-Scheffer环氧化）已获得最佳结果。环氧化物的结构已基于核磁共振光谱和质谱数据确定。