bromo-β-ionone | 99213-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bromo-β-ionone
• 英文别名: (E)-1-bromo-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 99213-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO
• 分子量: 271.197
• InChiKey: MJHVKYYGYISTTD-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-β-ionone 在 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2Z,4E)-3-Dimethylaminomethyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Model compounds for the study of spectroscopic properties of visual pigments and bacteriorhodopsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a050
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 5,5-二溴-2,2-二甲基-4,6-二酮-1,3-二氧杂环己烷 作用下， 生成 bromo-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  由于正电荷的静电相互作用，视网膜质子化席夫碱的显着蓝移

  摘要：

  视黄基亚胺基亚胺多烯的最大吸收受位于β-硫酰基部分（2）附近的非共轭正电荷的影响比受位于碳原子12–14（1）附近的非共轭正电荷的影响更大。

  DOI：

  10.1039/c39830000077

文献信息

• New synthetic retinoids obtained by palladium-catalyzed tandem cyclisation-hydride capture process
  作者：Philippe Diaz、Fabrice Gendre、Lucien Stella、Bruno Charpentier

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00169-0

  日期：1998.4

  A new series of conformationally restricted retinoids (3-aryl-3-methyl-2,3-dihydrobenzofurans) have been prepared through a palladium-catalyzed tandem cyclisation-hydride capture. ?he use of enantiopure BINAP-Pd catalyst allowed asymmetric synthesis of bioactive molecules. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Model compounds for the study of spectroscopic properties of visual pigments and bacteriorhodopsin
  作者：Timor Baasov、Mordechai Sheves

  DOI：10.1021/ja00311a050

  日期：1985.12
• A remarkable blue shift of retinal protonated Schiff base due to electrostatic interaction of positive charges
  作者：Mordechai Sheves、Timor Baasov、Noga Friedman

  DOI：10.1039/c39830000077

  日期：——

  The absorption maxima of retinyl iminium polyene are more strongly affected by non-conjugated positive charge located in the vicinity of the β-ionyl moiety (2) than by those located in the vicinity of carbon atoms 12–14(1).

  视黄基亚胺基亚胺多烯的最大吸收受位于β-硫酰基部分（2）附近的非共轭正电荷的影响比受位于碳原子12–14（1）附近的非共轭正电荷的影响更大。